Priprava fenola: glavne metode. Fenoli - nomenklatura, dobivanje, kemijska svojstva Fenol se u industriji dobiva iz

Metode dobivanja/>.

1 . Dobivanje iz halobenzena. Zagrijavanjem klorobenzena i natrijevog hidroksida pod tlakom dobiva se natrijev fenolat, čijom daljnjom obradom s kiselinom nastaje fenol:

C 6 H 5 - SA 1 + 2 NaOH → C6H5 - ONa + NaCl + H2O.

2. Tijekom katalitičke oksidacije izopropilbenzena (kumena) s atmosferskim kisikom nastaju fenol i aceton:

(1)

Ovo je glavna industrijska metoda za proizvodnju fenola.

3. Pripravak iz aromatskih sulfonskih kiselina. Reakcija se provodi spajanjem sulfonske kiseline s alkalijama. Početno formirani fenoksidi tretiraju se jakim kiselinama da bi se dobili slobodni fenoli. Metoda se obično koristi za dobivanje polihidričnih fenola:

Kemijska svojstva/>. U fenolima str -orbitala atoma kisika čini jedinstvenu cjelinu s aromatskim prstenom str -sustav. Kao rezultat ove interakcije, elektronska gustoća atoma kisika se smanjuje, a gustoća benzenskog prstena raste. Povećava se polaritet O-H veze, a vodik OH skupine postaje reaktivniji i lako se zamjenjuje metalom čak i pod djelovanjem lužina (za razliku od zasićenih monohidričnih alkohola).

1. Kiselost fenola znatno je viša od kiselosti zasićenih alkohola; reagira s alkalnim metalima:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2,

i s njihovim hidroksidima (otuda stari naziv "karbolna kiselina"):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

Međutim, fenol je vrlo slaba kiselina. Kad ugljični dioksid ili plinovi sumporov dioksid prolaze kroz otopinu fenolata, oslobađa se fenol; Ova reakcija dokazuje da je fenol slabija kiselina od ugljične i sumporne kiseline:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.

Kisela svojstva fenola slabe uvođenjem supstituenata u prsten ja vrste i pojačavaju se uvođenjem supstituenata II vrsta.

2. Stvaranje estera. Za razliku od alkohola, fenoli ne stvaraju estere kada su izloženi karboksilnim kiselinama; U tu svrhu koriste se kiseli kloridi:

C6H5OH + CH3- CO ― Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.

3. Reakcije elektrofilne supstitucije u fenolu odvijaju se puno lakše nego u aromatskim ugljikovodicima. Budući da je OH skupina orijentacijsko sredstvo prve vrste, povećava se reaktivnost benzenskog prstena u orto i para položaju u molekuli fenola (tijekom halogeniranja, nitriranja, polikondenzacije itd.). Dakle, kada bromna voda djeluje na fenol, tri atoma vodika se zamjenjuju bromom i nastaje talog 2,4,6-tribromfenola:

(2)

Ovo je kvalitativna reakcija na fenol.

Kada se fenol nitrira koncentriranom dušičnom kiselinom, tri atoma vodika se zamijene nitro skupinom i nastaje 2,4,6-trinitrofenol (pikrinska kiselina):

Kada se fenol zagrijava s formaldehidom u prisutnosti kiselih ili bazičnih katalizatora, dolazi do reakcije polikondenzacije i nastaje fenol-formaldehidna smola - visokomolekularni spoj s razgranatom strukturom tipa:

4. Oksidacija. Fenoli se lako oksidiraju čak i pod utjecajem atmosferskog kisika. Dakle, kada stoji na zraku, fenol postupno postaje ružičasto-crven. Tijekom snažne oksidacije fenola sa smjesom kroma, glavni produkt oksidacije je kinon. Dvoatomni fenoli se još lakše oksidiraju. Oksidacijom hidrokinona također nastaje kinon:

(3)

Zaključno, napominjemo da se za identifikaciju fenola vrlo često koristi njegova reakcija s otopinom FeCl3 ; ovo proizvodi složeni ljubičasti ion. Uz reakciju (2), ovo je kvalitativna reakcija za dokazivanje fenola.

