Консервант Е297 (Фумаровая кислота). Е297 – Фумаровая кислота

Fumaria Officinallis. В переводе на русский это название звучит, как Дикая рута. Становится понятно, что речь о растении. В народе его кличут Дымянкой лекарственной. Найти траву можно на Кавказе, востоке Сибири, в странах Европы.

Так вот, Fumaria – источник фумаровой . В честь растения соединение, собственно, и названо. Раз трава лекарственная, значит, и ее компонент полезен? Давайте разбираться, знакомясь со свойствами фумарового соединения.

Свойства фумаровой кислоты

Фумаровая кислота – это кристаллическое вещество. Агрегаты имеют фруктовый вкус. Его приятность, легкая кислинка, не обманчивы. Фумаровая кислота в организме не наносит.

Более того, соединение изначально присутствует в органах, как побочный продукт цикла мочевины. К тому же, генерируется кожей . Для производства реагента нужен солнечный свет.

Если фумарового соединения в не хватает, может возникнуть псориаз. Это разновидность дерматоза, сопровождающаяся красноватыми высыпаниями и шелушением покровов.

Получается, роль в организме фумаровая кислота играет весомую. Так что, поступление реагента с выпечкой и напитками не помешает. Зачем соединение добавляют в продукты, еще рассмотрим, как и обозначение фумаровой на пищевых товарах.

Пока же, скажем, что героиня статьи не накапливается в организме, нетоксична и, по сути, является промежуточным продуктом . Из нее, собственно, соединение и было получено.

Выделенный порошок оказался , без запаха и «желания» растворяться в воде. Из последнего пункта следует, что и гидратация фумаровой кислоты низкая. Понятие подразумевает присоединение к веществу молекул воды. Формула фумаровой кислоты такова: — С 4 Н 4 О 4 . В текстовом виде она выглядит, как НООССН=СНСООН, а в пространственном, как: —

Из свойств вещества стоит отметить электронные эффекты фумаровой кислоты. Они являются результатом поляризации ковалентных связей между атомами . Один заряжается положительно, другой – отрицательно.

То есть, электронная плотность молекулы перераспределяется. Для этого нужно влияние заместителей, — любых атомов, помимо . Частичная поляризация позволяет , ей подверженным, взаимопревращаться.

Так, фумаровая с легкостью становится, к примеру, малеиновой. Последняя, плавится при 140-ка градусах Цельсия. Фумаровое же соединение размягчается лишь при 296-ти.

К тому же, малеиновая растворяется в воде, лучше распадается в диэтиловом эфире с ацетоном. С этанолом вещество тоже взаимодействует. Но, вернемся к фумаровой кислоте . Свойства рассмотрены. Осталось понять, как получается, где применяется и во сколько обходится.

Производство фумаровой кислоты

Реагент выпускают, окисляя форфурол. Этот альдегид является производной фурана. Формула последнего: — С 4 Н 4 О. Для фумарового соединения, как видно, не хватает кислорода.

Поэтому-то форфурол и окисляют, то есть, насыщают кислородом. Для этого используют хлорат – хлорноватной . Для реакции требуется катализатор. Берется .

Добыть фумарову можно, так же, изомеризацией малеиновой . Уже говорилось, что героиня , по сути, является ей же, но с иным строением. Для изомеризации, как и для окислительной реакции, требуется катализатор. Реакцию проводят в водных растворах, которые из малеинового соединения получаются, как указывалось, с успехом.

С поставками сырья для реакции с малеиновой нет. Вещество получают попутно с окислением бутана и бензола в нефтепроизводстве. Там малеиновая становится побочным продуктом гидролиза малеинового ангидрида. Не пригодись соединение в производстве героини статьи, его пришлось бы выкидывать.

Применение фумаровой кислоты

Применение фумарового соединения связано, в основном, с пищевой промышленностью. В ней вещество фигурирует, как Е297 и используется с 1946-го года. В большинстве стран ешка разрешена, как безопасная для . Однако, есть и парадоксы. Так, на фумаровая не используется. Объяснений сему факту нет.

Купить фумаровую кислоту промышленники стремятся в качестве регулятора . Его можно найти в кондитерских , напитках, сосательных конфетах. Добавляют Е297 и в компоты, варенья, консервы из фруктов. Мармелад без фумарового соединения тоже не обходится. Порой, героиней статьи заменяют лимонную и винную кислоты.

Актуальна фумаровая кислота еще и в качестве пищевой добавки для . Героиня статьи укрепляет их иммунитет. В итоге, питомцы реже болеют и лучше растут, набирают массу. При этом, добавка не влияет на качество и вкусовые свойства мяса скота, .

