Topljive organske kiseline. Organske kiseline, njihove sorte

Nalazi se u čistom obliku u biljkama, kao iu obliku soli ili estera - organskih spojeva

U slobodnom stanju se takve polibazične hidroksi kiseline često nalaze u voću, dok su spojevi karakteristični prvenstveno za druge biljne elemente kao što su stabljike, listovi i sl. Ako pogledate organske kiseline, njihov popis stalno raste i, općenito, nije zatvoren, odnosno redovito se nadopunjuje. Takve kiseline već su otkrivene:

Adipić,

benzoinaya,

dikloroctena kiselina,

Odoljen,

glikolna,

Glutarovaja,

Limun,

Maleić,

Margarin,

masno,

mliječni proizvodi,

monokloroctena,

Mrav,

propionski,

salicilna kiselina,

trifluoroctena,

Fumarovaja,

Ocat,

Loboda,

Jabuka,

Jantarna i mnoge druge organske kiseline.

Često se takve tvari mogu naći u biljkama voća i bobica. Voćke su marelice, dunje, trešnje, šljive, grožđe, trešnje, kruške, citrusi i jabuke, a bobičaste brusnice, trešnje, kupine, brusnice, ogrozdi, maline, crni ribiz. U osnovi sadrže vinsku, limunsku, salicilnu, oksalnu i organsku kiselinu. Bobice također sadrže organske kiseline, uključujući mnoge

Do danas su mnoga svojstva kiselina proučavana izravno u području farmakologije i bioloških učinaka na ljudsko tijelo. Na primjer:

  • prvo, organske kiseline su vrlo značajne komponente metabolizma (metabolizma, naime proteina, masti i ugljikohidrata);
  • drugo, uzrokuju sekretornu aktivnost žlijezda slinovnica; promicati acidobaznu ravnotežu;
  • treće, oni značajno sudjeluju u povećanju lučenja žuči, želučanih i pankreasnih sokova;
  • i konačno, oni su antiseptici.

Kiselost im je u rasponu od četiri, četiri do pet, pet.

Osim toga, organske kiseline igraju važnu ulogu u prehrambenoj industriji, djelujući kao izravni detektor kvalitete ili loše kvalitete proizvoda. Za potonje se vrlo često koristi metoda ionske kromatografije, u kojoj se istovremeno mogu detektirati ne samo organske kiseline, već i anorganski ioni. S ovom metodom, konduktometrijska detekcija sa potiskivanjem pozadinske električne vodljivosti pokazuje rezultat gotovo deset puta precizniji od detekcije na niskim valnim duljinama ultraljubičastog zračenja.
Identificiranje profila organskih kiselina u voćnim sokovima potrebno je ne samo za utvrđivanje kvalitete pića i njegove prihvatljivosti za konzumaciju, već također pomaže u prepoznavanju krivotvorina.
Ako izravno uzmemo u obzir svojstva karboksilnih kiselina, oni prvenstveno uključuju:

Davanje crvene boje lakmus papiru;

Laka topljivost u vodi;

Prisutan kiselkasti okus.

Oni su također prilično važan električni vodič. Po snazi ​​raspadanja apsolutno sve kiseline pripadaju slaboj skupini elektrolita, osim naravno mravlje kiseline, koja pak zauzima prosječnu vrijednost intenziteta. Visina molekulske mase karboksilne kiseline utječe na silu razgradnje i ima obrnuto proporcionalan odnos. Uz pomoć posebno definiranih metala, postaje moguće odvojiti vodik i sol od kiselina, što se događa puno sporije nego u interakciji s nečim poput sumporne ili klorovodične kiseline. Soli se također pojavljuju kada su izložene bazičnim oksidima i bazama.

Budući da sam po struci liječnik, dakle o ulozi kiselina u životu čovjeka Znam dosta toga. Reći ću vam o onim kiselinama koje se nalaze u prirodi, kao io onima koje su s medicinskog gledišta najvažnije.

Gdje se kiseline javljaju u prirodi

S njima se susrećemo svaki dan, primjerice, kapi kiše samo na prvi pogled izgledaju čiste. Zapravo, oni sadrže dosta tvari u otopljenom obliku. Na primjer, postoji otopina ugljične kiseline- ugljikov dioksid, ili sumporne kiseline, što je posljedica emisije ispušnih plinova. Naša je hrana također bogata kiselinama, na pr. mliječne kiseline u kefiru ili ugljične kiseline u sodi. Zahvaljujući klorovodična kiselina u našem tijelu moguća je probava tijekom koje se bjelančevine razgrađuju za sintezu posebnih važni elementi – aminokiseline.

Organske kiseline

Ipak, najvažniji za život na našem planetu su organske kiseline, koji igraju posebno važnu ulogu u životnom ciklusu. Osnova osobe su stanice koje se sastoje od bjelančevina i bjelančevina, pa moramo jesti kako bismo obnovili zalihe tih tvari. No, to su samo oni koji su važni za prehranu proteini koji sadrže aminokiseline. Ali što su aminokiseline? Postoji preko 165 vrsta, ali samo 20 je vrijedno za tijelo, koje djeluju kao osnovna strukturna jedinica svaka stanica.


Je naš tijelo je sposobno sintetizirati samo 12, naravno, uz uvjet dobre prehrane. Preostalih 8 se ne mogu sintetizirati, već samo dobiti izvana:

  • valin- podržava izmjenu dušikovih spojeva. Mliječni proizvodi, kao i gljive;
  • lizin- glavna namjena je apsorpcija i distribucija kalcija u tijelu. Meso i pekarski proizvodi;
  • fenilalanin- podržava rad mozga i cirkulaciju krvi. Prisutan u govedini, soji i svježem siru;
  • triptofan- jedna od ključnih komponenti krvožilnog sustava. Zob, banane i datulje;
  • treonin- igra ulogu u imunološkom sustavu, regulira rad jetre. Mliječni proizvodi, kokošja jaja;
  • metionin- jačanje srčanog mišića. Prisutan u grahu, jajima;
  • leucin- potiče obnovu kostiju i mišića. Ima ga u izobilju u orasima i ribi;
  • izoleucin- određuje razinu šećera u krvi. Sjemenke, jetrica, piletina.