Primjena. Fenol se koristi kao međuprodukt u proizvodnji fenol-formaldehidnih smola, sintetičkih vlakana, boja, lijekova i mnogih drugih vrijednih tvari. Pikrinska kiselina se koristi u industriji kao eksploziv. Krezoli se koriste kao tvari s jakim dezinfekcijskim učinkom./>

Hidroksibenzen

Kemijska svojstva

Što je fenol? Hidroksibenzen, što je to? Prema Wikipediji, ovo je jedan od najjednostavnijih predstavnika svoje klase aromatskih spojeva. Fenoli su organski aromatski spojevi u čijim su molekulama atomi ugljika iz aromatskog prstena vezani na hidroksilnu skupinu. Opća formula fenola: C6H6n(OH)n. Prema standardnoj nomenklaturi, organske tvari ove serije razlikuju se po broju aromatskih jezgri i ON- skupine. Postoje monoatomni arenoli i homolozi, dvoatomni arenedioli, terhatomski arenetrioli i poliatomske formule. Fenoli također imaju tendenciju da imaju niz prostornih izomera. Na primjer, 1,2-dihidroksibenzen (pirokatehin ), 1,4-dihidroksibenzen (hidrokinon ) su izomeri.

Alkoholi i fenoli se međusobno razlikuju po prisutnosti aromatskog prstena. Etanol je homolog metanola. Za razliku od fenola, metanol stupa u interakciju s aldehidima i stupa u reakcije esterifikacije. Tvrdnja da su metanol i fenol homolozi je netočna.

Ako detaljno razmotrimo strukturnu formulu fenola, možemo primijetiti da je molekula dipol. U ovom slučaju, benzenski prsten je negativni kraj, a grupa ON– pozitivno. Prisutnost hidroksilne skupine uzrokuje povećanje gustoće elektrona u prstenu. Usamljeni par elektrona kisika ulazi u konjugaciju s pi-sustavom prstena, a atom kisika karakterizira sp2 hibridizacija. Atomi i atomske skupine u molekuli međusobno snažno utječu jedni na druge, a to se odražava na fizikalna i kemijska svojstva tvari.

Fizička svojstva. Kemijski spoj ima oblik bezbojnih igličastih kristala koji na zraku postaju ružičasti jer su podložni oksidaciji. Tvar ima specifičan kemijski miris, umjereno je topljiva u vodi, alkoholima, alkalijama, acetonu i benzenu. Molarna masa = 94,1 grama po molu. Gustoća = 1,07 g po litri. Kristali se tope na 40-41 stupanj Celzija.

S čime fenol stupa u interakciju? Kemijska svojstva fenola. Zbog činjenice da molekula spoja sadrži i aromatski prsten i hidroksilnu skupinu, pokazuje neka svojstva alkohola i aromatskih ugljikovodika.

Kako grupa reagira? ON? Tvar ne pokazuje jaka kisela svojstva. Ali to je aktivnije oksidacijsko sredstvo od alkohola; za razliku od etanola, u interakciji s alkalijama stvara fenolatne soli. Reakcija sa natrijev hidroksid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Supstanca reagira sa natrij (metal): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol ne reagira s karboksilnim kiselinama. Esteri se dobivaju reakcijom fenolatnih soli s kiselim halogenidima ili kiselim anhidridima. Reakcija stvaranja etera nije tipična za kemijski spoj. Esteri stvaraju fenolate kada su izloženi haloalkanima ili halogeniranim arenima. Hidroksibenzen reagira s cinkovom prašinom, a hidroksilna skupina se zamjenjuje s N, jednadžba reakcije je sljedeća: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kemijska interakcija na aromatskom prstenu. Tvar karakteriziraju reakcije elektrofilne supstitucije, alkilacije, halogenacije, acilacije, nitracije i sulfonacije. Od posebne su važnosti reakcije sinteze salicilne kiseline: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), događa se u prisutnosti katalizatora natrijev hidroksid . Zatim se nakon izlaganja formira.

Reakcija interakcije sa bromna voda je kvalitativna reakcija na fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromiranje proizvodi bijelu krutinu - 2,4,6-tribromfenol . Još jedna kvalitativna reakcija - sa željezni klorid 3 . Jednadžba reakcije je sljedeća: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reakcija nitriranja fenolom: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Tvar je također karakterizirana reakcijom adicije (hidrogeniranje) u prisutnosti metalnih katalizatora, platine, aluminijevog oksida, kroma i tako dalje. Kao rezultat, cikloheksanol I cikloheksanon .

