Растворимые органические кислоты. Органические кислоты, их разновидности

Находящиеся в чистом виде в растениях, а также принимающие форму солей или эфиров - органических соединений

В свободном состоянии такие многоосновные оксикислоты содержатся довольно-таки часто в плодах, соединения же характерны в первую очередь для остальных элементов растений вроде стебля, листьев и так далее. Если посмотреть на органические кислоты, список их постоянно увеличивается и в целом является не закрытым, то есть регулярно пополняемым. Уже открыты такие кислоты, как:

Адипиновая,

Бензойная,

Дихлоруксусная,

Валериановая,

Гликолиевая,

Глутаровая,

Лимонная,

Малеиновая,

Маргариновая,

Масляная,

Молочная,

Монохлоруксусная,

Муравьиная,

Пропионовая,

Салициловая,

Трифторуксусная,

Фумаровая,

Уксусная,

Щавелевая,

Яблочная,

Янтарная и многие другие органические кислоты.

Зачастую такие вещества можно найти в плодово-ягодных растениях. К плодовым растениям относят абрикосы, айву, алычу, виноград, вишню, груши, цитрусовые и яблоки, к ягодным же растениям причисляют бруснику, вишню, ежевику, клюкву, крыжовник, малину, черную смородину. В них в основе своей находятся винная, лимонная, салициловая, щавелевая и В ягодах также присутствуют органические кислоты, и в том числе немало

На сегодняшний день изучено множество свойств кислот непосредственно в сфере фармакологии и биологического воздействия на организм человека. Так, например:

во-первых, органические кислоты - достаточно значимые компоненты метаболизма (обмен веществ, а именно белков, жиров и углеводов);
во-вторых, вызывают секреторную работу слюнных желез; способствуют кислотно-щелочному равновесию;
в-третьих, принимают значительное участие в увеличении отделения желчи, желудочного и панкреатического соков;
и наконец, являются антисептиками.

Их кислотность колеблется от четырех целых до пяти и пяти.

Помимо этого, органические кислоты играют немаловажную роль в пищевой промышленности, выступая как непосредственный выявитель качества или же недоброкачественности продукции. Для последнего используется очень часто метод ионной хроматографии, в котором за раз можно обнаружить не только органические кислоты, но и неорганические ионы. При указанном методе кондуктометрическое детектирование с заглушением фоновой электропроводности показывает результат почти что в десять раз точнее, чем детектирование при низких показателях длины волны ультрафиолетового излучения.
Выявление профиля органических кислот в соках фруктов необходимо не только для установления качества напитка, его допустимости к употреблению, но и способствует определению подделки.
Если рассмотреть уже непосредственно свойства карбоновых кислот, то к ним в первую очередь относятся:

Придание красного цвета лакмусовой бумаге;

Легкая растворимость в воде;

Наличествующий кислый вкус.

Также являются достаточно важным электрическим проводником. По силе распада абсолютно все кислоты относятся к слабой группе электролитов, за исключением, естественно, муравьиной кислоты, которая в свою очередь занимает среднее по интенсивности значение. Высота молекулярной массы карбоновой кислоты влияет на силу распада и имеет обратно-пропорциональную зависимость. С помощью конкретно определенных металлов появляется возможность выделить водород и соль из кислот, что происходит значительно медленнее, чем при взаимодействии с вроде серной или соляной. Также соли появляются и при воздействии основных оксидов и оснований.

Поскольку по профессии я медик, то о роли кислот в жизни человека знаю достаточно много. Расскажу о тех кислотах, что встречаются в природе, а также о тех, что являются наиболее важными с медицинской точки зрения.

Где кислоты встречаются в природе

С ними мы сталкиваемся каждый день, например, дождевые капли лишь при первом взгляде кажутся чистыми. В действительности они содержат немало веществ в растворенном виде. Например, присутствует раствор угольной кислоты - углекислый газ, ну или серная кислота , что является последствием выброса выхлопных газов. Наша пища также богата кислотами, например, молочнокислая в кефире или угольная кислота в газировке. Благодаря соляной кислоте в нашем организме возможно пищеварение, в ходе которого происходит расщепление белков для синтеза особо важных элементов - аминокислот .

Органические кислоты

Однако наибольшую важность для жизни на нашей планете представляют органические кислоты , что играют особо важную роль в жизненном цикле. Основой человека являются клетки, состоящие из протеина и белков, поэтому нам необходимо питаться для восполнения запаса этих веществ. Однако для питания важны лишь те белки, что содержат аминокислоты . Но что такое аминокислоты? Существует свыше 165 видов, однако ценность для организма представляют лишь 20, что выступают в качестве основной структурной единицы каждой клетки.

Наше тело способно синтезировать всего 12 , естественно, при условии хорошего питания. Остальные 8 невозможно синтезировать, а только получить извне:

валин - поддерживает обмен соединений азота. Молочные продукты, а также грибы;
лизин - главное предназначение - усвоение, распределение кальция в организме. Мясо, а также хлебобулочные изделия;
фенилаланин - поддерживает деятельность мозга и циркуляцию крови. Присутствует в говядине, сое и твороге;
триптофан - один из ключевых компонентов сосудистой системы. Овес, бананы и финики;
треонин - играет роль в иммунной системе, регулирует работу печени. Молочные продукты, куриные яйца;
метионин - укрепление сердечной мышцы. Присутствует в бобах, яйцах;
лейцин - способствует восстановление костей и мышц. В достатке содержится в орехах и рыбе;
изолейцин - определяет уровень сахара в крови. Семена, печень, курица.