S nedostatkom jedne kiseline tijelo nije u stanju sintetizirati potrebne proteine, što znači da je prisiljeno birati potrebne elemente iz drugih proteina. Ovaj dovodi do opće neravnoteže, koja se razvija u bolest, au djetinjstvu uzrokuje mentalne i tjelesne nedostatke.

Karboksilne kiseline – to su organski spojevi koji u molekuli sadrže karboksilnu skupinu –COOH, koja je funkcionalna skupina.

Kiseline mogu biti jednobazne i polibazične, zasićene, nezasićene, aromatske itd.

Homologni niz jednobazičnih organskih kiselina: mravlja HCOOH, octena CH 3 COOH, maslačna C 3 H 7 COOH, palmitinska C 15 H 31 COOH, stearinska C 17 H 35 COOH.

Homologni niz dibazičnih kiselina: oksalna COOH–COOH, malonska COOH–CH 2 –COOH, jantarna COOH–(CH 2) 2 –COOH.

Nezasićene kiseline sadrže jednu ili više višestrukih veza u radikalu: CH 2 =CH–COOH – akrilna; C 17 H 33 COOH – oleinska; C 17 H 31 COOH - linolni, itd.

Aromatske kiseline započinju svoj homologni niz s benzojevom kiselinom, a zatim dolazi do produženja bočnog lanca ili dodavanja metilnih radikala na benzenski prsten.

Fizička svojstva. Niže monokarboksilne kiseline (C 1 – C 9) su bezbojne tekućine specifičnog mirisa, topive u vodi. Više alifatske i aromatske kiseline su krutine i netopljive su u vodi.

Kemijska svojstva. Sve organske kiseline imaju kisela svojstva, na koja utječu mnogi čimbenici, kao što je struktura radikala (veličina i prisutnost supstituenata). Organske kiseline lako tvore soli:

2CH3COOH + Zn(CH3COO)2Zn+ H2;

CH3COOH + NaOHCH3COONa + H20;

2CH 3 COOH + CuO(CH 3 COO) 2 Cu+ H 2 O,

esteri (reakcija esterifikacije):

benzojeva kiselina metil benzoat

kiselinski anhidridi:

anhidrid octene kiseline

Anhidridi se koriste za proizvodnju umjetnih vlakana i lijekova.

Priprema kiselinskih amida:

acetamid

Zasićeni ugljikovodični radikali kiselina mogu biti podvrgnuti reakcijama radikalne supstitucije s halogenima:

2-kloroetanska kiselina (kloroctena kiselina)

G Skupina –COOH, kao orijentirajući agens druge vrste, ima meta-orijentirajući učinak:

m-bromobenzojeva kiselina

m-sulfobenzojeva kiselina

Dvobazične organske kiseline.

Dikarboksilne kiseline – kristalne tvari topljive u vodi. Predstavnici kiselina: HOOC–COOH – oksalna kiselina, HOOC–(CH 2) 2 –COOH – jantarna kiselina, C 6 H 4 (COOH) 2 – tereftalna kiselina.

Oksalna kiselina se nalazi u listovima kiselice, kiselice i rabarbare. Jantarna kiselina je međuprodukt biološke razgradnje bjelančevina, ugljikohidrata i masti, nalazi se u jantaru, smeđem ugljenu, u mnogim biljkama, posebno u nezrelom voću, i korisna je komponenta za život tijela.

Kemijska svojstva dikarboksilne kiseline slične su monokarboksilnim kiselinama, ali se reakcije mogu odvijati uz sudjelovanje jedne ili dvije karboksilne skupine u isto vrijeme:

HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H 2 O.

natrijev oksalat

Esteri dibazičnih kiselina su termički nestabilni. Reakcija dekarboksilacije događa se zagrijavanjem:

oksalna kiselina mravlja kiselina

Dibazične aromatske kiseline – ftalni i tereftalni imaju široku primjenu u organskoj sintezi.

Ftalna kiselina V industriji dobiva se iz o-ksilena ili naftalena oksidacijom:

Derivati ​​ftalne kiseline koriste se za proizvodnju plastifikatora za polivinil klorid i kao repelenti; polazni su materijal za tehničku sintezu indigo boja, fenolftaleina, fluoresceina i drugih tvari.

Tereftalna kiselina dobiva se uglavnom izomerizacijom kalijeve soli ftalne kiseline na 400°C. Također se može dobiti oksidacijom p-ksilena s atmosferskim kisikom.

katalizator

Tereftalna kiselina se u velikim količinama koristi za sintezu lavsana kondenzacijom s etilen glikolom.

ostatak salda

tereftalna kiselina etilen glikol

Kada ftalni anhidrid kondenzira s fenolom, nastaje fenolftalein (indikator i laksativ).

ftalni anhidrid fenolftalein

Nezasićene karboksilne kiseline. Nezasićene kiseline karakteriziraju opća svojstva karboksilnih kiselina i svojstva nezasićenih ugljikovodika - nastajanje soli, estera, polimera i reakcije adicije itd.

Najjednostavniji predstavnik nezasićenih monobazičnih karboksilnih kiselina je akrilna kiselina koja ima sposobnost lake polimerizacije:

Predstavnici nezasićenih karboksilnih kiselina nalaze se u mastima, kao što su oleinska, linolna i linolenska kiselina.

Mravlja kiselina (HCOOH) je bezbojna tekućina oštrog mirisa i ljutog okusa.