Полимеры фумаровой кислоты вне пищевой отрасли связано с изготовлением клеев для и полиэфиров. Последние, являются пластификаторами. Соответственно, полиэфиры пригождаются в производстве пластмассовых и синтетических тканей.

Раз героиня статьи благотворно влияет на кожу, предотвращает развитие псориаза, не удивительно использование фумарового соединения в косметологии. Реагент добавляют в средства личной гигиены, пользуясь успокаивающим действием , ее антибактериальными свойствами. Остается упомянуть, что фумаровое вещество способно стать основой для получения янтарной . Синтезировать можно и яблочную.

Цена фумаровой кислоты

Порошок продают в пакетах, как правило, бумажных. Ценник выставляется за кило, или тонну. Тысяча граммов обходится 60-170 . Запросы зависят, к примеру, от чистоты продукта. Ценник за тонну составляет 1 000-2 000 долларов.

В рублях это 63 000- 126 000. Поставки осуществляют, в основном, из . Но, российские предприятия в «гонке» тоже участвуют. Так, реагент реализуют московский «Нефтегазхимкомплект», «Уральский завод промышленной химии», уфинский «Профхим», столичный «Минкар».

Пищевая добавка, выступающая под кодовым шифром в классификационной таблице как Е 297 относится к представителям группы консервантов и легких подкислителей. Эта добавка в пищевых производствах легко заменяет виноградную и лимонные кислоты.

В природе это вещество входит в состав однолетнего растения «Дымянки аптечной». Это растение лекарственное. А для промышленных целей добавку Е 297 получают путем химического синтезирования малеиновой кислоты с катализаторами в водных растворах.

Происхождение: 2-синтетическое;

Опасность: крайне низкого уровня;

Синонимические названия: фумаровая кислота, Е 297, кислота фумарова, Е-297, фумарова кислота, Fumaric acid.

​Общая информация

Представляет собой производственная добавка Е-297 порошок кристаллический рассыпчатый, бесцветный или белый. К его физическим особенностям также относятся отсутствие аромата и легкий кисловатый фруктовый вкус. Кристаллы фумаровой кислоты с трудом растворяются в водной среде.

В виде молекулярного химического выражения это вещество будет выглядеть следующим образом: C 4 H 4 O 4 .

Изначально «поставщиком» фумаровой кислоты служила . Сегодня жее получают путем синтезирования малеиновой кислоты, которая более доступна, поскольку является результатным продуктом процесса гидролиза малеинового ангидрида.

В природе фумаровая кислота является активным участником цикла лимонной кислоты, а потому ее присутствие можно отметить во всех живых клетках организмов. В растительном мире этой кислоты много в лишайнике, ирландском мхе, аптечной дымянке.

Под воздействием солнечных ультрафиолетовых лучей клетки дермы человека тоже вырабатывают фумаровую кислоту.

Влияние на организм

Вред

Согласно официальным данным, добавка Е 297 не обладает токсичностью и является абсолютно безвредной для употребления ее в пищу с продуктами питания. Но при этом в законодательствах многих стран мира указана норма ее применения, которая составляет 6 мг на каждый кг массы тела человека в сутки. Вызвано это нормативное ограничение тем, что было замечено, при регулярном употреблении продуктов (напитков) в составе которых находится добавка Е-297, у человека появляются печеночные дисфункции.

Польза

Поскольку фумаровая кислота является активным участником цикла Кербеса, который в свою очередь, есть важнейшая составляющая часть процесса обмена веществ и дыхания в организме человека, то ее польза для здоровья и жизнедеятельности бесспорно велика.

Добавка фумаровая кислота при попадании в организм быстро и полностью расщепляется и выделяется (выводится) в процессе дыхания.

Более того, применяется данное вещество в медицине. Ее полезные качества и свойства проявляются при терапии таких болезней, как и экзема.

Использование

Применение добавки Е-297 в пищевых производствах разрешено с 1946 года. Ее используются в приготовлении фруктовых напитков, леденцовых конфет, сладкой выпечки. Без нее не обходится и производство цитрусового мармелада, желе, растворимого чая, жевательной резинки.

С помощью фумаровой кислоты получают янтарную и яблочную кислоты. Ее используют на производстве средств личной гигиены. В фармакологии ее добавляют в препараты с антипсориатическим воздействием.