При дефиците одной кислоты организм не в состоянии синтезировать необходимый белок, а значит, вынужден отбирать необходимые элементы из других белков. Это приводит к общему дисбалансу , что перерастает в заболевание, а в детском возрасте вызывает умственные и физические недостатки.

Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу –СООН, являющуюся функциональной группой.

Кислоты бывают одно- и многоосновные, предельные, непредельные, ароматические и др.

Гомологический ряд одноосновных органических кислот: муравьиная НСООН, уксусная СН 3 СООН, масляная С 3 Н 7 СООН пальмитиновая С 15 Н 31 СООН, стеариноваяC 17 H 35 COOH.

Гомологический ряд двухосновных кислот: щавелевая СООН–СООН, малоновая СООН–СН 2 –СООН, янтарная СООН–(СН 2) 2 –СООН.

Непредельные кислоты содержат в радикале одну или несколько кратных связей: СН 2 =СН–СООН – акриловая; С 17 Н 33 СООН – олеиновая; С 17 Н 31 СООН – линолевая и т.д.

Ароматические кислоты начинают свой гомологический ряд с бензойной кислоты, а затем идёт наращивание боковой цепи либо присоединение метильных радикалов к бензольному кольцу.

Физические свойства. Низшие монокарбоновые кислоты (С 1 –C 9) представляют собой бесцветные жидкости со специфическим запахом, растворимые в воде. Высшие алифатические и ароматические кислоты – твёрдые вещества, в воде нерастворимы.

Химические свойства. Все органические кислоты обладают кислотными свойствами, на которые оказывают влияние многие факторы, например строение радикала (размер и наличие заместителей). Органические кислоты легко образуют соли:

2СН 3 СООН +Zn(CH 3 COO) 2 Zn+ Н 2 ;

СН 3 СООН +NaOHCH 3 COONa+ Н 2 О;

2СН 3 СООН + СuО(СН 3 СОО) 2 Сu+ Н 2 О,

сложные эфиры (реакция этерификации):

бензойная кислота метилбензоат

ангидриды кислот:

уксусный ангидрид

Используются ангидриды для получения искусственных волокон, лекарств.

Получение амидов кислот:

ацетамид

Насыщенные углеводородные радикалы кислот могут вступать в реакции радикального замещения с галогенами:

2-хлорэтановая кислота (хлоруксусная кислота)

Группа –СООН как ориентант второго рода оказывает метаориентирующее действие:

м-бромбензойная кислота

м-сульфобензойная кислота

Двухосновные органические кислоты.

Дикарбоновые кислоты – кристаллические вещества, растворимые в воде. Представители кислот: НООС–СООН – щавелевая кислота, НООС–(СН 2) 2 –СООН – янтарная кислота, С 6 Н 4 (СООН) 2 –терефталевая кислота.

Щавелевая кислота содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. Янтарная кислота является промежуточным продуктом биологического расщепления белков, углеводов и жиров, содержится в янтаре, буром угле, во многих растениях, особенно в недозрелых фруктах, является полезным компонентом для жизнедеятельности организма.

Химические свойства дикарбоновых кислот сходны с монокарбоновыми кислотами, но реакции могут идти с участием одной или одновременно двух карбоксильных групп:

НООС–СООН + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2Н 2 О.

оксалат натрия

Эфиры двухосновных кислот термически неустойчивы. Реакция декарбоксилирования идёт при нагревании:

щавелевая кислота муравьиная кислота

Двухосновные ароматические кислоты – фталевая и терефталевая широко применяются в органическом синтезе.

Фталевая кислота в промышленности получается из о-ксилола или нафталина окислением:

Производные фталевой кислоты идут на получение пластификаторов к поливинилхлориду и как репелленты; являются исходным веществом для технического синтеза индигокрасителей, фенолфталеина, флуоресцеина и других веществ.

Терефталевая кислота получается в основном изомеризацией калиевой соли фталевой кислоты при 400°С. Может получаться и окислением п-ксилола кислородом воздуха.

катализатор

Терефталевая кислота идёт в больших количествах для синтеза лавсана путём конденсации с этиленгликолем.

остаток остаток

терефталевой кислоты этиленгликоля

При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин (индикатор и слабительное средство).

фталевый ангидрид фенолфталеин

Непредельные карбоновые кислоты. Для непредельных кислот характерны общие свойства карбоновых кислот и свойства непредельных углеводородов – образование солей, сложных эфиров, полимеров и реакции присоединения и др.

Простейшим представителем непредельных одноосновных карбоновых кислот является акриловая кислота, обладающая способностью легко полимеризоваться:

Представители непредельных карбоновых кислот входят в состав жиров, например олеиновая, линолевая и линоленовая.

Муравьиная кислота (HCOOH) бесцветная жидкость с резким запахом и жгучим вкусом.