Kemijski spoj podliježe oksidaciji. Stabilnost tvari znatno je niža od stabilnosti benzena. Ovisno o uvjetima reakcije i prirodi oksidirajućeg sredstva, nastaju različiti produkti reakcije. Pod utjecajem vodikovog peroksida u prisutnosti željeza nastaje dvoatomni fenol; pri djelovanju manganov dioksid , smjesa kroma u zakiseljenoj sredini – ​​para-kinon.

Fenol reagira s kisikom, reakcija izgaranja: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Također je od posebne važnosti za industriju reakcija polikondenzacije sa formaldehid (Na primjer, metanalem ). Tvar ulazi u reakciju polikondenzacije sve dok se jedan od reaktanata potpuno ne potroši i ne nastanu ogromne makromolekule. Kao rezultat toga nastaju čvrsti polimeri, fenol-formaldehid ili formaldehidne smole . Fenol ne stupa u interakciju s metanom.

Priznanica. U ovom trenutku postoji i aktivno se koristi nekoliko metoda za sintezu hidroksibenzena. Kumolna metoda za proizvodnju fenola najčešća je od njih. Oko 95% ukupnog volumena proizvodnje tvari sintetizira se na ovaj način. U tom slučaju prolazi nekatalitičku oksidaciju sa zrakom. kumen i formira se kumol hidroperoksid . Rezultirajući spoj se razgrađuje kada je izložen sumporne kiseline na aceton i fenol. Dodatni nusprodukt reakcije je alfa metilstiren .

Spoj se također može dobiti oksidacijom toluen , međuprodukt reakcije bit će benzojeva kiselina . Tako se sintetizira oko 5% tvari. Sve ostale sirovine za razne potrebe izolirane su iz katrana ugljena.

Kako dobiti iz benzena? Fenol se može dobiti reakcijom izravne oksidacije benzena NO2() uz daljnju kiselu razgradnju sek-butilbenzen hidroperoksid . Kako dobiti fenol iz klorobenzena? Postoje dvije mogućnosti za dobivanje od klorobenzen ovog kemijskog spoja. Prva je reakcija interakcije s alkalijom, na primjer, sa natrijev hidroksid . Kao rezultat toga nastaju fenol i kuhinjska sol. Drugi je reakcija s vodenom parom. Jednadžba reakcije je sljedeća: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Priznanica benzen od fenola. Da biste to učinili, najprije morate tretirati benzen klorom (u prisutnosti katalizatora), a zatim dodati lužinu u dobiveni spoj (na primjer, NaOH). Kao rezultat toga nastaje fenol.

Transformacija metan - acetilen - benzen - klorobenzen može se učiniti na sljedeći način. Prvo se odvija reakcija razgradnje metana na visokoj temperaturi od 1500 stupnjeva Celzijusa sve dok acetilen (S2N2) i vodik. Tada se acetilen pod posebnim uvjetima i visokom temperaturom pretvara u benzen . Benzenu se u prisutnosti katalizatora dodaje klor FeCl3, dobiti klorbenzen i klorovodičnu kiselinu: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Jedan od strukturnih derivata fenola je aminokiselina, koja ima važno biološko značenje. Ova aminokiselina se može smatrati para-supstituiranim fenolom ili alfa-supstituiranim para-krezol . Krezoli – dosta čest u prirodi uz polifenole. Također, slobodni oblik tvari može se naći u nekim mikroorganizmima u ravnoteži s tirozin .

Hidroksibenzen se koristi:

• u proizvodnji bisfenol A , epoksidna smola i polikarbonata ;
• za sintezu fenol-formaldehidnih smola, najlona, ​​najlona;
• u industriji rafiniranja nafte, za selektivno pročišćavanje ulja od aromatskih sumpornih spojeva i smola;
• u proizvodnji antioksidansa, surfaktanata, krezoli , lek. lijekovi, pesticidi i antiseptici;
• u medicini kao antiseptik i analgetik za lokalnu primjenu;
• kao konzervans u proizvodnji cjepiva i dimljenih prehrambenih proizvoda, u kozmetologiji tijekom dubokog pilinga;
• za dezinfekciju životinja u stočarstvu.

Klasa opasnosti. Fenol je izrazito toksična, otrovna, jetka tvar. Udisanjem hlapljivog spoja narušava se rad središnjeg živčanog sustava, pare iritiraju sluznicu očiju, kože i dišnog trakta te uzrokuju teške kemijske opekline. U dodiru s kožom tvar se brzo apsorbira u krvotok i dospijeva u moždano tkivo, uzrokujući paralizu dišnog centra. Smrtonosna doza kada se uzima oralno za odraslu osobu kreće se od 1 do 10 grama.

farmakološki učinak

Antiseptik, kauterizirajuće.

