Získávání fenolu: hlavní metody. Fenoly - názvosloví, příprava, chemické vlastnosti Fenol se v průmyslu získává z

Jak se dostat/>.

1 . Získávání z halogenbenzenů. Zahřátím chlorbenzenu a hydroxidu sodného pod tlakem se získá fenolát sodný, jehož dalším zpracováním s kyselinou vzniká fenol:

C6H5 - S l + 2 NaOH → C6H5-ONa + NaCl + H20.

2. Při katalytické oxidaci isopropylbenzenu (kumenu) vzdušným kyslíkem vzniká fenol a aceton:

(1)

Toto je hlavní průmyslová metoda výroby fenolu.

3. Získávání z aromatických sulfonových kyselin. Reakce se provádí fúzí sulfonových kyselin s alkáliemi. Původně vytvořené fenoxidy se zpracují silnými kyselinami, aby se získaly volné fenoly. Tato metoda se obvykle používá k získání vícemocných fenolů:

Chemické vlastnosti/>. Ve fenolech p - orbital atomu kyslíku tvoří jednu jednotku s aromatickým kruhem p -Systém. Díky této interakci se hustota elektronů na atomu kyslíku snižuje a v benzenovém kruhu se zvyšuje. Zvyšuje se polarita vazby O-H a vodík OH skupiny se stává reaktivnějším a je snadno nahrazen kovem i při působení alkálií (na rozdíl od nasycených jednosytných alkoholů).

1. Kyselost fenolu je výrazně vyšší než u nasycených alkoholů; oba reaguje s alkalickými kovy:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2,

a s jejich hydroxidy (odtud starý název „kyselina karbolová“):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20.

Fenol je však velmi slabá kyselina. Při průchodu oxidu uhličitého nebo oxidu siřičitého roztokem fenolátů se uvolňuje fenol; taková reakce dokazuje, že fenol je slabší kyselina než uhličitá a siřičitá:

C6H5ONa + CO2 + H20 → C6H5OH+ NaHC03.

Kyselé vlastnosti fenolů jsou oslabeny zavedením substituentů do kruhu já druhu a jsou zesíleny zavedením substituentů II druh.

2. Tvorba esterů. Na rozdíl od alkoholů, fenoly netvoří estery, když jsou vystaveny karboxylovým kyselinám; K tomu se používají chloridy kyselin:

C 6H 5OH + CH 3 - CO - Cl -> C6H5 - O - CO - CH3+ HCl.

3. Elektrofilní substituční reakce ve fenolu probíhají mnohem snadněji než v aromatických uhlovodících. Vzhledem k tomu, že OH skupina je orientant typu I, zvyšuje se reaktivita benzenového kruhu v ortho a para poloze v molekule fenolu (při halogenaci, nitraci, polykondenzaci atd.). Takže působením bromové vody na fenol jsou tři atomy vodíku nahrazeny bromem a vzniká sraženina 2,4,6-tribromfenolu:

(2)

Jedná se o kvalitativní reakci na fenol.

Když je fenol nitrován koncentrovanou kyselinou dusičnou, tři atomy vodíku jsou nahrazeny nitro skupinou a vzniká 2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová):

Při zahřívání fenolu s formaldehydem v přítomnosti kyselých nebo bazických katalyzátorů dochází k polykondenzační reakci a vzniká fenolformaldehydová pryskyřice - vysokomolekulární sloučenina s rozvětvenou strukturou typu:

4. Oxidace. Fenoly snadno oxidují i ​​působením vzdušného kyslíku. Takže při stání na vzduchu fenol postupně přechází do růžovočervené barvy. Při prudké oxidaci fenolu směsí chrómu je hlavním oxidačním produktem chinon. Dvojmocné fenoly se oxidují ještě snadněji. Když je hydrochinon oxidován, vzniká také chinon:

(3)

Na závěr poznamenáváme, že fenol se často identifikuje podle jeho reakce s roztokem FeCl3 ; v tomto případě se vytvoří fialový komplexní iont. Spolu s reakcí (2) se jedná o kvalitativní reakci pro detekci fenolu.