Законодательство

В Российской Федерации данная добавка разрешена для производств пищевого характера. Так же ее свободно используются для продуктов питания и в странах Евросоюза. В Украине же этот консервант не является участником списка разрешенных в пищу.

Фумаровая кислота является одним из веществ, которые образуются в клетках человека и других животных в процессе естественного метаболизма. Ее соединения находят применение в медицине, сельском хозяйстве, пищевой и химической промышленности. В большом количестве данное вещество способно вызывать негативные реакции - аллергию и желудочно-кишечные расстройства.

Общее описание

Фумаровая кислота - изомер в трансконфигурации (имеет расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи С-С). Впервые это вещество получили из янтарной кислоты.

Эмпирическая формула фумаровой кислоты: C 4 H 4 O 4 .

По внешнему виду соединение представляет собой бесцветный кристаллический порошок без запаха.

Структурная формула фумаровой кислоты изображена на рисунке ниже:

Кислота содержится во многих растениях (повилика европейская, хохлатка, маковые и другие), лишайниках и грибах, а также образуется при брожении углеводов в присутствии грибка аспергилла дымящего (aspergillus fumigatus).

Свойства

Основными физическими и химическими свойствами фумаровой кислоты являются следующие:

• Молекулярная масса - 116,07 а. е. м.
• Растворимость: o в спиртах - хорошая; o в воде и диэтиловом эфире - слабая; o в органических растворителях - не растворима.
• Температура плавления - 296,4 °С.
• Температура кипения - 165 °С.

Фумаровая и легко восстанавливаются до янтарной кислоты. При окислении перекисными соединениями происходит образование мезовинной кислоты, при взаимодействии со спиртами - моно- и диэфиров (фумаратов).

Биохимия

Фумаровая кислота содержится в крови здорового человека в концентрации до 3 мг/л. Она образуется в качестве промежуточного вещества в цикле трикарбоновых кислот, в процессе синтеза мочевины и окисления некоторых аминокислот, а также в коже человека под воздействием ультрафиолетового излучения.

Фумараты играют важную роль в тканях человека при их кислородном голодании. В комбинации с яблочной кислотой и солями глутаминовой кислоты они увеличивают содержание АТФ и гликогена - основной формы хранения глюкозы, универсального источника энергии для клеток. В опытах над крысами было установлено, что это вещество повышает продолжительность сокращения сердца при его изоляции. При геморрагическом шоке фумараты способствуют увеличению выживаемости животных.

Синтез

Получение фумаровой кислоты в промышленных масштабах производится с помощью каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водном растворе. В России по такой технологии синтезируют техническую кислоту, которая не применима в пищевой промышленности и фармации из-за наличия солей тяжелых металлов.

Пищевая фумаровая кислота высокой степени очистки производится из яблочной или винной кислоты. Этот способ изготовления вещества сопряжен с техническими сложностями (требуется трудоемкая многоступенчатая очистка) и является более дорогим. Качество технической фумаровой кислоты в большей степени зависит от чистоты малеиновой кислоты, которую получают из малеинового и фталевого ангидридов.

Применение

В химической промышленности кислота используется для производства следующих веществ:

• полиэфирные смолы;
• синтетические высыхающие масла;
• пластификаторы;

В пищевой промышленности (добавка E297) она применяется как подкислитель (заменитель лимонной и винной кислоты) при приготовлении напитков, сладостей и выпечки. Ее расход при этом ниже, чем у аналогов. Технические характеристики пищевой добавки регламентируются по ГОСТ 33269-2015.

Медицина

В медицине данное соединение используются в следующих целях:

• диметиловый эфир (диметилфумарат) - лечение кожных патологий (псориаз, лишай), рассеянного склероза, облысения, гранулематозных заболеваний; фунгицидное, противогрибковое средство;
• натриевая соль фумаровой кислоты - инфузионные препараты, кристаллоидные кровезаменители, обладающие антигипоксическим, антиоксидантным действием (применяются при гастродуоденальных кровотечениях, перитоните, тяжелых термических травмах, кардиохирургических операциях, остром коронарном синдроме, гиповолемии, обширных кровопотерях, интоксикациях);
• другие производные - средства, повышающие аппетит, транквилизаторы, рентгеноконтрастные препараты, лекарства для терапии ринита.

Среди препаратов второй группы наибольшее практическое применение находят Мафусолом, Мексидолом, Конфумин и Полиоксифумарин.

В настоящее время проводятся также клинические испытания препаратов с фумаровой кислотой для лечения таких патологий, как:

• злокачественные новообразования;
• хорея Гентингтона;
• малярия.