Муравьиная (метановая) кислота в свободном состоянии встречается в организме муравьев, крапиве и в небольших количествах в моче и поте животных.

Спиртовые растворы кислоты (1,25%) применяются при лечении ревматизма. Кислота используется в текстильной промышленности.

Муравьиная кислота – хороший консервант для сочных и влажных кормов.

Получают муравьиную кислоту в промышленности действием оксида углерода (II) на горячий раствор гидроксида натрия под давлением.

Уксусная (этановая) кислота СН 3 СООН получается различными способами:

а) уксусно-кислым брожением сахаров,

б) сухой перегонкой древесины,

в) из ацетилена (по реакции Кучерова).

Чистая уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким запахом. Безводная уксусная кислота может существовать в твёрдом состоянии (tпл. 16,6°С) – её называют ледяной уксусной кислотой.

Уксусная кислота применяется в быту, пищевой, химической, кожевенной, текстильной промышленности, идёт для синтеза ряда лекарств и искусственных волокон.

Соли этой кислоты используются для протравного крашения в текстильной промышленности. Некоторые соли (меди и других металлов) применяются для борьбы с вредителями сельского хозяйства. Эфиры уксусной кислоты используются как растворители лаков и красок.

Основной ацетат меди (СН 3 СОО) 2 Сu-Сu(ОН) 2 – парижская зелень – ядовита и употребляется для борьбы с вредителями растений и как краситель.

Масляная (бутановая) кислота С 3 Н 7 СООН входит в состав коровьего масла как сложный триглицерид, в свободном состоянии содержится в прогорклом масле и в поте, имеет неприятный запах.

Пальмитиновая и стеариновая кислоты (С 15 Н 31 СООН,C 17 H 35 COOH) – твёрдые вещества без вкуса и запаха. Их смесь называется стеарином. Пальмитиновая кислота входит в состав спермацета и пчелиного воска. Их глицериновые эфиры являются главными составными частями жиров.

Бензойная кислота С 6 Н 5 СООН получается окислением толуола. Это твёрдое кристаллическое вещество легко возгоняется, почти без запаха, применяется для приготовления красителей, обладает антисептическими свойствами, поэтому используется в медицине и при консервировании продуктов, является исходным веществом при получении сахарина.

Акриловая кислота – непредельная кислота СН 2 =СНСООН получается синтетически. Это жидкость с резким запахом, легко полимеризуется. Эфиры полиакриловой кислоты применяются в производстве пластмасс, они прозрачны. Лучшим оргстеклом считается плексиглас–метиловый эфир полиметакриловой кислоты:

Олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН входит в состав почти всех природных жиров (в оливковом масле до 80%). Чистая олеиновая кислота – маслообразная жидкость без вкуса и запаха.

Органические кислоты относятся к обязательным компонентам химического состава растительного сырья. Они содержатся во всех тканях и органах растений: для запасающих органов – плодов, корневищ и др. – характерно преобладание свободных органических кислот, в вегетативных органах – траве, почках, листьях – они встречаются, как правило, в виде кислых солей.

В обмене веществ растительной клетки кислотам принадлежит исключительно важная роль: будучи в основном продуктами превращения сахаров, они участвуют в синтезе аминокислот, алкалоидов и многих других соединений. Ряд растений обладает способностью к синтезу и накоплению органических кислот и может служить сырьем для их промышленного получения.

Перечень органических кислот, входящих в состав растительного сырья, достаточно широк, при этом наиболее распространёнными являются уксусная кислота, участвующая в обмене веществ всех без исключения растений в виде ацетил-КоА , а также яблочная, лимонная, щавелевая и янтарная кислоты, относящиеся к первичным продуктам фотосинтеза и принимающие участие в метаболизме растительной клетки.

Яблочная кислота (COOH–CH 2 –CH(OH)–COOH)) является наиболее лабильной, она участвует в процессах фотосинтеза, подвергаясь быстрым изменениям и являясь промежуточным продуктом при биосинтезе многих соединений. Эта кислота известна в трёх стереоизомерных формах, но в растениях встречается только L-изомер.

Яблочная кислота является преобладающей в яблоках (0,4…0,7 г/100 г продукта), большинстве видов косточковых; ею богаты красноплодная рябина, садовая земляника (1,2 г/100 г), клюква и крыжовник (1,0 г/100 г), малина (1,4 г/100 г) и облепиха (2,0 г/100 г), зеленые ягоды винограда (0,7…1,5 г/100 г), достаточно высокое содержание отмечается в сливе (3,5 % от а.с.в.) и ягодах барбариса (до
6 % от а.с.в.), выявлено присутствие яблочной кислоты в составе кислот айвы (0,5 г/100 г) и персиков (0,2 г/100 г), плодов цитрусовых, шиповника, ягод лимонника и черники, цветков календулы.

В виде малатов яблочная кислота накапливается в листьях мать-и-мачехи, чёрной смородины и подорожника (в последнем 0,2…0,5 %), траве хвоща и других видах сырья; особенно значительно в листьях сем. Толстянковых. Свободная кислота и её соли входят и в состав сопутствующих веществ ФАВ большинства видов сырья, заготавливаемого корневищами и корнями.