Mravlja (metanoična) kiselina nalazi se u slobodnom stanju u tijelu mrava, koprive te u malim količinama u mokraći i znoju životinja.

Alkoholne otopine kiseline (1,25%) koriste se u liječenju reumatizma. Kiselina se koristi u tekstilnoj industriji.

Mravlja kiselina je dobar konzervans za sočnu i vlažnu hranu.

Mravlja kiselina se proizvodi industrijski djelovanjem ugljičnog monoksida (II) na vruću otopinu natrijevog hidroksida pod tlakom.

Octena (etanska) kiselina CH 3 COOH se dobiva na različite načine:

a) octeno kiselo vrenje šećera,

b) suhu destilaciju drva,

c) iz acetilena (prema Kučerovljevoj reakciji).

Čista octena kiselina je bezbojna tekućina oštrog mirisa. Bezvodna octena kiselina može postojati u krutom stanju (t.t. 16,6 °C) - naziva se ledena octena kiselina.

Octena kiselina se koristi u svakodnevnom životu, prehrambenoj, kemijskoj, kožarskoj, tekstilnoj industriji, a koristi se za sintezu niza lijekova i umjetnih vlakana.

Soli ove kiseline koriste se za bojenje jednim sredstvom u tekstilnoj industriji. Neke soli (bakar i drugi metali) koriste se za suzbijanje poljoprivrednih štetnika. Esteri octene kiseline koriste se kao otapala za lakove i boje.

Bazični bakar acetat (CH 3 COO) 2 Cu-Cu(OH) 2 - pariško zelen - otrovan je i koristi se za suzbijanje biljnih štetnika i kao bojilo.

Maslačna kiselina C 3 H 7 COOH ulazi u sastav kravljeg maslaca kao složeni triglicerid, u slobodnom stanju nalazi se u užeglom maslacu i znoju, te ima neugodan miris.

palmitinska Istearinska kiselina (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) – krutine bez okusa i mirisa. Njihova se smjesa naziva stearin. Palmitinska kiselina se nalazi u spermaceti i pčelinjem vosku. Njihovi esteri glicerola glavni su sastojci masti.

Benzojeva kiselina C 6 H 5 COOH dobiva se oksidacijom toluena. Ova kruta kristalna tvar lako se sublimira, gotovo je bez mirisa, koristi se za pripremu boja, ima antiseptička svojstva, stoga se koristi u medicini i konzerviranju hrane, a polazna je sirovina za proizvodnju saharina.

Akrilna kiselina – nezasićena kiselina CH 2 = CHCOOH dobiva se sintetski. To je tekućina s oštrim mirisom i lako se polimerizira. Esteri poliakrilne kiseline koriste se u proizvodnji plastike, prozirni su. Najboljim pleksiglasom smatra se metilni ester pleksiglasa i polimetakrilne kiseline:

Oleinska kiselina C 17 H 33 COOH ulazi u sastav gotovo svih prirodnih masti (u maslinovom ulju do 80%). Čista oleinska kiselina je uljasta tekućina bez okusa i mirisa.

Organske kiseline bitne su komponente kemijskog sastava biljnih materijala. Nalaze se u svim tkivima i organima biljaka: organi za skladištenje - plodovi, rizomi itd. - karakterizirani su prevladavanjem slobodnih organskih kiselina; u vegetativnim organima - trava, pupoljci, lišće - nalaze se, u pravilu, u obliku kiselih soli.

U metabolizmu biljne stanice kiseline igraju iznimno važnu ulogu: budući da su uglavnom produkti pretvorbe šećera, sudjeluju u sintezi aminokiselina, alkaloida i mnogih drugih spojeva. Brojne biljke imaju sposobnost sintetiziranja i nakupljanja organskih kiselina te mogu poslužiti kao sirovina za njihovu industrijsku proizvodnju.

Popis organskih kiselina koje čine biljne sirovine je prilično širok, a najčešća je octena kiselina, koja je uključena u metabolizam svih biljaka bez iznimke u obliku acetila. CoA, kao i jabučne, limunske, oksalne i jantarne kiseline koje su među primarnim produktima fotosinteze i sudjeluju u metabolizmu biljne stanice.

Jabučna kiselina(COOH–CH 2 –CH(OH)–COOH)) je najlabilniji; sudjeluje u procesima fotosinteze, podvrgavajući se brzim promjenama i kao međuprodukt u biosintezi mnogih spojeva. Ova kiselina je poznata u tri stereoizomerna oblika, ali samo L-izomer se nalazi u biljkama.

U jabukama prevladava jabučna kiselina (0,4...0,7 g/100 g proizvod), većina vrsta koštuničavog voća; Njime su bogate crvenoplodna oskoruša, vrtna jagoda (1,2 g/100 g), brusnica i ogrozd (1,0 g/100 g), malina (1,4 g/100 g) i krkavina (2,0 g/100 g), zelene bobice grožđa (0,7...1,5 g/100 g), relativno visok sadržaj je uočen u šljivama (3,5% udjela suhe tvari) i bobicama žutike (do
6% a.d.v.), prisutnost jabučne kiseline otkrivena je u kiselom sastavu dunje (0,5 g/100 g) i breskve (0,2 g/100 g), agruma, šipka, limunske trave i borovnice, cvjetova nevena.

Kao malati jabučna kiselina nakuplja se u lišću podbjela, crnog ribiza i trpuca (u potonjem 0,2...0,5%), travi preslice i drugim vrstama sirovina; posebno značajan u lišću ove porodice. Tolstjankov. Slobodna kiselina i njezine soli također su uključene u popratne tvari PAS većine vrsta sirovina sakupljenih iz rizoma i korijena.

