有機化学においてエタンからクロロエタンを得る方法。 エタンからエチルアルコールを得る方法 クロロエタンからエタノールを得る方法


a) エタンはメタンから 2 段階で得られます。 メタンが塩素化されると、クロロメタンが生成されます。

クロロメタンがナトリウムと反応すると、エタンが形成されます (ウルツ反応):

エタノールはエタンから 2 段階で得られます。 エタンが塩素化されると、クロロエタンが生成されます。

クロロエタンをアルカリ水溶液にさらすと、塩素原子がヒドロキシル基に置換され、エタノールが生成されます。

エタンはエタノールから 2 段階で得ることもできます。 エタノールを硫酸とともに加熱すると、脱水が起こりエチレンが生成します。

b) エタノールを硫酸とともに加熱すると、脱水が起こり、エチレンが生成します。

エチレンが触媒上で水素化されると、エタンが生成されます。

エタンが塩素化されると、クロロエタンが生成されます。

アセトアルデヒドはクロロエタンから 2 段階で得られます。 クロロエタンがアルカリ水溶液にさらされると、エタノールが生成されます。

加熱すると、エタノールは酸化銅によってアセトアルデヒドに酸化されます。


c) ブタジエンは、触媒の存在下で加熱することによりエチルアルコールから直接得ることができ、その際、脱水素化 (水素の除去) と脱水 (水の除去) が同時に起こります。

d) 炭酸カルシウムと炭素を強く加熱すると、炭化カルシウムが形成されます。

炭化カルシウムが水にさらされると、アセチレンが得られます。

エチルアルコールはアセチレンから 2 段階で得られます。 アセチレンが触媒の存在下で水素化されると、エチレンが形成されます。

エタン – C2H6 – は無臭無色の気体で、アルカンの一種です。 自然界では、石油、天然ガス、その他の炭化水素に含まれているため、有機化合物に属します。 から エタンエチルを得ることができた アルコール。 確かに、このプロセスは非常に労力がかかるため、 アルコール通常は別の方法で取得されます。

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1. エチル アルコール好ましくは、糖を含む製品、穀物、果物、果実、および野菜の発酵の結果として得られる。 この目的のために、蒸留装置、加熱、蒸留が使用されます。

2. エチルを入手 アルコールから エタン触媒の存在下で 2000 度に加熱すると、接触酸化のプロセスで穏やかな反応が起こります。

3. エチルを入手する別の方法 アルコールそしてから エタン以下の反応を実行することから成ります: 1. 1000℃の温度および紫外光の存在下でのハロゲン化: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl2。 次に、アルカリとの反応を実行します: C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

4. エチル アルコールから エタンもう一つの方法でも入手できます。 脱水素反応を行う エタン 400 ~ 5000℃、触媒白金 Pt、ニッケル Ni、Al2O3:C2H6 = C2H4 + H2 の存在下

6. エタンは可燃性で、水にほぼ不溶で、空気と混合すると爆発しますが、毒性はありません。 加熱時 エタン 575~10000℃の温度まではアセチレンと水素に分解し、その後加熱すると炭化して芳香族炭化水素が生成します。

7. 工業的には、エタンは、エタンと同じ化学式を持つ無色の気体であるエチレンを生成するために使用されます。 前世紀には、エチレンは酸素と組み合わせて麻酔に使用されました。 現在、エチレンは、ポリエチレン、酢酸ビニル、酸化エチレン、酢酸などを購入するための原料となっています。 エチレンは、多くの生物の健康と成長に影響を与える植物ホルモンでもあります。

エチル アルコール、またはエタノールは化学式C2H5OHの液体です。 エタノールは空気と相互作用すると爆発性混合物を形成します。 これは共沸混合物の形で技術分野で広く使用されており、優れた溶媒ですが引火性があります。 食品業界や医療業界でも使用されています。 エチルの購入 アルコールこれはかなり複雑なプロセスであり、同様の物質の合成の分野における豊富な知識が必要です。

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1. エチルを入手する方法の一つ アルコール a – 酵母酵素によるジャガイモデンプンの発酵。 この方法は現在でも使用されていますが、消費量の増加により業界のニーズを満たすことができなくなり、また、この方法の欠点は、食品原料の多額の支出が必要になることです。