На примере винограда показано, что растения, произрастающие в северных районах, накапливают бóльшие количества яблочной кислоты, чем те же культуры, выращиваемые южнее. Данный факт находит объяснение в том, что при более высоких среднесуточных температурах яблочная кислота в плодах и зелёной массе растений расходуется на окисление быстрее винной, вследствие чего её доля в составе кислот снижается.

Лимонная кислота и ее соли цитраты :

Встречаются в растительном сырье не менее часто. Ими наиболее богаты плоды цитрусовых (лимон – 5,5…5,7 г/100 г), из которых преимущественно лимонную кислоту выделяли в промышленных масштабах до 1922 г.; гранаты, ягоды смородины (2,0…10,0 г/100 г), лимонника, малины, клюквы (1,1…3,0 г/100 г), в меньшем количестве лимонная кислота содержится в ягодах крыжовника (0,3 г/100 г) и земляники (0,1 г/100 г), айве (0,3 г/100 г), персиках (0,1…0,2 г/100 г) и яблоках (0,1 г/100 г), плодах шиповника, красноплодной рябины и боярышника; из травянистого сырья лимонная кислота идентифицирована в листьях черники, чёрной смородины, чистотела, подорожника (1,2…1,5 %) и некоторых других.

Щавелевая кислота (HOOC–COOH) является одним из побочных продуктов жизнедеятельности растительной клетки, поэтому химически наименее активна и накапливается в растительном сырье в основном в виде кальциевой соли (оксалаты – кристаллы различной, специфичной для вида растения, формы; этот признак используется при идентификации лекарственно-технического сырья), накапливаясь преимущественно в сочном травянистом сырье: листьях щавеля (оксалата кальция 0,56…0,93 г/100 г) и ревеня (2,37 г/100 г), траве хвоща, сочных чешуях луковичных растений, коре деревьев и т.п. Плодово-ягодная продукция щавелевой кислотой не богата (до 0,01…0,02 г/100 г), незначительные количества обнаружены в ягодах лимонника (0,06 г/100 г) и ягодах сем. Брусничных.

Физиологически значимое содержание янтарной кислоты (HOOC–CH 2 –CH 2 –COOH) является характерным для ягод крыжовника, лимонника, красной смородины, черники и куманики, черешков ревеня. В достаточно высоких количествах (0,01…0,02 г/100 г) эта кислота и её соли сукцинаты содержатся в незрелых плодах и ягодах, например, вишне, черешне, сливе, яблоках, винограде. В числе других видов сырья, в кислотном комплексе которых выделены свободная янтарная кислота и её соли, можно отметить ягоды боярышника, корневища и корни родиолы, листья подорожника (0,2…0,5 %), горькой полыни, беладонны, мака, кукурузы.

Реже в растительном сырье встречается винная кислота (COOH–CH(OH)–CH(OH)–COOH, D-изомер): в ягодах (зелёные – 0,8…1,3 г/100 г, вызревшие – от 0,2 до 1,0 г/100 г), стеблях и листьях винограда (до 3,7 % на сухую массу), красноплодной рябине, плодах боярышника, сливы и граната; ягодах малины, крыжовника, смородины, лимонника и брусники. В винограде наряду с D-кислотой содержатся пировиноградная кислота (следы) и неактивный DL-изомер винной кислоты – виноградная кислота. Кроме названных видов сырья, винная кислота входит в состав кислот листьев брусники, мать-и-мачехи, подорожника и т.д.

От содержания и состава органических кислот зависит не только вкус растительного сырья, но в какой-то степени и его ароматические свойства, что определяется наличием в летучей фракции свободных муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, каприловой и валериановой кислот и их эфиров. Названные кислоты обуславливают специфические оттенки аромата лекарственно-технического сырья, преимущественно растений-эфироносов, все они обладают резким, острым запахом. Так, муравьиная кислота (HCOOH) входит в состав органических кислот яблок, толокнянки, калины, шишкоягод можжевельника, ягод малины (1,76 мг/100 г), стеблей и листьев крапивы, травы тысячелистника и многих других видов сырья; в свободном состоянии она чаще встречается в зелёных листьях, считается, что она относится к промежуточным продуктам фотосинтеза. Уксусная кислота (CH 3 –COOH) как в свободном состоянии, так и в составе сложных эфиров со спиртами, участвует в формировании вкусоароматических характеристик тех же калины и можжевельника, ягод брусники
(следы), листьев мяты перечной, травы полыни и лесной земля-
ники, тысячелистника, корневищ и корней валерианы, девясила и
дягиля и т.д. Наличие валериановой и/или изовалериановой кислот ((CH 3) 2 CH–CH 2 –COOH) установлено для листьев мяты и лавра благородного, травы иссопа, полыни и тысячелистника, лесной земляники, плодов калины, персиков и плодов какао, корневищ и корней валерианы и дягиля. В химический состав валерианы, кроме уже упомянутых органических кислот, входит масляная (CH 3 –CH 2 –CH 2 –COOH); масляная кислота входит также в состав цветков ромашки аптечной.

Каприловая кислота обуславливает аромат персиков:

Пропионовая кислота (CH 3 –CH 2 –COOH) из всего многообразия растительного сырья найдена только в цветочных корзинках тысячелистника. Как видно из вышесказанного, для многих видов растительного сырья – источников эфирных масел – является характерным присутствие сразу всех летучих кислот.