Проведенные опыты на животных показали, что длительно принимаемый с пищей 1% раствор кислоты значительно снижает активность канцерогенов.

Фумаровая кислота приводит к уменьшению кислотности желудка и влияет на микрофлору ЖКТ. В кишечнике она создает слабокислую среду, благодаря чему угнетается рост патогенных бактерий и создаются благоприятные условия для развития лакто-, бифидо- и ацидобактерий. Однако из-за сложности получения кислоты высокой степени очистки в фармацевтических целях и при производстве БАД это соединение применяется редко.

Сельское хозяйство

В сельском хозяйстве фумаровая кислота используется в качестве добавки в корм домашних животных для выполнения следующих функций:

• улучшение обмена веществ при стрессовых ситуациях;
• повышение перевариваемости кормов, усиление аппетита;
• стимулирование набора мышечной ткани, ускорение формирования костей и образования яиц у домашней птицы (негормональный анаболик);
• повышение защитных сил организма в период массовых заболеваний и вакцинации;
• нормализация кишечной флоры, профилактика грибковых и бактериальных заболеваний.

Фумаровая кислота вызывает ускоренное образование АТФ, способствует накоплению питательных веществ и аскорбиновой кислоты, которая является одним из главных антиоксидантов.

Вред для здоровья

Очищенная кислота высокого качества безопасна для здоровья человека. Вред фумаровой кислоты обусловлен главным образом тем, что недобросовестные производители используют продукт технического качества, содержащий токсичные примеси малеиновой кислоты и солей тяжелых металлов.

Диметилфумарат также применяется в качестве дешевого биоцида для защиты кожаной мебели и обуви от грибковых поражений во время транспортировки. Однако в таком качестве кислота может вызвать тяжелые кожные аллергические реакции. Так, в Финляндии и Великобритании более тысячи потребителей потребовали денежной компенсации за нанесение вреда здоровью при покупке китайской мебели. С 2008 г. в европейских странах вводится запрет на реализацию обуви и мебели с пропиткой диметилфумаратом.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер - малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.(Мафусол® – кристаллоидный кровезаменитель, обладающий антигипоксическим действием. Разработан Российским НИИ гематологии и трансфузиологии (г. Санкт-Петербург). Разрешен к широкому медицинскому применению у взрослых и детей)

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) - эфир фумаровой кислоты.

Применение

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов - улучшение, 25 % - ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп. Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).

Токсичность

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным - может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют около 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью. В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.

Фумаровая кислота (пищевая добавка Е-297 ) – бесцветные или белые кристаллы, не обладающие запахом, характеризующиеся острым кислым фруктовым вкусом. В пищевой промышленности используется в качестве регулятора кислотности и имеет маркировку Е-297 . Фумаровая кислота плохо растворима в воде. Молекулярная формула добавки Е-297: C4H4O4.

Получение Е-297

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. В настоящее время промышленный синтез добавки Е-297 происходит с участием малеиновой кислоты и катализаторов в водных растворах при низких рH. Малеиновая кислота доступна в больших объемах, как продукт гидролиза малеинового ангидрида, который в свою очередь является продуктом каталитического окисления бензола и бутана.

Добавка Е-297 , как химический элемент присутствует в любых живых клетках, являясь участником цикла лимонной кислоты. В природе фумаровая кислота в больших количествах содержится в лишайниках, ирландском мхе и аптечной дымянке.

Клетки кожи человека естественным образом вырабатывают фумаровую кислоту под действием солнечного света.

Применение Е-297 в пищевой промышленности

Добавка Е-297 разрешена как безопасная добавка в большинстве стран, в том числе и России. В то же время в Украине, по непонятным причинам, добавка Е-297 не входит в список добавок разрешенных для использования в пищевых продуктах. Фумаровая кислота с 1946 года используется в качестве пищевой добавки - подкислителя Е-297 . Регулятор кислотности Е-297 добавляют при изготовлении напитков, леденцов и выпечки. В некоторых случаях, добавка Е-297 используется как заменитель лимонной или винной кислоты. Фумаровую кислоту добавляют во фруктовые консервы, мармелад с цитрусовым вкусом, кондитерские изделия. Фумаровая кислота используется также в изготовлении порошкообразных основ для напитков с фруктовым вкусом, растворимого чая, жевательной резинки, различных порошков для приготовления фруктовых десертов (желе).

Другие области применения фумаровой кислоты:

Используется для получения янтарной и яблочной кислот; -применяется при производстве средств гигиены; -раствор фумаровой кислоты используют при лечении псориаза.