Farmakodinamika i farmakokinetika

Proizvod pokazuje baktericidno djelovanje protiv aerobnih bakterija, njihovih vegetativnih oblika i gljivica. Praktično nema učinka na spore gljivica. Tvar stupa u interakciju s proteinskim molekulama mikroba i dovodi do njihove denaturacije. Dakle, koloidno stanje stanice je poremećeno, njezina propusnost se značajno povećava, a redoks reakcije su poremećene.

U vodenoj otopini izvrstan je dezinficijens. Kada se koristi 1,25% otopina, praktički mikroorganizmi umiru unutar 5-10 minuta. Fenol u određenoj koncentraciji djeluje kauterizirajuće i nadražujuće na sluznicu. Baktericidni učinak korištenja proizvoda povećava se s povećanjem temperature i kiselosti.

U dodiru s površinom kože, čak i ako nije oštećena, lijek se brzo apsorbira i prodire u sustavni krvotok. Nakon sustavne apsorpcije tvari uočava se njezin toksični učinak, uglavnom na središnji živčani sustav i respiratorni centar u mozgu. Oko 20% uzete doze podliježe oksidaciji, tvar i njezini metabolički produkti izlučuju se putem bubrega.

Indikacije za upotrebu

Primjena fenola:

• za dezinfekciju instrumenata i rublja te dezinsekciju;
• kao konzervans u nekim lijekovima. proizvodi, cjepiva, čepići i serumi;
• s površnim konfliktne , ostiofolikulitis , sikoza , streptokokni impetigo ;
• za liječenje upalnih bolesti srednjeg uha, usne šupljine i ždrijela, paradentoza , spolovilo zašiljeno kondilomima .

Kontraindikacije

Tvar se ne koristi:

• s raširenim lezijama sluznice ili kože;
• za liječenje djece;
• tijekom dojenja i;
• kod fenola.

Nuspojave

Ponekad lijek može izazvati razvoj alergijskih reakcija, svrbež, iritaciju na mjestu primjene i osjećaj pečenja.

Upute za uporabu (način i doziranje)

Konzerviranje lijekova, seruma i cjepiva provodi se pomoću 0,5% otopina fenola.

Za vanjsku upotrebu lijek se koristi u obliku masti. Lijek se nanosi u tankom sloju na zahvaćena područja kože nekoliko puta dnevno.

Za liječenje, tvar se koristi u obliku 5% otopine u. Lijek se zagrije i 10 kapi ukapava u oboljelo uho 10 minuta. Zatim morate ukloniti ostatke lijeka pomoću vate. Postupak se ponavlja 2 puta dnevno tijekom 4 dana.

Pripravci fenola za liječenje ENT bolesti koriste se u skladu s preporukama u uputama. Trajanje terapije nije dulje od 5 dana.

Za uklanjanje šiljastog kondilomima tretiraju se 60% otopinom fenola ili 40% otopinom trikrezol . Postupak se provodi jednom svakih 7 dana.

Za dezinfekciju posteljine koristite 1-2% otopine na bazi sapuna. Pomoću sapunsko-fenolne otopine tretirajte sobu. Za dezinsekciju se koriste fenol-terpentinske i kerozinske smjese.

Predozirati

Kada tvar dospije na kožu, javlja se osjećaj pečenja, crvenilo kože i anestezija zahvaćenog područja. Površina se tretira biljnim uljem ili šok .

Interakcija

Nema interakcije s lijekovima.

posebne upute

Fenol ima sposobnost adsorpcije u prehrambenim proizvodima.

Proizvod se ne smije koristiti na velikim površinama kože.

Prije uporabe sredstva za dezinfekciju kućanskih predmeta potrebno ih je mehanički očistiti, budući da proizvod apsorbiraju organski spojevi. Nakon tretmana stvari mogu dugo zadržati specifičan miris.

Kemijski spoj ne može se koristiti za obradu prostorija za skladištenje i pripremu prehrambenih proizvoda. Ne utječe na boju i strukturu tkanine. Oštećuje lakirane površine.

Za djecu

Proizvod se ne može koristiti u pedijatrijskoj praksi.