Aplikace . Fenol se používá jako meziprodukt při výrobě fenolformaldehydových pryskyřic, syntetických vláken, barviv, léků a mnoha dalších cenných látek. Kyselina pikrová se používá v průmyslu jako výbušnina. Kresoly se používají jako látky se silným dezinfekčním účinkem./>

Hydroxybenzen

Chemické vlastnosti

Co je fenol? Hydroxybenzen, co to je? Podle Wikipedie jde o jednoho z nejjednodušších zástupců své třídy aromatických sloučenin. Fenoly jsou organické aromatické sloučeniny, v jejichž molekulách jsou atomy uhlíku z aromatického kruhu připojeny k hydroxylové skupině. Obecný vzorec fenolů: C6H6n(OH)n. Podle standardní nomenklatury se organické látky této řady rozlišují počtem aromatických jader a ON- skupiny. Existují jednosytné arenoly a homology, dvojsytné aredioly, terchatomické aretrioly a vícesytné vzorce. Fenoly mají také tendenci mít řadu prostorových izomerů. Například, 1,2-dihydroxybenzen (pyrokatechin ), 1,4-dihydroxybenzen (hydrochinon ) jsou izomery.

Alkoholy a fenoly se od sebe liší přítomností aromatického kruhu. ethanol je homologem metanolu. Na rozdíl od fenolu, methanol interaguje s aldehydy a vstupuje do esterifikačních reakcí. Tvrzení, že metanol a fenol jsou homology, je nesprávné.

Je třeba podrobně zvážit strukturní vzorec fenolu, lze poznamenat, že molekula je dipól. V tomto případě je benzenový kruh záporným koncem a skupinou ON- pozitivní. Přítomnost hydroxylové skupiny způsobuje zvýšení elektronové hustoty v kruhu. Osamělý pár kyslíkových elektronů vstupuje do konjugace s pí systémem kruhu a atom kyslíku je charakterizován sp2 hybridizace. Atomy a atomové skupiny v molekule se navzájem silně ovlivňují, což se projevuje ve fyzikálních a chemických vlastnostech látek.

fyzikální vlastnosti. Chemická sloučenina má formu bezbarvých jehličkovitých krystalů, které na vzduchu zrůžoví, protože podléhají oxidaci. Látka má specifický chemický zápach, je středně rozpustná ve vodě, alkoholech, alkáliích, acetonu a benzenu. Molární hmotnost = 94,1 gramů na mol. Hustota = 1,07 g na litr. Krystaly tají při 40-41 stupních Celsia.

S čím fenol interaguje? Chemické vlastnosti fenolu. Vzhledem k tomu, že molekula sloučeniny obsahuje jak aromatický kruh, tak hydroxylovou skupinu, vykazuje některé vlastnosti alkoholů a aromatických uhlovodíků.

Jak skupina reaguje? ON? Látka nevykazuje silně kyselé vlastnosti. Je to však aktivnější oxidační činidlo než alkoholy, na rozdíl od ethanolu interaguje s alkáliemi za tvorby fenolátových solí. Reakce s hydroxid sodný :C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O. Látka reaguje s sodík (kov): 2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2.

Fenol nereaguje s karboxylovými kyselinami. Estery se získávají reakcí solí fenolátů s halogenidy nebo anhydridy kyselin. Pro chemickou sloučeninu nejsou reakce tvorby etheru charakteristické. Estery tvoří fenoláty působením halogenalkanů nebo halogenderivátů arenů. Hydroxybenzen reaguje se zinkovým prachem, přičemž hydroxylová skupina je nahrazena H, rovnice reakce vypadá takto: C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO.

Chemická interakce podél aromatického kruhu. Látka je charakterizována reakcemi elektrofilní substituce, alkylace, halogenace, acylace, nitrace a sulfonace. Zvláště důležité jsou reakce syntézy kyseliny salicylové: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) probíhá v přítomnosti katalyzátoru hydroxid sodný . Poté se po expozici vytvoří.