Сложные эфиры органических кислот обуславливают характерный аромат растительного сырья: октилацетат – апельсина, метилбутират – абрикоса, изоамиловый эфир изовалериановой кислоты – яблок, себацинацетат – шишкоягод можжевельника обыкновенного, эфир борнеола с валериановой кислотой – корневищ и корней валерианы лекарственной и т.д.

Некоторые из органических кислот встречаются в заготавливаемом сырье значительно реже, в ряде случаев представляя определённый интерес как идентификационный признак. К таким кислотам следует отнести ангеликовую – корневища и корни дягеля; аконитовую (COOH–CH=C(COOH)–CH 2 –COOH) – трава хвоща, дельфиниума, горицвета и тысячелистника; малоновую (COOH–СH 2 –COOH) – лист подорожника, сок клёна, ткани растений сем. Бобовых; фумаровую (COOH–CH=CH–COOH), считающуюся генетически связанной с янтарной и яблочной кислотами и из числа высших растений вы-явленную только в составе растений сем. Макоцветных, в ягодах
барбариса, клюквы и эрики сизой, плодах айвы; сорбиновую
(CH 3 –CH=CH–CH=CH–COOH), несомненно связанную со спиртом, сорбитом и обнаруженную в ягодах красноплодной рябины, брусничных; DL-молочную (CH 3 –CH(OH)–COOH) – листья малины и агавы, ягоды черники и куманики; глиоксалевую (CHO–COOH) – зелёные листья и невызревшие ягоды винограда, ягоды клюквы, плоды кизила
и т.д.

Особо необходимо сказать о кетокислотах, являющихся связующим звеном в обмене углеводов и белков и обладающих высокой физиологической активностью. Для растений является не характерным накопление кетокислот в значительных количествах, суммарное содержание пировиноградной (CH 3 –CO–OOH), α-кетоглутаровой (COOH–CH 2 –CH 2 –CO–COOH), щавелевоуксусной (COOH–CH 2 –CO–COOH) и щавелевоянтарной (COOH–CH 2 –CH(COOH)–CO–COOH) кислот обычно не превышает нескольких мг на 100 г сырья. Максимальное содержание кетокислот обнаружено в листьях и ягодах брусники (0,13 мг/100 г пировиноградной; 0,22 мг/100 г α-кетоглутаровой; 0,025 мг/100 г щавелевоуксусной), листьях земляники (0,87 мг/100 г пировиноградной; 28,4 мг/100 г α-кетоглутаровой; 0,65 мг/100 г
щавелевоуксусной) и листьях мяты (0,11 мг/100 г пировиноградной и 1,9 мг/100 г кетоглутаровой).

Кислоты ряда циклогексана – хинная (кофе, плоды айвы, ирги, сливы и персиков, ягоды актинидии, клюквы и черники, листья брусники и т.д.) и шикимовая , обнаруженная в плодах аниса звёздчатого и ягодах клюквы, не только являются специфичными, но и их принято выделять в отдельную подгруппу ФАВ, как играющие особо важную роль в биосинтезе ароматических аминокислот (шикимовая – предшественник фенилаланина и тирозина), коричных кислот и некоторых других веществ.

Кислоты участвуют в формировании индивидуального вкуса отдельных видов растительного сырья. Каждая кислота имеет свой специфический вкус и порог ощущения: у яблочной и лимонной кислот вкус чистый, невяжущий; для винной кислоты характерен кислый вяжущий вкус; у янтарной кислоты вкус неприятный и т.д. Интенсивность кислого вкуса сырья определяется составом и количественным соотношением индивидуальных кислот, соотношением свободных и связанных кислот, составом сопутствующих веществ (сахара маскируют кислый вкус, дубильные вещества усиливают и делают вяжущим).

Для объективной оценки вкуса растительного сырья принят так называемый сахарокислотный коэффициент, расчет которого основан на соотношении кислот и сахаров (с учетом сладости последних):

где – содержание глюкозы, %;

– содержание фруктозы, %;

– содержание сахарозы, %;

– содержание кислоты, %.

Кислотность выражают в процентах на доминирующую кислоту.

Физиологически органические кислоты благоприятно влияют на процессы пищеварения, снижая рН среды и способствуя созданию определенного состава микрофлоры, тормозя процессы гниения в желудочно-кишечном тракте. Кислоты фенольной природы обладают бактерицидным действием. Усвояемые органические кислоты принимают участие и в формировании энергетической ценности продуктов питания и напитков с их участием: яблочная кислота – 2,4 ккал/г, лимонная – 2,5 ккал/г, молочная – 3,6 ккал/г и т.д. Винная кислота организмом человека не усваивается.