Tijekom trudnoće i dojenja

Fenol nije propisan tijekom dojenja i tijekom trudnoća .

Lijekovi koji sadrže (analoge)

Fenol je uključen u sljedeće lijekove: Otopina fenola u glicerinu , Farmaseptik . Sadržano u pripravcima kao konzervans: Ekstrakt beladone , Komplet za kožnu dijagnostiku alergija na lijekove , i tako dalje.

DEFINICIJA

Fenoli- derivati ​​aromatskih ugljikovodika, u molekulama kojih su hidroksilne skupine izravno vezane na ugljikove atome benzenskog prstena. Funkcionalna skupina, kao i kod alkohola, je OH.

Fenol je čvrsta, bezbojna, kristalna tvar, niskog tališta, vrlo higroskopna, karakterističnog mirisa. Na zraku fenol oksidira, pa njegovi kristali u početku poprimaju ružičastu nijansu (slika 1), a tijekom dugotrajnog skladištenja potamne i pocrvene. Slabo je topljiv u vodi na sobnoj temperaturi, ali se brzo i dobro otapa na 60 - 70 o C. Fenol je niskotaljiv, talište mu je 43 o C. Otrovan je.

Riža. 1. Fenol. Izgled.

Priprema fenola

U industrijskim razmjerima fenol se dobiva iz katrana ugljena. Od laboratorijskih metoda najčešće koristim sljedeće:

- hidroliza klorobenzena

C6H5Cl + NaOH→C6H5OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- alkalno taljenje soli arensulfonskih kiselina

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— kumolna metoda (oksidacija izopropilbenzena)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t 0).

Kemijska svojstva fenola

Kemijske transformacije fenola odvijaju se uglavnom cijepanjem:

1) O-H spojevi

— interakcija s metalima

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- interakcija s alkalijama

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— interakcija s anhidridima karboksilnih kiselina

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).

— interakcija s halogenidima karboksilnih kiselina

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t 0).

- interakcija s FeCl 3 (kvalitativna reakcija na fenol - pojava ljubičaste boje, koja nestaje dodavanjem kiseline)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) veze C sp 2 -H pretežno in O- I n- odredbe

- bromiranje

C6H5-OH + 3Br2 (aq) →Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

- nitriranje (stvaranje pikrinske kiseline)

C6H5-OH + 3HONO2 (konc) → (NO2) 3-C6H2-OH + 3H2O (H+).

3) jedan oblak 6π-elektrona benzenskog prstena

- hidrogeniranje

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, t 0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Primjena fenola

Fenol se u velikim količinama koristi za proizvodnju boja, fenolformaldehidnih plastika i ljekovitih tvari.

Od dvoatomnih fenola, resorcinol se u medicini koristi kao antiseptik i tvar za neka klinička ispitivanja, a hidrokinon i drugi dvoatomni fenoli koriste se kao razvijači u obradi fotografskog materijala.

U medicini se za dezinfekciju prostorija i namještaja koristi Lysol koji sadrži razne fenole.

Neki fenoli koriste se kao antioksidansi – tvari koje sprječavaju kvarenje hrane tijekom dugotrajnog skladištenja (masti, ulja, prehrambeni koncentrati).

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

PRIMJER 2

fenoli - organske tvari čije molekule sadrže fenilni radikal povezan s jednom ili više hidrokso skupina. Baš kao i alkoholi, fenoli su klasificirani po atomičnosti, tj. brojem hidroksilnih skupina.

Monohidrični fenoli sadrže jednu hidroksilnu skupinu u molekuli:

Polihidrični fenoli sadrže više od jedne hidroksilne skupine u molekulama:

Postoje i polihidrični fenoli koji sadrže tri ili više hidroksilnih skupina u benzenskom prstenu.

Pogledajmo pobliže strukturu i svojstva najjednostavnijeg predstavnika ove klase - fenola C 6 H 5 OH. Naziv ove tvari bio je osnova za naziv cijele kase - fenoli.

Fizikalna svojstva fenola

Fenol je čvrsta, bezbojna kristalna tvar, talište = 43°C, vrelište = 181°C, oštrog karakterističnog mirisa.Otrovan.Fenol je slabo topljiv u vodi na sobnoj temperaturi. Vodena otopina fenola naziva se karbolna kiselina. U dodiru s kožom uzrokuje opekline, Stoga se s fenolom mora postupati vrlo pažljivo!