Interakční reakce s bromová voda je kvalitativní reakcí na fenol. C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br2OH + 3HBr. Bromací vzniká bílá pevná látka 2,4,6-tribromfenol . Další kvalitativní reakce chlorid železitý 3 . Reakční rovnice vypadá takto: 6C6H5OH + FeCl3 -> (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reakce nitrace fenolu: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Látka se také vyznačuje adiční reakcí (hydrogenací) v přítomnosti kovových katalyzátorů, platiny, oxidu hlinitého, chrómu a tak dále. Jako výsledek, cyklohexanol A cyklohexanon .

Chemická sloučenina podléhá oxidaci. Stabilita látky je mnohem nižší než u benzenu. V závislosti na reakčních podmínkách a povaze oxidačního činidla vznikají různé reakční produkty. Působením peroxidu vodíku v přítomnosti železa vzniká dvouatomový fenol; v akci oxid manganičitý , směs chrómu v okyseleném prostředí - para-chinon.

Fenol reaguje s kyslíkem, spalovací reakce: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Zvláštní význam pro průmysl má také reakce polykondenzace s formaldehyd (Například, metanalem ). Látka vstupuje do polykondenzační reakce, dokud není jedna z reaktantů zcela spotřebována a nevznikají obrovské makromolekuly. V důsledku toho se tvoří pevné polymery, fenol-formaldehyd nebo formaldehydové pryskyřice . Fenol neinteraguje s metanem.

Účtenka. V současné době existuje několik metod pro syntézu hydroxybenzenu, které se aktivně používají. Kumenová metoda získávání fenolu je nejběžnější z nich. Tímto způsobem se syntetizuje asi 95 % celkové produkce látky. V tomto případě dochází k nekatalytické oxidaci vzduchem kumen a zformoval se kumenhydroperoxid . Výsledná sloučenina se rozloží o kyselina sírová na aceton a fenol. Dalším vedlejším produktem reakce je alfa-methylstyren .

Sloučeninu lze také získat oxidací toluen reakčním meziproduktem bude kyselina benzoová . Takto se syntetizuje asi 5 % látky. Všechny ostatní suroviny pro různé potřeby jsou izolovány z černouhelného dehtu.

Jak získat benzen? Fenol lze získat pomocí přímé oxidační reakce benzenu NO2() s dalším kyselým rozkladem sek-butylbenzenhydroperoxid . Jak získat fenol z chlorbenzenu? Jsou dvě možnosti, jak získat chlorbenzen tuto chemickou sloučeninu. První je reakce interakce s alkálií, například s hydroxid sodný . V důsledku toho vzniká fenol a kuchyňská sůl. Druhým je reakce s vodní párou. Reakční rovnice vypadá takto: C6H5-Cl + H2O -> C6H5-OH + HCl.

Účtenka benzen od fenolu. Chcete-li to provést, musíte nejprve ošetřit benzen chlorem (v přítomnosti katalyzátoru) a poté do výsledné sloučeniny přidat zásadu (např. NaOH). V důsledku toho se tvoří fenol a.

proměna methan - acetylen - benzen - chlorbenzen lze provést následovně. Nejprve se provádí reakce rozkladu methanu při vysoké teplotě 1500 stupňů Celsia. acetylén (C2H2) a vodík. Pak se acetylen za speciálních podmínek a vysoké teploty přemění na benzen . Chlor se přidává do benzenu v přítomnosti katalyzátoru FeCl3, získejte chlorbenzen a kyselinu chlorovodíkovou: C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl + HCl.

Jedním ze strukturních derivátů fenolu je aminokyselina, která má velký biologický význam. Tato aminokyselina může být považována za para-substituovaný fenol nebo alfa-substituovaný para-kresol . Kresoly - v přírodě zcela běžné spolu s polyfenoly. Také volnou formu látky lze nalézt v některých mikroorganismech v rovnovážném stavu s tyrosin .

Hydroxybenzen se používá:

• ve výrobě bisfenol A , epoxidové pryskyřice a polykarbonát ;
• pro syntézu fenolformaldehydových pryskyřic, kapronu, nylonu;
• v průmyslu rafinace ropy, při selektivním čištění olejů od aromatických sloučenin síry a pryskyřic;
• při výrobě antioxidantů, povrchově aktivních látek, kresoly , lek. léky, pesticidy a antiseptika;
• v lékařství jako antiseptikum a anestetikum pro topické použití;
• jako konzervační prostředek při výrobě vakcín a uzených potravin, v kosmetologii při hlubokém peelingu;
• k dezinfekci zvířat v chovu skotu.