2. エタノールを取得する別の方法は、木材の加水分解です。 この方法は植物油の使用にも関連しています。 木材には約 50% のセルロースが含まれており、そこから水と硫酸を使用してグルコースが得られ、その後発酵されます。 その製造方法の一つがエチレンの硫酸加水分解です。 水とリン酸を使用したエチレンの直接水和も使用されます。

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注記!
家庭で純粋なエチルアルコールを調製することは事実上不可能であり、有毒なメチルアルコールの不純物が必ず含まれます。

クロロエタン(別名:塩化エチル、塩化エチル)は、化学式C2H5Clの無色の気体です。 エチルアルコールおよびジエチルエーテルと混和しますが、水とはほぼ混和しません。 この物質はどのようにして入手できるのでしょうか?

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1. 塩素を合成するには主に 2 つの工業的方法があります。 エタン:1) エチレン (エテン) の塩化水素化による 2) エタンの塩素化による。

2. 現在、2 番目の方法がより有望で経済的に実現可能であると認識されています。 反応は次のように進行します: C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl

3. アルカンのハロゲン化の標準的な反応と同様に、それはいわゆる次の反応に従って進行します。 「ラジカルメカニズム」。 その序文を開始するには、アルカン (この場合はエタン) - ハロゲン (この場合は塩素) の混合物に飽和紫外線を照射する必要があります。

4. 光が当たると塩素分子がラジカルに分解されます。 これらのラジカルは直ちにエタン分子と相互作用して水素原子を奪い、その結果エチルラジカル C2H5 が形成され、次に塩素分子が破壊されて新しいラジカルが形成されます。 つまり、いわば「連鎖反応」が起こるのです。

5. 温度が上昇すると、エタンの塩素化速度が増加します。 ただし、他の塩素含有エタン誘導体の「収率」も増加するため、これは望ましくないため、目的生成物の潜在的な取得を最大化するために、この反応は低温で実行されます。

役立つアドバイス
最近では、この物質からテトラエチル鉛 Pb(C2H5)4 が製造されました。これはよく知られた火力発電所であり、オクタン価を高め、爆発の可能性を減らすモーター燃料への添加剤です。 鉛とそのすべての化合物の毒性により、この添加剤の並外れた有害性により、現在、有鉛ガソリンの使用は厳しく制限されており、多くの国では完全に禁止されています。 航空燃料への火力発電所の添加のみが許可されています。 クロロエタンは、酢酸セルロースの製造や有機ケイ素合成、多くの樹脂や脂肪などの溶媒としても使用されます。 医療でも局所麻酔の速効性麻酔薬「凍結剤」として使用されています。

エタノールは、強い特有の臭気を持つ無色の有機物質です。 それは産業や研究室で最高の有機溶媒として、医療において美しい防腐剤として使用されています。 エチル アルコールアルコール飲料の製造にも使用されます。 それはさまざまな方法で取得されます。

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1. まず第一に、発酵プロセス中にエタノールを購入します。 グルコースまたはブドウ糖が発酵すると、次のようになります。 アルコールそして二酸化炭素。 気泡の放出はプロセスが不完全であることを示します。 二酸化炭素の生成が止まった場合にのみ、プロセスが完了したと言えます。 アルコール形成されません。 回路図の取得 アルコールグルコースからの反応は、C?H??O?という反応の形で表すことができます。 = 発酵 = C?H?OH +CO?。

2. エチルの目次でブドウ酒を購入するには アルコール 16% はブドウ果汁の使用が許可されています。 遊離型のグルコースが含まれています。 同様によく知られている方法は発酵です。 この方法を実行するにはジャガイモが使用されます。 それを醸造し、冷却し、麦芽を加えます。 酵素の混合物が含まれており、酵母が加えられると、その影響下で酵素が形成されます。 アルコール .