Na primjeru grožđa pokazano je da biljke koje rastu u sjevernim regijama akumuliraju veće količine jabučne kiseline od istih kultura koje rastu na jugu. Ova činjenica se objašnjava činjenicom da se pri višim prosječnim dnevnim temperaturama jabučna kiselina u plodovima i zelenoj masi biljaka brže troši za oksidaciju od vinske kiseline, zbog čega se njen udio u sastavu kiselina smanjuje.

Limunska kiselina I njegove soli su citrati:

Ne manje se često nalaze u biljnim materijalima. Njima su najbogatiji agrumi (limun - 5,5...5,7 g/100 g), iz kojih je do 1922. u industrijskim razmjerima uglavnom izolirana limunska kiselina; šipak, bobice ribiza (2,0...10,0 g/100 g), limunska trava, maline, brusnice (1,1...3,0 g/100 g), manje limunske kiseline nalazi se u ogrozdu (0,3 g/100 g) i jagodama ( 0,1 g/100 g), dunja (0,3 g/100 g), breskve (0,1...0,2 g/100 g) i jabuke (0,1 g/ 100 g), šipak, crvena oskoruša i glog; od zeljastih sirovina, limunska kiselina je identificirana u lišću borovnice, crnog ribiza, celandina, trputca (1,2 ... 1,5%) i nekih drugih.

Oksalna kiselina(HOOC–COOH) jedan je od nusproizvoda aktivnosti biljnih stanica, stoga je kemijski najmanje aktivan i nakuplja se u biljnim materijalima uglavnom u obliku kalcijeve soli ( oksalati– kristali različitih oblika specifičnih za biljnu vrstu; ova se značajka koristi u identifikaciji ljekovitih i tehničkih sirovina), nakupljajući se uglavnom u sočnim zeljastim sirovinama: listovima kiselice (0,56...0,93 g/100 g kalcijevog oksalata) i rabarbare (2,37 g/100 g), travi preslice , sočne ljuske lukovica, kora drveća itd. Proizvodi od voća i bobičastog voća nisu bogati oksalnom kiselinom (do 0,01...0,02 g/100 g), male količine pronađene su u bobicama Schisandre (0,06 g/100 g) i bobicama obitelji. Brusnica.

Fiziološki značajan sadržaj jantarna kiselina(HOOC–CH 2 –CH 2 –COOH) karakterističan je za ogrozd, limunsku travu, crveni ribiz, borovnicu i kupinu te peteljke rabarbare. U prilično velikim količinama (0,01...0,02 g/100 g), ova kiselina i njene soli sukcinati nalazi se u nezrelom voću i bobicama, na primjer, trešnje, trešnje, šljive, jabuke, grožđe. Među ostalim vrstama sirovina, u čijem je kiselinskom kompleksu izolirana slobodna sukcinatna kiselina i njezine soli, mogu se primijetiti bobice gloga, rizomi i korijeni Rhodiole, lišće trpuca (0,2...0,5%), pelin, belladonna, mak. , i kukuruz.



Manje uobičajen u biljnim materijalima vinska kiselina(COOH–CH(OH)–CH(OH)–COOH, D-izomer): u bobicama (zelenim – 0,8…1,3 g/100 g, zrelim – od 0,2 do 1,0 g/100 d), peteljkama i listovima grožđa (do 3,7% suhe mase), plodovi crvene oskoruše, gloga, šljive i šipka; maline, ogrozd, ribiz, limunska trava i brusnice. Uz D-kiselinu grožđe sadrži pirogrožđanu kiselinu (u tragovima) i neaktivni DL-izomer vinske kiseline - grožđanu kiselinu. Osim gore navedenih vrsta sirovina, vinska kiselina ulazi u sastav kiselina listova brusnice, podbjela, trpuca itd.

O sadržaju i sastavu organskih kiselina ne ovisi samo okus biljnih sirovina, već u određenoj mjeri i njezina aromatska svojstva, što je određeno prisustvom slobodnih mravlje, octene, propionske, maslačne, kaprilne i valerijanske kiseline i njihovih estera. u hlapljivoj frakciji. Navedene kiseline određuju specifične nijanse arome ljekovitih i tehničkih sirovina, uglavnom eteričnih biljaka, a sve imaju oštar, opor miris. Tako, mravlja kiselina(HCOOH) ulazi u sastav organskih kiselina jabuke, medvjetke, viburnuma, šišarki kleke, maline (1,76 mg/100 g), stabljike i lista koprive, biljke stolisnika i mnogih drugih vrsta sirovina; u slobodnom stanju češće se nalazi u zelenom lišću, smatra se da spada među produkte fotosinteze. Octena kiselina(CH 3 –COOH) u slobodnom stanju i kao dio estera s alkoholima, sudjeluje u formiranju okusa i aromatskih karakteristika viburnuma i smreke, brusnica
(tragovi), listovi paprene metvice, trava pelin i šumska zemlja -
nicks, stolisnik, rizomi i korijeni valerijane, elecampane i
anđelika, itd. Dostupnost odoljen i/ili izovalerijanska kiselina((CH 3) 2 CH–CH 2 –COOH) utvrđen je za metvicu i lovor, travu izopa, pelin i stolisnik, šumske jagode, plodove viburnuma, breskve i kakaovce, rizome i korijene valerijane i angelike. Kemijski sastav valerijane, osim već spomenutih organskih kiselina, uključuje ulje(CH3 –CH2 –CH2 –COOH); u sastav cvjetova kamilice ulazi i maslačna kiselina.

kaprilna kiselina određuje aromu breskve:

Propionska kiselina(CH 3 –CH 2 –COOH) od cjelokupnog biljnog materijala nalazi se samo u cvjetnim košarama stolisnika. Kao što se može vidjeti iz gore navedenog, mnoge vrste biljnih sirovina - izvora eteričnih ulja - karakteriziraju prisutnost svih hlapljivih kiselina odjednom.