Kemijska svojstva fenola

U većini reakcija fenoli su aktivniji na vezi O–H, jer je ta veza polarnija zbog pomaka gustoće elektrona od atoma kisika prema benzenskom prstenu (sudjelovanje slobodnog elektronskog para atoma kisika u p -sustav konjugacije). Kiselost fenola mnogo je veća nego kod alkohola. Za fenole reakcije cijepanja C-O veze nisu tipične, budući da je atom kisika čvrsto vezan za atom ugljika benzenskog prstena zbog sudjelovanja njegovog slobodnog elektronskog para u sustavu konjugacije. Međusobni utjecaj atoma u molekuli fenola očituje se ne samo u ponašanju hidroksi skupine, već i u većoj reaktivnosti benzenskog prstena. Hidroksilna skupina povećava gustoću elektrona u benzenskom prstenu, posebno na orto i para položajima (OH skupine)

Kisela svojstva fenola

Vodikov atom hidroksilne skupine kisele je prirode. Jer Budući da su kiselinska svojstva fenola izraženija nego kod vode i alkohola, fenol reagira ne samo s alkalijskim metalima, već i s alkalijama pri čemu nastaju fenolati:

Kiselost fenola ovisi o prirodi supstituenata (donor ili akceptor elektronske gustoće), položaju u odnosu na OH skupinu i broju supstituenata. Najveći utjecaj na OH-kiselost fenola imaju skupine koje se nalaze u orto- i para-položaju. Donori povećavaju snagu O-H veze (čime se smanjuje pokretljivost vodika i kisela svojstva), akceptori smanjuju snagu O-H veze, dok se kiselost povećava:

Međutim, kisela svojstva fenola su manje izražena od anorganskih i karboksilnih kiselina. Na primjer, kisela svojstva fenola su približno 3000 puta manja od onih ugljične kiseline. Stoga se slobodni fenol može izolirati propuštanjem ugljičnog dioksida kroz vodenu otopinu natrijeva fenolata.

Dodavanje klorovodične ili sumporne kiseline u vodenu otopinu natrijevog fenolata također dovodi do stvaranja fenola:

Kvalitativna reakcija na fenol

Fenol reagira s željeznim kloridom da bi se formirao kompleksni spoj intenzivno ljubičaste boje. Ova reakcija omogućuje da se otkrije čak iu vrlo ograničenim količinama. Drugi fenoli koji sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina na benzenskom prstenu također daju svijetlu plavo-ljubičastu boju u reakciji sa željeznim klorid (3).

Reakcije benzenskog prstena fenola

Prisutnost hidroksilnog supstituenta uvelike olakšava pojavu reakcija elektrofilne supstitucije u benzenskom prstenu.

1. Bromiranje fenola. Za razliku od benzena, bromiranje fenola ne zahtijeva dodatak katalizatora (željezov(3) bromid). Osim toga, interakcija s fenolom događa se selektivno: atomi broma su usmjereni na orto- I par- položaja, zamjenjujući tamo smještene atome vodika. Selektivnost supstitucije objašnjena je značajkama elektroničke strukture molekule fenola o kojoj smo raspravljali gore.

Stoga, kada fenol reagira s bromnom vodom, nastaje bijeli talog 2,4,6-tribromfenola:

Ova reakcija, kao i reakcija sa željeznim(3) kloridom, služi za kvalitativna detekcija fenola.

2.Nitriranje fenola također se javlja lakše nego nitriranje benzenom. Reakcija s razrijeđenom dušičnom kiselinom odvija se na sobnoj temperaturi. Kao rezultat, formira se smjesa orto- I paro izomeri nitrofenola:

Kada se koristi koncentrirana dušična kiselina, nastaje 2,4,6, trinitritefenol-pikrinska kiselina, eksploziv:

3. Hidrogenacija aromatskog prstena fenola u prisutnosti katalizatora lako prolazi:

4.Polikondenzacija fenola s aldehidima, posebno se kod formaldehida javlja stvaranjem produkata reakcije - fenol-formaldehidnih smola i čvrstih polimera.