3. エタンやエチレンなどのより原始的な物質から変成によってエタノールを得る化学的方法は他にも多数あります。 方法 1 – エチレン水和。 エチレンを硫酸で処理します。 その結果、エチル硫酸: CH? = CH? が得られるはずです。 +H?SO? 次に、エチル硫酸を加水分解します:CH3-CH3-OSO3OH + H2O = C3H2OH + H2SO4。中間生成物は次のようになります。ジエチルエーテルであるため、得られた混合物はさらに精製する必要がある。 反応生成物の精製は、エタノールとジエチルエーテルの沸点の違いに基づいています。

4. 方法 2 – エチレン水和。 水和は、加圧下、300℃の温度で行われる:CH 2 =CH 2 。 +H2O=C2H2OH。

5. 方法 3 – アルカリ媒体中でさらに精製してエタンからエタノールを購入します。 最初の段階ではブロモエタンが生成され、第 2 段階ではエチルが生成されます。 アルコール:CH?-CH? +HBr=CH2−CH2Br+HBr;CH2−CH3Br+H2O=NaOH=C3H2OH+HBr。

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アセチレンは不飽和炭化水素に属します。 その化学的性質は三重結合によって決まります。 酸化、置換、付加、重合反応を起こすことができます。 エタン– ラジカル置換反応、脱水素、酸化が起こる飽和炭化水素。 約600℃の温度で水素とエテンに分解します。

必要になるだろう

  • – 化学装置;
  • – 触媒;
  • – 臭素水。

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1. アセチレン、エチレン、エタンは、通常の状態では無色の可燃性ガスです。 したがって、揮発性物質を扱うときは、まず安全上の注意事項をよく理解してください。 アルキン (不飽和炭化水素)、アルケン、アルカンの分子構造と化学的性質を忘れずに確認してください。 それらがどのように似ているか、どのように異なるかを確認してください。 エタンを購入するにはアセチレンと水素が必要です。

2. 実験室でアセチレンを生成するには、炭化カルシウム CaC2 を分解します。 既製品を使用することも、生石灰をコークスと焼結して入手することもできます: CaO+3C=CaC2+CO - このプロセスは 2500°C の温度で発生します、CaC2+2H2O=C2H2+Ca(OH)2。アセチレンとの良好な反応 - 臭素水または過マンガン酸カリウム溶液の脱色。

3. 水素はいくつかの方法で得ることができます: - 金属と酸の相互作用: Zn+2 HCl=ZnCl2+H2? - 水酸化物が両性特性を持つ金属とアルカリの反応中: Zn+2 NaOH+2 H2O=Na2+ H2? - 電気伝導率を高めるためにアルカリを添加した電解水。 この場合、水素はカソードで形成され、酸素はアノードで形成されます: 2 H2O = 2 H2 + O2。

4. から購入するには アセチレンエタンに対しては、化学結合の性質を考慮しながら水素付加反応(水素化)を行う必要があります。 アセチレンエチレンが得られ、その後の水素化中にエタンが得られます。 プロセスを視覚的に表現するには、反応方程式を作成して書き留めます。 C2H2 + H2 = C2H4C2H4 + H2 = C2H6 水素化反応は、細かく砕いたパラジウム、白金、またはニッケルなどの触媒の存在下、室温で発生します。

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注記!
作業するときは、安全上の注意事項に従ってください。 これらのガスはよく燃え、空気や酸素と混合すると爆発する可能性があることに注意してください。

役立つアドバイス
水素は空気より軽いため、試験管を逆さまにして採取する必要があることに注意してください。 エタンの取得は、エタンを臭素水にさらすことで確認できます (色は一定のままです)。

イーサンと プロパン– ガス、多くの飽和炭化水素の最も単純な代表例 – アルカン。 それらの化学式はそれぞれ C2H6 と C3H8 です。 エタンはエチレン製造の原料として機能します。 プロパンは、純粋な形でも他の炭化水素との混合物でも燃料として使用されます。

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1. 受け取るには プロパン、メタンとエタンという 2 つの単純な炭化水素が必要になります。 紫外線照射の影響下で、それらを互いに別々にハロゲン化(または塩素化)にさらします。 これは、反応開始物質であるフリーラジカルが形成されるために必要です。 その結果、次の反応が発生します。 – CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl、つまり、塩化メタンと塩化水素が生成されます。 – C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl、つまり、塩化エタンと塩化水素が生成されます。