Esteri organskih kiselina određuju karakterističnu aromu biljnih sirovina: oktil acetat - naranča, metil butirat - marelica, izoamil ester izovalerijanske kiseline - jabuke, sebacin acetat - šišarke smreke, ester borneola s valerijanskom kiselinom - rizomi i korijeni valerijane officinalis, itd.

Neke od organskih kiselina nalaze se u ubranim sirovinama znatno rjeđe, au nekim slučajevima predstavljaju određeni interes kao identifikacijska značajka. Ove kiseline uključuju anđelika– rizomi i korijenje anđelike; jedić(COOH–CH=C(COOH)–CH 2 –COOH) – trava preslice, delphinium, adonis i stolisnik; malonic(COOH–CH 2 –COOH) – list trpuca, javorov sok, biljna tkiva porodice. mahunarke; fumarica(COOH–CH=CH–COOH), koji se smatra genetski srodnim jantarnoj i jabučnoj kiselini, a među višim biljkama identificiran je samo u biljkama iz obitelji. Cvjetovi maka, u bobicama
žutika, brusnica i plava erica, plodovi dunje; sorbin
(CH 3 –CH=CH–CH=CH–COOH), nesumnjivo povezan s alkoholom, sorbitolom i pronađen u bobicama crvenog oskoruša i brusnice; DL-mlijeko(CH 3 –CH(OH)–COOH) – listovi maline i agave, borovnice i kupine; glioksal(CHO–COOH) – zeleno lišće i nezrelo grožđe, brusnice, plodovi drena
itd.

Posebno treba reći o keto kiselinama, koje su povezna karika u metabolizmu ugljikohidrata i proteina i imaju visoku fiziološku aktivnost. Za biljke nije tipično da akumuliraju keto kiseline u značajnijim količinama, ukupni sadržaj pirogrožđana(CH3 –CO–OOH), α -ketoglutarna(COOH–CH 2 –CH 2 –CO–COOH), oksaloctena(COOH–CH 2 –CO–COOH) i kiseljak-jantar(COOH–CH 2 –CH(COOH)–CO–COOH) kiseline obično ne prelazi nekoliko mg na 100 g sirovine. Maksimalan sadržaj ketokiselina utvrđen je u lišću i bobicama brusnice (0,13 mg/100 g pirogrožđane; 0,22 mg/100 g α-ketoglutarne; 0,025 mg/100 g oksalooctene), lišću jagode (0,87 mg/100 g pirogrožđane; 0,025 mg). /100 g pirogrožđana; 0,025 mg/100 g oksaloctena); 28,4 mg/100 g α-ketoglutarna; 0,65 mg/100 g
oxaloacetic) i listova metvice (0,11 mg/100 g pirogrožđane i 1,9 mg/100 g ketoglutarne).

Kiseline iz serije cikloheksana – cinchona(kava, plodovi dunje, borovnice, šljive i breskve, bobice aktinidije, brusnice i borovnice, listovi brusnice i dr.) i Shikimovaya, koji se nalaze u plodovima zvjezdastog anisa i brusnice, ne samo da su specifični, već se obično klasificiraju kao zasebna podskupina PAS, budući da imaju posebno važnu ulogu u biosintezi aromatskih aminokiselina (shikiminska kiselina je prekursor fenilalanina i tirozin), cimetne kiseline i neke druge tvari.

Kiseline sudjeluju u formiranju individualnog okusa pojedinih vrsta biljnih materijala. Svaka kiselina ima svoj specifičan okus i prag osjeta: jabučna i limunska kiselina imaju čist, neopor okus; Vinsku kiselinu karakterizira kiselkast, opor okus; jantarna kiselina ima neugodan okus itd. Intenzitet kiselkastog okusa sirovina određen je sastavom i kvantitativnim odnosom pojedinih kiselina, odnosom slobodnih i vezanih kiselina, te sastavom popratnih tvari (šećeri prikrivaju kiselkast okus, tanini ga pojačavaju i čine oporim).

Za objektivnu procjenu okusa biljnih sirovina, usvojen je takozvani koeficijent šećerne kiseline, čiji se izračun temelji na omjeru kiselina i šećera (uzimajući u obzir slatkoću potonjeg):

,

gdje je sadržaj glukoze, %;

– sadržaj fruktoze, %;

– sadržaj saharoze,%;

– sadržaj kiseline, %.

Kiselost se izražava kao postotak dominantne kiseline.

Fiziološki, organske kiseline imaju blagotvoran učinak na probavne procese, smanjujući pH okoliša i potičući stvaranje određenog sastava mikroflore, inhibirajući procese truljenja u gastrointestinalnom traktu. Fenolne kiseline djeluju baktericidno. U formiranju energetske vrijednosti hrane i pića svojim sudjelovanjem sudjeluju i probavljive organske kiseline: jabučna kiselina - 2,4 kcal/g, limunska kiselina - 2,5 kcal/g, mliječna kiselina - 3,6 kcal/g itd. Ljudsko tijelo ne apsorbira vinsku kiselinu.

Neke organske kiseline sudjeluju u mehanizmima metaboličkih procesa odgovornih za kontrolu tjelesne težine (npr. hidroksilimunska kiselina koja inhibira citrat-liazu u enzimskom sustavu sinteze masnih kiselina) - razvoj dodataka prehrani od ljekovitih biljnih sirovina, čije se djelovanje temelji na inhibiciji sinteze, temelji se na ovom svojstvu masnih kiselina iz ugljikohidrata de novo. Jantarna kiselina pomaže poboljšati opskrbu energijom moždanih stanica, miokarda, jetre i bubrega; ima antioksidativni i antihipoksični učinak (mehanizam djelovanja povezan je s povećanjem sinteze ATP-a, inhibicijom glikolize i aktivacijom aerobnih procesa u stanicama, povećanom glukoneogenezom). Osim toga, sukcinatna kiselina pomaže stabilizirati stanične membrane, čime se sprječava gubitak enzima i osigurava funkcioniranje mehanizama detoksikacije u stanicama. Na pozadini flavonoida i saponina (sladić, na primjer), sukcinatna kiselina ima protuupalno, detoksikacijsko i antispazmodičko djelovanje.