Некоторые органические кислоты участвуют в механизмах обменных процессов, отвечающих за контроль массы тела (например, гидроксилимонная кислота, ингибирующая цитрат лиазу в ферментной системе синтеза жирных кислот) – на этом свойстве базируется разработка БАД из лекарственно-технического растительного сырья, действие которых основано на угнетении синтеза жирных кислот из углеводов de novo . Янтарная кислота способствует улучшению энергетического обеспечения клеток головного мозга, миокарда, печени, почек; оказывает антиоксидантное и антигипоксическое действие (механизм действия связан с увеличением синтеза АТФ, торможением гликолиза и активацией аэробных процессов в клетках, усилением глюконеогенеза). Кроме того, янтарная кислота способствует стабилизации клеточных мембран, что предотвращает потерю ферментов и обеспечивает функционирование механизмов дезинтоксикации в клетках. На фоне флавоноидов и сапонинов (солодки, например) янтарная кислота проявляет противовоспалительное, дезинтоксикационное и спазмолитическое действие.

С гигиенических и токсикологических позиций отмечается способность органических кислот влиять на минеральный обмен. Так, щавелевая кислота интенсивно связывает кальций, а лимонная – напротив, способствует его усвоению организмом человека. Названные свойства органических кислот необходимо учитывать при составлении рецептур продуктов питания и напитков с ориентацией последних на определенные категории потребителей.

На основании обобщённых данных, полученных с помощью эпидемиологических методов, органические кислоты введены в перечень обязательных компонентов оптимального рациона питания. Адекватный уровень потребления суммы органических кислот (ангеликовой, винной, гликолевой, глиоксалевой, лимонной, изолимонной, яблочной, фумаровой, коричной и пара -кумаровой) для современного человека, жизнедеятельность которого характеризуется пониженными энергозатратами (на уровне 2300 ккал в сутки), составляет 500 мг/сут; верхний допустимый уровень потребления – 1500 мг/сут. Особо оговаривается адекватный уровень потребления валериановой кислоты –
2 мг/сут – и янтарной кислоты – 200 мг/сут (верхние допустимые уровни потребления 5 мг и 500 мг соответственно).

Основное пищевое применение находят лимонная, винная и молочная кислоты, преимущественно в производстве кондитерских изделий, безалкогольных напитков, консервов и пищевых концентратов. Свободные органические кислоты и их соли находят и медицинское применение: уксусная кислота широко применяется в производстве фармацевтической продукции (многие препараты являются более растворимыми, а соответственно, и более усвояемыми в виде ацетатов); янтарная кислота находит самостоятельное применение в качестве фармпрепарата; соли яблочной кислоты (например, яблочнокислое железо) используются в лечении малокровия; натриевая соль лимонной кислоты находит применение в качестве консерванта при переливании крови, лимоннокислая медь иногда используется в лечении заболеваний глаз; отходы производства виноградных вин – кислый виннокислый калий, «винный камень» (кремотартар) – находят применение в медицине и пищевой промышленности для получения кристаллической винной кислоты.

Список литературы к разделу 3

1. Гребинский, С. Биохимия растений / С. Гребинский. – Львов: Изд-во Львовского ун-та, 1967. – 272 с.

2. Щербаков, В.Г. Биохимия: учебник / В.Г. Щербаков, В.Г. Лобанов, Т.Н. Прудникова, А.Д. Минакова. – СПб.: ГИОРД, 2003. – 440 с.

3. Марх, А.Т. Биохимия консервирования плодов и овощей / А.Т. Марх. – М.: Пищевая промышленность, 1973. – 372 с.

4. Цапалова, И.Э. Экспертиза дикорастущих плодов, ягод и травянистых растений: учебно-справочное пособие / И.Э. Цапалова, М.Д. Губина, В.М. Позняковский. – Новосибирск: Изд-во Новосибирского ун-та, 2000. – 180 с.

5. Плотникова, Т.В. Экспертиза свежих плодов и овощей / Т.В. Плотникова, В.М. Позняковский, Т.В. Ларина. – Новосибирск: Сиб. универ. изд-во, 2001. – 302 с.

6. Химический состав пищевых продуктов / под ред. И.М. Скурихина и М.Н. Волгарева. – М.: Агропромиздат, 1987. – 223 с.

7. Муравьёва, Д.А. Фармакогнозия / Д.А. Муравьёва. – М.: Медицина, 1981. – 656 с.

8. Родопуло, А.К. Биохимия виноделия / А.К. Родопуло. – М.: Пищевая промышленность, 1971. – 374 с.

9. Карклиньш, Р.Л. Биосинтез органических кислот / Р.Л. Карклиньш, А.К. Пробок. – Рига: Зинатне, 1972. – 200 с.

10. Домарецкий, В.А. Производство концентратов, экстрактов и безалкогольных напитков: справочник / В.А. Домарецкий. – Киев: Урожай, 1990. – 245 с.

11. Челнакова, Н.Г. Пищевые продукты для коррекции массы тела: новые технологии, оценка качества и эффективности: монография / Н.Г. Челнакова, Е.О. Ермолаева. – М.; Кемерово: ИО «Российские университеты»; Кузбассвузиздат – АСТИ, 2006. – 214 с.

12. Позняковский, В.М. Гигиенические основы питания, качество и безопасность пищевых продуктов: учебник / В.М. Поз-няковский. – Нсб.: Сиб. унив. изд-во, 2004. – 556 с.

13. Производство пищевых кислот / под общ. ред. Е.И. Жу-равлевой. – М.: Пищепромиздат, 1953. – 236 с.

14. Смирнов, В.А. Пищевые кислоты / В.А. Смирнов. – М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. – 264 с.