Interakcija fenola s formaldehidom može se opisati sljedećom shemom:

Molekula dimera zadržava “pokretne” atome vodika, što znači da je daljnji nastavak reakcije moguć uz dovoljan broj reagensa:

Reakcija polikondenzacija, oni. reakcija proizvodnje polimera, koja se događa s oslobađanjem nusproizvoda niske molekularne težine (vode), može se nastaviti dalje (sve dok se jedan od reagensa potpuno ne potroši) s stvaranjem ogromnih makromolekula. Proces se može opisati sumarnom jednadžbom:

Formiranje linearnih molekula događa se na uobičajenim temperaturama. Provođenje iste reakcije pri zagrijavanju dovodi do činjenice da dobiveni produkt ima razgranatu strukturu, čvrst je i netopljiv u vodi.Kao rezultat zagrijavanja fenol-formaldehidne smole linearne strukture s viškom aldehida, čvrsta plastika dobivaju se mase jedinstvenih svojstava. Polimeri na bazi fenolformaldehidnih smola koriste se za izradu lakova i boja, plastičnih proizvoda koji su otporni na zagrijavanje, hlađenje, vodu, lužine i kiseline, imaju visoka dielektrična svojstva. Od polimera na bazi fenolformaldehidnih smola izrađeni su najkritičniji i najvažniji dijelovi električnih uređaja, kućišta agregata i strojeva te polimerne osnove tiskanih pločica za radio uređaje. Ljepila na bazi fenol-formaldehidnih smola sposobna su pouzdano spojiti dijelove najrazličitije prirode, održavajući najveću čvrstoću spoja u vrlo širokom rasponu temperatura. Ovo ljepilo se koristi za pričvršćivanje metalne baze rasvjetnih svjetiljki na staklenu žarulju.Tako su fenol i proizvodi na njegovoj osnovi naširoko korišteni.

Primjena fenola

Fenol je kruta tvar karakterističnog mirisa koja u dodiru s kožom izaziva opekline. Otrovno. Topi se u vodi, njegova otopina se zove karbolna kiselina (antiseptik). Ona je bila prvi antiseptik uveden u kirurgiju. Široko se koristi za proizvodnju plastike, lijekova (salicilne kiseline i njezinih derivata), boja, eksploziva.

Nastao na bazi benzena. U normalnim uvjetima to su čvrste otrovne tvari specifične arome. U modernoj industriji ti kemijski spojevi igraju važnu ulogu. Po obimu uporabe fenol i njegovi derivati ​​spadaju među dvadeset najpopularnijih kemijskih spojeva u svijetu. Imaju široku primjenu u kemijskoj i lakoj industriji, farmaciji i energetici. Stoga je proizvodnja fenola u industrijskim razmjerima jedan od glavnih zadataka kemijske industrije.

Oznake fenola

Izvorni naziv fenola je karbolna kiselina. Kasnije je ovaj spoj dobio naziv "fenol". Formula ove tvari prikazana je na slici:

Atomi fenola numerirani su od atoma ugljika koji je povezan s OH hidrokso skupinom. Niz se nastavlja takvim redoslijedom da drugi supstituirani atomi dobiju najmanje brojeve. Derivati ​​fenola postoje u obliku tri elementa čija se svojstva objašnjavaju razlikama u njihovim strukturnim izomerima. Razni orto-, meta-, para-krezoli samo su modifikacije osnovne strukture spoja benzenskog prstena i hidroksilne skupine, čija je osnovna kombinacija fenol. Formula ove tvari u kemijskoj notaciji izgleda kao C 6 H 5 OH.

Fizikalna svojstva fenola

Vizualno, fenol izgleda kao čvrsti, bezbojni kristali. Na otvorenom oksidiraju, dajući tvari karakterističnu ružičastu nijansu. U normalnim uvjetima, fenol je prilično slabo topljiv u vodi, ali s povećanjem temperature na 70 o ta se brojka naglo povećava. U alkalnim otopinama ova tvar je topljiva u bilo kojoj količini i na bilo kojoj temperaturi.

Ta su svojstva sačuvana iu drugim spojevima, čiji su glavni sastojci fenoli.

Kemijska svojstva

Jedinstvena svojstva fenola objašnjavaju se njegovom unutarnjom strukturom. U molekuli ove kemijske tvari, p-orbitala kisika tvori jedan p-sustav s benzenskim prstenom. Ova čvrsta interakcija povećava gustoću elektrona aromatskog prstena i smanjuje ovaj pokazatelj za atom kisika. U ovom slučaju, polaritet veza hidrokso skupine značajno se povećava, a vodik koji je uključen u njegov sastav lako se zamjenjuje bilo kojim alkalnim metalom. Tako nastaju razni fenolati. Ovi se spojevi ne razlažu s vodom kao alkoholati, ali su njihove otopine vrlo slične solima jakih baza i slabih kiselina, pa imaju dosta izraženu alkalnu reakciju. Fenolati reagiraju s različitim kiselinama, a kao rezultat reakcije dolazi do redukcije fenola. Kemijska svojstva ovog spoja dopuštaju mu da reagira s kiselinama, tvoreći estere. Na primjer, reakcija fenola i octene kiseline dovodi do stvaranja fenilnog estera (feniacetata).