S higijensko-toksikološkog gledišta, uočena je sposobnost organskih kiselina da utječu na metabolizam minerala. Dakle, oksalna kiselina intenzivno veže kalcij, a limunska kiselina, naprotiv, potiče njegovu apsorpciju u ljudskom tijelu. Navedena svojstva organskih kiselina moraju se uzeti u obzir pri izradi receptura za hranu i piće, ciljajući potonje na određene kategorije potrošača.

Na temelju generaliziranih podataka dobivenih epidemiološkim metodama, organske kiseline uvrštene su na popis obveznih komponenti optimalne prehrane. Adekvatna razina potrošnje ukupnih organskih kiselina (anđeoska, vinska, glikolna, glioksalna, limunska, izocitrična, jabučna, fumarna, cimetna i par-kumarova) za modernu osobu, čiju životnu aktivnost karakterizira smanjena potrošnja energije (na razini od 2300 kcal dnevno), iznosi 500 mg/dan; gornja dopuštena razina potrošnje je 1500 mg/dan. Adekvatna razina potrošnje valerijanske kiseline je posebno propisana -
2 mg/dan – i sukcinatne kiseline – 200 mg/dan (gornje dopuštene razine potrošnje 5 mg odnosno 500 mg).

Glavne namjene u hrani su limunska, vinska i mliječna kiselina, uglavnom u proizvodnji slastica, bezalkoholnih pića, konzervirane hrane i prehrambenih koncentrata. Slobodne organske kiseline i njihove soli također nalaze medicinsku upotrebu: octena kiselina se široko koristi u proizvodnji farmaceutskih proizvoda (mnogi lijekovi su topljiviji i, prema tome, probavljiviji u obliku acetata); jantarna kiselina pronalazi samostalnu upotrebu kao lijek; soli jabučne kiseline (na primjer, jabučna kiselina) koriste se u liječenju anemije; natrij limunska kiselina se koristi kao konzervans za transfuziju krvi, bakreni citrat se ponekad koristi u liječenju očnih bolesti; otpad iz proizvodnje vina od grožđa - kiseli kalijev tartarat, "vinski kamen" (cremotartar) - koriste se u medicini i prehrambenoj industriji za dobivanje kristalne vinske kiseline.

Popis referenci za odjeljak 3

1. Grebinsky, S. Biokemija biljaka / S. Grebinsky. – Lvov: Izdavačka kuća Lvov University, 1967. – 272 str.

2. Shcherbakov, V.G. Biokemija: udžbenik / V.G. Shcherbakov, V.G. Lobanov, T.N. Prudnikova, A.D. Minakova. – St. Petersburg: GIORD, 2003. – 440 str.

3. Markh, A.T. Biokemija konzerviranja voća i povrća / A.T. Ožujak. – M.: Prehrambena industrija, 1973. – 372 str.

4. Tsapalova, I.E. Ispitivanje divljeg voća, bobica i zeljastih biljaka: edukativni i referentni priručnik / I.E. Tsapalova, M.D. Gubina, V.M. Poznjakovskog. – Novosibirsk: Sveučilišna izdavačka kuća Novosibirsk, 2000. – 180 str.

5. Plotnikova, T.V. Ispitivanje svježeg voća i povrća / T.V. Plotnikova, V.M. Poznyakovsky, T.V. Larina. – Novosibirsk: Sib. Univer. naklada, 2001. – 302 str.

6. Kemijski sastav prehrambenih proizvoda / ur. IH. Skurikhin i M.N. Volgareva. – M.: Agropromizdat, 1987. – 223 str.

7. Muravyova, D.A. Farmakognozija / D.A. Muravjova. – M.: Medicina, 1981. – 656 str.

8. Rodopoulo, A.K. Biokemija vinarstva / A.K. Rodopoulo. – M.: Prehrambena industrija, 1971. – 374 str.

9. Karklinsh, R.L. Biosinteza organskih kiselina / R.L. Karklinsh, A.K. Prometna gužva. – Riga: Zinatne, 1972. – 200 str.

10. Domaretsky, V.A. Proizvodnja koncentrata, ekstrakata i bezalkoholnih pića: priručnik / V.A. Domaretsky. – Kijev: Žetva, 1990. – 245 str.

11. Chelnakova, N.G. Prehrambeni proizvodi za korekciju tjelesne težine: nove tehnologije, procjena kvalitete i učinkovitosti: monografija / N.G. Chelnakova, E.O. Ermolajeva. – M.; Kemerovo: IO "Ruska sveučilišta"; Kuzbassvuzizdat – ASTI, 2006. – 214 str.

12. Poznyakovsky, V.M. Higijenska načela prehrane, kakvoće i sigurnosti prehrambenih proizvoda: udžbenik / V.M. Poznjakovskog. – Nsb.: Sib. sveuč. naklada, 2004. – 556 str.

13. Proizvodnja prehrambenih kiselina / pod opć. izd. E.I. Žu-ravljevoj. – M.: Pishchepromizdat, 1953. – 236 str.

14. Smirnov, V.A. Prehrambene kiseline / V.A. Smirnov. – M.: Lagana i prehrambena industrija, 1983. – 264 str.

Organske kiseline su proizvodi razgradnje tvari tijekom metaboličkih reakcija, čija molekula uključuje karboksilnu skupinu.

Spojevi djeluju kao međuelementi i glavne komponente metaboličke pretvorbe energije na temelju proizvodnje adenozin trifosfata, Krebsov ciklus.