Органические кислоты – это продукты распада веществ, в процессе реакций обмена, в молекулу которых входит карбоксильная группа.

Соединения выступают промежуточными элементами и основными компонентами метаболического преобразования энергии, основанного на производстве аденозинтрифосфата, цикле Кребса.

Концентрация органических кислот в организме человека отображает уровень функционирования митохондрий, окисления жирных кислот и обмена углеводов. Помимо этого, соединения способствуют самопроизвольному восстановлению кислотно-щелочного баланса крови. Дефекты митохондриального метаболизма вызывают отклонения в обменных реакциях, развитие нервно-мышечных патологий и изменение концентрации глюкозы. Более того, они могут повлечь гибель клетки, что связано с процессами старения и появлением бокового амиотрофического склероза, болезнями Паркинсона, Альцгеймера.

Классификация

Наибольшее содержание органических кислот в продуктах растительного происхождения, из-за этого их часто называют «фруктовыми». Они придают характерные вкус плодам: кислый, терпкий, вяжущий, поэтому часто используются в пищевой промышленности в качестве консервантов, влагоудерживающих агентов, регуляторов кислотности, антиокислителей. Рассмотрим распространенные органические кислоты, и под каким номером пищевой добавки они зафиксированы: муравьиная (Е236); яблочная (Е296); винная (Е335 – 337, Е354); молочная (Е326 – 327); щавелевая; бензойная (Е210); сорбиновая (Е200); лимонная (Е331 – 333, Е380); уксусная (Е261 – 262); пропионовая (Е280); фумаровая (Е297); аскорбиновая (Е301, Е304); янтарная (Е363).
Органические кислоты человеческий организм «добывает» не только из продуктов питания в процессе переваривания пищи, но и вырабатывает самостоятельно. Такие соединения растворимы в спирте, воде, выполняют обеззараживающую функцию, улучшая самочувствие, здоровье человека.

Роль органических кислот

Главная функция карбоновых соединений – поддержание кислотно – щелочного равновесия организма человека.
Органические вещества увеличивают уровень рh среды, что улучшает поглощение питательных веществ внутренними органами и выведение шлаков. Дело в том, что иммунная система, полезные бактерии в кишечнике, химические реакции, клетки лучше работают в щелочной среде. Закисление организма, наоборот, – это идеальные условия для процветания болезней, в основе которых лежат следующие причины: агрессия кислоты, деминерализация, ферментативная слабость. В результате человек испытывает недомогание, постоянную усталость, повышенную эмоциональность, появляется кислая слюна, отрыжка, спазмы, гастрит, трещины на эмали, гипотония, бессонница, неврит. В итоге ткани пытаются за счет внутренних резервов нейтрализовать лишнюю кислоту. Человек теряет мышечную массу, ощущает нехватку жизненных сил. Органические кислоты участвуют в следующих процессах пищеварения, ощелачивая организм:

активизируют перистальтику кишечника;
нормализуют ежедневный стул;
замедляют рост гнилостных бактерий, брожение в толстом кишечнике;
стимулируют выделение желудочного сока.

Функции некоторых органических соединений:

Винная кислота. Применяется в аналитической химии, медицине, пищевой промышленности для обнаружения сахаров, альдегидов, при изготовлении безалкогольных напитков, соков. Выступает антиоксидантом. В наибольшем количестве содержится в винограде.

Молочная кислота. Обладает бактерицидным действием, используется в пищевой промышленности для подкисления кондитерских изделий и безалкогольных напитков. Образуется при молочнокислом брожении, накапливается в кисломолочных продуктах, квашеных, соленых, моченых плодах и овощах.

Щавелевая кислота. Стимулирует работу мышц, нервов, улучшает усвоение кальция. Однако, помните, если щавелевая кислота в процессе обработки становится неорганической, образуемые ее соли (оксалаты) вызывают образование камней, разрушают костную ткань. В результате у человека развиваются артрит, артроз, импотенция. Помимо этого, щавелевая кислота используется в химической промышленности (для производства чернил, пластмасс), металлургии (для очистки котлов от оксидов, ржавчины, накипи), в сельском хозяйстве (в качестве инсектицида), косметологии (для отбеливания кожи). В природе содержится в бобах, орехах, ревене, щавеле, шпинате, свекле, бананах, батате, спарже.

Лимонная кислота. Активирует цикл Кребса, ускоряет метаболизм, проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется в медицине для улучшения энергетического обмена, в косметологии – для регулирования рН средства, отшелушивания «мертвых» клеток эпидермиса, разглаживает морщины и консервирует продукт. В пищевой промышленности (в хлебопечении, для производства шипучих напитков, ликероводочных, кондитерских изделий, желе, кетчупа, майонеза, джема, плавленого сыра, холодного тонизирующего чая, рыбных консервов) используется как регулятор кислотности для защиты от протекания деструктивных процессов, придания характерного кисловатого вкуса продукции. Источники соединения: китайский лимонник, незрелые апельсины, лимоны, грейпфруты, свити.