Opće je poznata reakcija nitracije u kojoj pod utjecajem 20% dušične kiseline fenol stvara smjesu para- i ortonitrofenola. Kada se fenol tretira koncentriranom dušičnom kiselinom, proizvodi se 2,4,6-trinitrofenol, koji se ponekad naziva i pikrinska kiselina.

Fenol u prirodi

Kao samostalna tvar, fenol se u prirodi nalazi u katranu ugljena iu nekim vrstama ulja. Ali za industrijske potrebe ova količina ne igra nikakvu ulogu. Stoga je dobivanje fenola umjetnim putem postalo prioritet mnogih generacija znanstvenika. Srećom, ovaj problem je riješen i na kraju je dobiven umjetni fenol.

Svojstva, primanje

Primjenom različitih halogena mogu se dobiti fenolati iz kojih daljnjom preradom nastaje benzen. Na primjer, zagrijavanjem natrijevog hidroksida i klorobenzena nastaje natrijev fenolat, koji se, kada je izložen kiselini, razgrađuje na sol, vodu i fenol. Ovdje je dana formula za takvu reakciju:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Aromatske sulfonske kiseline također su izvor za proizvodnju benzena. Kemijska reakcija odvija se istodobnim taljenjem lužine i sulfonske kiseline. Kao što se može vidjeti iz reakcije, prvo nastaju fenoksidi. Kada se tretiraju jakim kiselinama, reduciraju se u polihidrične fenole.

Fenol u industriji

U teoriji, najjednostavniji i najperspektivniji način dobivanja fenola izgleda ovako: uz pomoć katalizatora, benzen se oksidira kisikom. Ali do sada katalizator za ovu reakciju nije odabran. Stoga se u industriji trenutno koriste druge metode.

Kontinuirana industrijska metoda za proizvodnju fenola sastoji se od interakcije klorobenzena i 7% otopine natrijevog hidroksida. Dobivena smjesa prolazi kroz kilometar i pol dug sustav cijevi zagrijan na temperaturu od 300 C. Pod utjecajem temperature i održavanog visokog tlaka dolazi do reakcije polaznih tvari, pri čemu nastaje 2,4-dinitrofenol i drugi produkti.

Nedavno je razvijena industrijska metoda za proizvodnju tvari koje sadrže fenol kumenskom metodom. Ovaj proces se sastoji od dvije faze. Prvo, izopropilbenzen (kumen) se dobiva iz benzena. Da bi se to postiglo, benzen se alkalira propilenom. Reakcija izgleda ovako:

Nakon toga kumen se oksidira kisikom. Izlaz druge reakcije je fenol i drugi važan proizvod, aceton.

Fenol se može proizvesti u industrijskim razmjerima iz toluena. Da bi se to postiglo, toluen se oksidira na kisik koji se nalazi u zraku. Reakcija se odvija u prisutnosti katalizatora.

Primjeri fenola

Najbliži homolozi fenola nazivaju se krezoli.

Postoje tri vrste krezola. Meta-krezol u normalnim uvjetima je tekućina, para-krezol i orto-krezol su krutine. Svi krezoli su slabo topljivi u vodi, a po kemijskim svojstvima gotovo su slični fenolu. U svom prirodnom obliku krezoli se nalaze u katranu kamenog ugljena, au industriji se koriste u proizvodnji boja i nekih vrsta plastike.

Primjeri dvoatomnih fenola uključuju para-, orto- i meta-hidrobenzene. Svi oni su krute tvari, lako topljive u vodi.

Jedini predstavnik trihidričnog fenola je pirogalol (1,2,3-trihidroksibenzen). Njegova formula je prikazana u nastavku.

Pirogalol je prilično jak redukcijski agens. Lako oksidira, pa se koristi za proizvodnju plinova bez kisika. Ova tvar je dobro poznata fotografima, koristi se kao razvijač.