Koncentracija organskih kiselina u ljudskom tijelu odražava razinu funkcioniranja mitohondrija, oksidacije masnih kiselina i metabolizma ugljikohidrata. Osim toga, spojevi doprinose spontanoj obnovi acidobazne ravnoteže krvi. Defekti u metabolizmu mitohondrija uzrokuju odstupanja u metaboličkim reakcijama, razvoj neuromuskularnih patologija i promjene u koncentraciji glukoze. Štoviše, mogu dovesti do smrti stanica, što je povezano s procesom starenja i pojavom amiotrofične lateralne skleroze, Parkinsonove i Alzheimerove bolesti.

Klasifikacija

Najveći sadržaj organskih kiselina imaju proizvodi biljnog podrijetla, zbog čega se često nazivaju i “voće”. Daju plodovima karakterističan okus: kiselkast, opor, trpak, pa se često koriste u prehrambenoj industriji kao konzervansi, sredstva za zadržavanje vlage, regulatori kiselosti i antioksidansi. Razmotrimo uobičajene organske kiseline i pod kojim brojem aditiva u hrani su zabilježene: mravlja (E236); jabuka (E296); vino (E335 – 337, E354); mliječni proizvodi (E326 – 327); loboda; benzoin (E210); sorbinska kiselina (E200); limun (E331 – 333, E380); ocat (E261 – 262); propionska kiselina (E280); fumarna (E297); askorbinska kiselina (E301, E304); jantar (E363).
Ljudsko tijelo "izvlači" organske kiseline ne samo iz hrane tijekom probave hrane, već ih i samostalno proizvodi. Takvi spojevi su topljivi u alkoholu i vodi i imaju funkciju dezinfekcije, poboljšavajući dobrobit i zdravlje ljudi.

Uloga organskih kiselina

Glavna funkcija ugljikovih spojeva je održavanje acidobazne ravnoteže ljudskog tijela.
Organske tvari povećavaju pH vrijednost okoliša, što poboljšava apsorpciju hranjivih tvari u unutarnjim organima i uklanjanje toksina. Činjenica je da imunološki sustav, korisne bakterije u crijevima, kemijske reakcije, stanice bolje rade u alkalnoj sredini. Zakiseljavanje tijela, naprotiv, idealan je uvjet za bujanje bolesti, koje se temelje na sljedećim razlozima: agresija kiseline, demineralizacija, enzimska slabost. Kao rezultat toga, osoba doživljava slabost, stalni umor, povećanu emocionalnost, kiselu slinu, podrigivanje, grčeve, gastritis, pukotine u caklini, hipotenziju, nesanicu i neuritis. Kao rezultat toga, tkiva pokušavaju neutralizirati višak kiseline koristeći unutarnje rezerve. Osoba gubi mišićnu masu i osjeća manjak vitalnosti. Organske kiseline su uključene u sljedeće probavne procese, alkalizirajući tijelo:

  • aktivirati pokretljivost crijeva;
  • normalizirati dnevno pražnjenje crijeva;
  • usporiti rast bakterija truljenja i fermentaciju u debelom crijevu;
  • potiču izlučivanje želučanog soka.

Funkcije nekih organskih spojeva:

Vinska kiselina. Koristi se u analitičkoj kemiji, medicini i prehrambenoj industriji za detekciju šećera, aldehida te u proizvodnji bezalkoholnih pića i sokova. Djeluje kao antioksidans. Najviše ga ima u grožđu.

Mliječna kiselina. Djeluje baktericidno i koristi se u prehrambenoj industriji za zakiseljavanje konditorskih proizvoda i bezalkoholnih pića. Nastaje tijekom mliječno-kiselog vrenja, a nakuplja se u fermentiranim mliječnim proizvodima, ukiseljenom, soljenom, kiselom voću i povrću.

Oksalna kiselina. Potiče rad mišića i živaca, poboljšava apsorpciju kalcija. Međutim, zapamtite, ako oksalna kiselina tijekom prerade postane anorganska, njezine nastale soli (oksalati) uzrokuju stvaranje kamenaca i uništavaju koštano tkivo. Kao rezultat toga, osoba razvija artritis, artrozu i impotenciju. Osim toga, oksalna kiselina se koristi u kemijskoj industriji (za proizvodnju tinte, plastike), metalurgiji (za čišćenje kotlova od oksida, hrđe, kamenca), u poljoprivredi (kao insekticid) i kozmetologiji (za izbjeljivanje kože). Prirodno se nalazi u grahu, orašastim plodovima, rabarbari, kiselici, špinatu, cikli, bananama, slatkom krumpiru i šparogama.

Limunska kiselina. Aktivira Krebsov ciklus, ubrzava metabolizam, pokazuje svojstva detoksikacije. Koristi se u medicini za poboljšanje energetskog metabolizma, u kozmetologiji - za regulaciju pH proizvoda, ljuštenje "mrtvih" epidermalnih stanica, izglađivanje bora i očuvanje proizvoda. U prehrambenoj industriji (pekarstvo, za proizvodnju gaziranih pića, likera, slastica, želea, kečapa, majoneze, pekmeza, topljenog sira, hladnih tonika, ribljih konzervi) koristi se kao regulator kiselosti za zaštitu od destruktivnih procesa, dajući proizvodi karakterističnog kiselog okusa. Izvori spoja: kineska limunska trava, nezrele naranče, limun, grejpfrut, slatkiši.

Benzojeva kiselina. Ima antiseptička svojstva, pa se koristi kao antifungalno i antimikrobno sredstvo za kožne bolesti. Sol benzojeve kiseline (natrij) je ekspektorans. Osim toga, organski spoj se koristi za konzerviranje hrane, sintezu boja i stvaranje parfemske vode. Kako bi se produžio rok trajanja, E210 je uključen u žvakaće gume, džem, marmeladu, slatkiše, pivo, liker, sladoled, voćne kaše, margarin i mliječne proizvode. Prirodni izvori: brusnice, brusnice, borovnice, jogurt, kiselo mlijeko, med, ulje klinčića.