Бензойная кислота. Обладает антисептическими свойствами, поэтому ее применяют как противогрибковое, противомикробное средство при кожных заболеваниях. Соль бензойной кислоты (натриевая) – отхаркивающее средство. Помимо этого, органическое соединение используют для консервации пищевых продуктов, синтеза красителей, создания парфюмерной воды. Для продления срока годности, Е210 входит в состав жевательной резинки, варенья, джема, повидла, конфет, пива, ликера, мороженого, фруктовых пюре, маргарина, молочной продукции. Природные источники: клюква, брусника, черника, йогурт, простокваша, мед, гвоздичное масло.

Сорбиновая кислота. Является природным консервантом, обладает антимикробным действием, поэтому используется в пищевой промышленности для обеззараживания продуктов. Кроме того, на предотвращает потемнение сгущеного молока, плесневение безалкогольных напитков, хлебопекарских, кондитерских изделий, плодовоягодных соков, полукопченых колбас, зернистой икры. Помните, полезные свойства сорбиновая кислота проявляет исключительно в кислой среде (при рН ниже 6,5). Наибольшее количество органического соединения обнаружено в плодах рябины.

Уксусная кислота. Участвует в обмене веществ, используется для приготовления маринада, консервации. Она содержится в соленых/квашеных овощах, пиве, вине, соках.

Урсоловая, олеиновая кислоты расширяют венозные сосуды сердца, препятствуют атрофии скелетных мышц, снижают количество глюкозы в крови. Тартроновая замедляет превращение углеводов в триглицериды, предупреждая атеросклероз и ожирение, уроновая выводит из организма радионуклиды, соли тяжелых металлов, а галловая оказывает противовирусный, противогрибковый эффект. Органические кислоты – вкусовые компоненты, которые в свободном состоянии или в виде солей входят в состав пищевых продуктов, определяя их вкус. Данные вещества улучшают усваиваемость и переваривание пищи. Энергетическая ценность органических кислот – три килокалории энергии на грамм. Карбоновые и сульфоновые соединения могут образовываться во время производства продуктов переработки или быть природной частью сырья. Для улучшения вкуса, запаха органические кислоты добавляют в блюда, в процессе их приготовления (в выпечку, джемы). Помимо этого, они снижают pH среды, тормозят процессы гниения в ЖКТ, активизируют перистальтику кишечника, стимулируют сокоотделение в желудке, оказывают противовоспалительное, антимикробное действия.

Суточная норма, источники

Для сохранения кислотно – щелочного баланса в пределах нормы (рН 7,36 – 7,42) важно ежедневно употреблять продукты, содержащие органические кислоты.

Для большинства овощей (огурцы, болгарский перец, капуста, лук репчатый) количество соединения на 100 грамм съедобной части составляет 0,1 – 0,3 грамма. Повышенное содержание полезных кислот в ревене (1 грамм), грунтовых томатах (0,8 грамма), щавеле (0,7 грамма), фруктовых соках, квасе, творожной сыворотке, кумысе, кислых сортах вин (до 0,6 грамм). Лидерами по уровню органических веществ выступают ягоды и фрукты:

лимон – 5,7 грамма на 100 грамм продукта;
клюква – 3,1 грамма;
красная смородина – 2,5 грамма;
черная смородина – 2,3 грамма;
рябина садовая – 2,2 грамма;
вишня, гранат, мандарины, грейпфрут, земляника, рябина черноплодная – до 1,9 грамма;
ананас, персики, виноград, айва, алыча – до 1,0 грамма.

До 0,5 грамм органических кислот содержат молоко, кисломолочные продукты. Их количество зависит от свежести и вида изделия. При длительном хранении происходит закисление такой продукции, в результате она становится непригодной к употреблению в диетическом питании. Учитывая, что каждый вид органической кислоты обладает особым действием, суточная надобность организма во многих из них варьируется в пределах от 0,3 до 70 грамм. При хронической усталости, пониженной секреции желудочного сока, авитаминозах потребность возрастает. При заболеваниях печени, почек, повышенной кислотности желудочного сока, наоборот, снижается. Показания к дополнительному приему природных органических кислот: низкая выносливость организма, хроническое недомогание, снижение тонуса скелетной мускулатуры, головные боли, фибромиалгия, спазмы в мышцах.

Вывод

Органические кислоты – группа соединений, которая ощелачивает организм, участвует в энергетическом обмене и содержится в растительных продуктах (корнеплодах, лиственной зелени, ягодах, фруктах, овощах). Недостаток данных веществ в организме приводит к серьезным заболеваниям. Повышается кислотность, снижается усвоение жизненно необходимых минералов (кальция, натрия, калия, магния). Возникают болезненные ощущения в мышцах, суставах, развиваются остеопороз, болезни мочевого пузыря, сердечнососудистой системы, падает иммунитет, нарушается обмен веществ. При повышенной кислотности (ацидозе) в мышечной ткани накаливается молочная кислота, возрастает риск наступления сахарного диабета, образования злокачественной опухоли. Избыток фруктовых соединений приводит к появлению проблем с суставами, пищеварением, нарушает работу почек. Помните, органические кислоты нормализуют кислотно – щелочное равновесие организма, сохраняют здоровье и красоту человека, оказывая благотворное влияние на кожу, волосы, ногти, внутренние органы. Поэтому, в природном виде, они должны ежедневно присутствовать в вашем рационе!