2. 続いて、塩化メタンおよび塩化エタンをナトリウム金属の存在にさらす。 継続的な反応の結果、 プロパンそして塩化ナトリウム。 反応は次のスキームに従って進行します: - C2H5Cl + CH3Cl + 2Na = C3H8 + 2NaCl. この種の反応は、反応によって対称炭化水素を初めて合成した有名なドイツの化学者の名前にちなんで「ウルツ反応」と呼ばれます。ナトリウムとアルカンのハロゲン誘導体。

3. ハロゲン化反応では、塩素の代わりに臭素を使用できます。 原始的には、より高エネルギーの塩素を使用すると、反応はより速く簡単に進みます。

4. 業界内 プロパンから エタン受け取らないでください。このプロセスはまったく利益がありません。 このような反応は純粋に教育的関心があり、実験スキルを練習し強化するために使用されます。

役立つアドバイス
エタンは石油やガス中に含まれており、石油の分解や石炭の乾留時にも生成されます。 プロパンは天然ガスに含まれています。 また、このアルカン剤は、ポリプロピレンの製造に使用されるモノマーを購入する際の低温溶剤の成分や、石油化学合成の原料などとして使用されています。

エタンからクロロエタンを得る方法を理解するために、まずエタンの特性を分析しましょう。

エタンの簡単な特徴

この炭化水素は式 C2H6 を持ちます。 分子内の炭素はsp3ハイブリッド状態にあります。 これは、この物質の物理的および化学的特性に反映されます。 通常の状態では、エタンは水にわずかに溶けるガス状物質です。 アルカンのクラスの他のすべての代表と同様に、エタンは飽和単結合を持っています。 これは、この炭化水素の化学的特性に反映されています。 付加反応はできず、ラジカル置換のみが可能です。

コースの特徴

エタンからクロロエタンを得る方法を見てみましょう。 これを行うには、光量子の存在下 (高温) でエタンと塩素の反応を実行する必要があります。 ホモリティック結合の切断により、塩素ラジカルが形成されます。 教育にはある程度のエネルギーが必要です。

さまざまな方法で購入できます。 熱分解はラジカル生成の選択肢の 1 つと考えることができます。 エタンからクロロエタンを得るには、方程式は約 500℃の温度で書かれます。この場合に放出されるエネルギーは結合を破壊するのに十分です。 活性ラジカルを形成する 2 番目の方法は、紫外線を使用することです。

ラジカル置換反応のメカニズム

エタンからクロロエタンを得る方法を見てみましょう。 ハロゲンとアルカンの SR 作用のメカニズムを通じて進行します。 気相では、エタンが塩素と反応すると、まず紫外線の影響で塩素が解離します。 この段階は開始と呼ばれ、活性塩素ラジカル種の出現によって特徴付けられます。 結果として生じる粒子はエタン分子を攻撃し、塩化水素とエチルラジカル C2H5 を形成します。

エタンからクロロエタンを得る方法についての会話を続けましょう。 次の段階では、エチルラジカルが塩素分子と反応して、塩化エタンと別の塩素ラジカルが形成されます。 再び反応することができるのは彼であり、連鎖反応サイクルを継続します。 この段階は連鎖成長と呼ばれます。 相互作用のこの段階での活性ラジカルの数は変化せず、完全に保持されます。 サイクルの完了は反応の第 3 段階であり、これは連鎖停止と呼ばれます。 これには自由粒子の衝突が含まれ、その結果、反応生成物が形成されます。

応用

エタンからクロロエタンを得る方法という質問に対する答え。 応用に焦点を当てましょう。 生成するクロロエチルは重篤な麻薬物質です。 外科手術の麻酔として使用されます。 身体活動を最小限に抑えるには 2 ~ 3 秒で十分です。

この物質の主な欠点として、過剰摂取の可能性があることに注目します。 許容限度がわずかに増加しただけでも、人体に重大な問題を引き起こします。 現在、クロロエタンは麻薬物質として一部の場合にのみ使用されています。

皮膚の短期間の表面麻酔のための局所療法として、より大きな需要があります。 皮膚に付着すると、物質は蒸発し、皮膚の低体温が起こり、皮膚の感度が低下します。その結果、切開、つまり表面の小さな手術を行うことが可能になります。

この物質は、皮膚のかゆみの軽減、熱傷、神経筋炎の治療、炎症の凍結療法にも使用されます。 アンプルはまず手のひらで加熱され、次に水流が皮膚に当てられます。 治療目的の場合、この手順は1日1回、7〜10日間実行されます。