Sorbinska kiselina. Prirodni je konzervans i ima antimikrobno djelovanje, stoga se koristi u prehrambenoj industriji za dezinfekciju proizvoda. Osim toga, sprječava tamnjenje kondenziranog mlijeka, plijesni bezalkoholnih pića, pekarskih i slastičarskih proizvoda, voćnih sokova, poludimljenih kobasica i zrnastog kavijara. Zapamtite, sorbinska kiselina pokazuje svoja korisna svojstva samo u kiseloj sredini (pri pH ispod 6,5). Najveća količina organskog spoja pronađena je u plodovima oskoruše.

Octena kiselina. Sudjeluje u metabolizmu, koristi se za pripremu marinade i konzerviranje. Nalazi se u soljenom/ukiseljenom povrću, pivu, vinu i sokovima.

Ursolinska i oleinska kiselina proširuju venske žile srca, sprječavaju atrofiju skeletnih mišića i smanjuju količinu glukoze u krvi. Tartronic usporava pretvorbu ugljikohidrata u trigliceride, sprječavajući aterosklerozu i pretilost, uronska kiselina uklanja radionuklide i soli teških metala iz organizma, a galna kiselina djeluje antivirusno i antifungalno. Organske kiseline su komponente okusa koje u slobodnom stanju ili u obliku soli ulaze u sastav prehrambenih proizvoda određujući njihov okus. Ove tvari poboljšavaju apsorpciju i probavu hrane. Energetska vrijednost organskih kiselina je tri kilokalorije energije po gramu. Ugljični i sulfonski spojevi mogu nastati tijekom proizvodnje prerađenih proizvoda ili biti prirodni dio sirovina. Za poboljšanje okusa i mirisa jelima se tijekom pripreme dodaju organske kiseline (pekarski proizvodi, džemovi). Osim toga, smanjuju pH okoliša, inhibiraju procese truljenja u probavnom traktu, aktiviraju pokretljivost crijeva, potiču izlučivanje sokova u želucu, djeluju protuupalno i antimikrobno.

Dnevna vrijednost, izvori

Za održavanje acidobazne ravnoteže u normalnim granicama (pH 7,36 - 7,42) važno je svakodnevno konzumirati namirnice koje sadrže organske kiseline.

Za većinu povrća (krastavci, paprike, kupus, luk) količina spoja na 100 grama jestivog dijela je 0,1 - 0,3 grama. Povećan sadržaj korisnih kiselina u rabarbari (1 gram), mljevenoj rajčici (0,8 grama), kiselici (0,7 grama), voćnim sokovima, kvasu, sirutki, kumisu, kiselim vinima (do 0,6 grama). Lideri u razini organskih tvari su bobice i voće:

  • limun – 5,7 grama na 100 grama proizvoda;
  • brusnice - 3,1 grama;
  • crveni ribiz - 2,5 grama;
  • crni ribiz - 2,3 grama;
  • vrtni rowan - 2,2 grama;
  • trešnje, šipak, mandarine, grejpfrut, jagode, aronija - do 1,9 grama;
  • ananas, breskve, grožđe, dunja, trešnja šljiva - do 1,0 grama.

Mlijeko i fermentirani mliječni proizvodi sadrže do 0,5 grama organskih kiselina. Njihova količina ovisi o svježini i vrsti proizvoda. Tijekom dugotrajnog skladištenja dolazi do zakiseljavanja takvih proizvoda, zbog čega oni postaju neprikladni za konzumaciju u dijetnoj prehrani. S obzirom da svaka vrsta organske kiseline ima poseban učinak, dnevne potrebe organizma za mnogima od njih variraju od 0,3 do 70 grama. Kod kroničnog umora, smanjenog lučenja želučanog soka i nedostatka vitamina potrebe su sve veće. U slučaju bolesti jetre, bubrega ili povećane kiselosti želučanog soka, naprotiv, smanjuje se. Indikacije za dodatni unos prirodnih organskih kiselina: slaba izdržljivost organizma, kronična malaksalost, smanjen tonus skeletnih mišića, glavobolje, fibromialgija, grčevi mišića.

Zaključak

Organske kiseline su skupina spojeva koji alkaliziraju tijelo, sudjeluju u energetskom metabolizmu i nalaze se u biljnim proizvodima (korenasto povrće, lisnato povrće, bobičasto voće, povrće). Nedostatak ovih tvari u tijelu dovodi do ozbiljnih bolesti. Povećava se kiselost, smanjuje se apsorpcija vitalnih minerala (kalcij, natrij, kalij, magnezij). Javljaju se bolni osjećaji u mišićima i zglobovima, razvijaju se osteoporoza, bolesti mokraćnog mjehura i kardiovaskularnog sustava, imunitet se smanjuje, metabolizam je poremećen. Uz povećanu kiselost (acidozu), mliječna kiselina se zagrijava u mišićnom tkivu, povećavajući rizik od dijabetes melitusa i stvaranja malignog tumora. Višak voćnih spojeva dovodi do problema sa zglobovima, probavom i remeti rad bubrega. Zapamtite, organske kiseline normaliziraju acidobaznu ravnotežu tijela, čuvaju ljudsko zdravlje i ljepotu, blagotvorno djeluju na kožu, kosu, nokte i unutarnje organe. Stoga bi u svom prirodnom obliku trebali biti prisutni u vašoj prehrani svaki dan!



Podijeli sa prijateljima:
Povezane publikacije
© 2023 mfcgul.ru Medicinski priručnik. O bolestima endokrinog sustava