クロロエタンは、独特の臭気と無色の可燃性の揮発性液体です。 クロロエタンは、医療現場で麻酔または吸入麻酔に非常に頻繁に使用されます。 これはかなり強力な麻薬であり、そのため麻酔は文字通り数分以内に非常に早く起こります。 この化学物質の主な欠点は作用時間が短いことです。つまり、麻酔後は 20 分後に覚醒するため、短期間の外科的介入にしか使用できません。 皮膚炎、スポーツ傷害、打撲傷、虫刺され、炎症などの局所鎮痛剤としても使用できます。

有機化学では、さまざまな種類の化学反応があります。

1. へき開(脱離)

これらは、元の化合物の分子からいくつかの新しい物質の分子が形成される化学反応です。 脱離反応の中でも炭素の熱分解反応は非常に重要です。

2. 参加する

これらの反応の結果、反応物質のいくつかの分子が結合して 1 つになります。 これが付加反応の大きな特徴です。

3. 置換

これらの反応を実行するとき、1 つの原子または原子団全体が別の原子または別の原子団に置き換えられます。

4. 転位(異性化)

これらの反応の結果、ある物質の分子から他の物質の分子が形成されます。

エチレンからクロロエタンを得る方法

この場合、付加反応であるハロゲン化水素化 (水素ハロゲンの付加) を使用します。 したがって、次の反応によってエチレンからクロロエタンを得ることができます。

C2H4 + HCl = C2H5Cl

クロロエタンからエタノールを得る方法

次に、化学反応、つまりアルカリによる置換を使用する必要があります。その結果、アルコールと塩が得られます。

C2H5Cl + NaOH = C2H5OH + NaCl

エタンからクロロエタンを得る方法

エタンからクロロエタンを得るには、アルカンの通常のハロゲン化を使用します。 ただし、重要な条件が 1 つあることを覚えておく必要があります。それは、反応は光の存在下で実行する必要があるということです。 この反応に与えられる化学反応式は次のとおりです。

エチルアルコール(エタノール)の化学式はC2H5OHです。 また、医療目的で冷媒や麻酔に使用されるクロロエタンという物質は、化学式 C2H5Cl を持ちます。 これらの物質は組成が似ており、最初の場合のみヒドロキシル基がエチルラジカル C2H5 に結合し、2 番目の場合には塩素イオンが結合します。 クロロエタンからエタノールを化学的に得ることも、エタノールからクロロエタンを化学的に得ることも可能である。

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エチルアルコールからクロロエタンを化学的に変換する方法は数多くあります。 たとえば、濃硫酸の存在下でエタノールの入った容器を高熱にさらすことができます。 次に、得られたエチレンガスを塩化水素ガスと混合します。 反応の最初の段階のスキームは次のとおりです: C2H5OH = C2H4 + H2O。

生じた水は吸湿性の高い濃硫酸に吸収されます。 エチレンガスは、ガラスアダプターを使用して反応フラスコに接続された別の容器に収集されます。

得られたエチレンが塩化水素ガスと反応すると、クロロエタンが形成されます。 反応の第 2 段階のスキームは次のとおりです: C2H4 + HCl = C2H5Cl。

この反応は、三塩化鉄という触媒の存在下で起こります。 ちなみに、工業的には、クロロエタンはまさにこの方法で製造されます(もちろん、原料としてエチルアルコールは使用しません)。

エチルアルコールと五塩化リンの反応を利用してクロロエタンを得ることができます。 これらの物質を混合した後、反応混合物を水に注ぎ、クロロエタンは水と非常に混ざりにくいため、分液漏斗を使用して有機部分(クロロエタン)を無機部分から分離します。 反応は次のように進行します: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3。

エチルアルコールからクロロエタンを製造するための別の一般的な実験室方法があります。 エタノールが塩化チオニルと反応すると、クロロエタン、塩酸、二酸化硫黄ガスが生成されます。 前の例と同様に、分液漏斗を使用して有機相を無機相から分離できます。 反応は次のスキームに従って進行します: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2。

2 番目のケースでは、その反応は経済的な意味で全く利益が得られず、実用的な利益のみをもたらします。