Třída nebezpečnosti. Fenol je extrémně toxická, jedovatá, žíravá látka. Při vdechování těkavé sloučeniny je narušena práce centrálního nervového systému, výpary dráždí sliznice očí, kůži, dýchací cesty a způsobují těžké chemické popáleniny. Při kontaktu s kůží se látka rychle vstřebává do krevního řečiště a dostává se do mozkové tkáně, což způsobuje paralýzu dýchacího centra. Smrtelná dávka při požití pro dospělého je 1 až 10 gramů.

farmakologický účinek

Antiseptický, kauterizační.

Farmakodynamika a farmakokinetika

Přípravek vykazuje baktericidní aktivitu proti aerobním bakteriím, jejich vegetativním formám a houbám. Prakticky žádný účinek na spory plísní. Látka interaguje s proteinovými molekulami mikrobů a vede k jejich denaturaci. Dochází tak k narušení koloidního stavu buňky, k výraznému zvýšení její permeability, k narušení redoxních reakcí.

Ve vodném roztoku je výborným dezinfekčním prostředkem. Při použití 1,25% roztoku téměř mikroorganismy zemřou během 5-10 minut. Fenol má v určité koncentraci kauterizační a dráždivý účinek na sliznici. Baktericidní účinek použití přípravku se zvyšuje se zvyšující se teplotou a kyselostí.

Při kontaktu s povrchem kůže, i když není poškozen, se lék rychle vstřebává, proniká do systémového oběhu. Při systémové absorpci látky je pozorován její toxický účinek, zejména na centrální nervový systém a dýchací centrum v mozku. Asi 20 % podané dávky prochází oxidací, látka a její metabolické produkty se vylučují ledvinami.

Indikace pro použití

Aplikace fenolu:

• pro dezinfekci nářadí a prádla a dezinsekci;
• jako konzervant v některých lek. produkty, vakcíny, čípky a séra;
• při povrchnosti, konflikt , osteofolikulitida , sykóza , streptokok impetigo ;
• k léčbě zánětlivých onemocnění středního ucha, dutiny ústní a hltanu, paradentóza , genitální špičaté bradavice .

Kontraindikace

Látka se nepoužívá:

• s rozšířenými lézemi sliznice nebo kůže;
• pro léčbu dětí;
• během kojení a;
• při použití fenolu.

Vedlejší efekty

Někdy může lék vyvolat vývoj alergických reakcí, svědění, podráždění v místě aplikace a pocit pálení.

Návod k použití (způsob a dávkování)

Konzervace léků, sér a vakcín se provádí pomocí 0,5% roztoků fenolu.

Pro vnější použití se droga používá ve formě masti. Lék se aplikuje v tenké vrstvě na postižené oblasti pokožky několikrát denně.

Při léčbě se látka používá ve formě 5% roztoku v. Lék se zahřeje a instiluje 10 kapek do postiženého ucha po dobu 10 minut. Poté musíte zbytky léku odstranit vatou. Postup se opakuje 2krát denně po dobu 4 dnů.

Fenolové přípravky pro léčbu onemocnění ORL se používají v souladu s doporučeními v pokynech. Doba trvání terapie - ne více než 5 dní.

Chcete-li odstranit špičaté bradavice jsou ošetřeny 60% roztokem fenolu nebo 40% roztokem trikresol . Postup se provádí jednou za 7 dní.

Při dezinfekci prádla se používají 1-2% roztoky na bázi mýdla. Pomocí mýdlového fenolického roztoku je místnost ošetřena. Při dezinsekci se používají směsi fenol-terpentýn a petrolej.

Předávkovat

Když se látka dostane na kůži, dochází k pálení, zarudnutí kůže, anestezii postižené oblasti. Povrch je ošetřen rostlinným olejem popř šokovat .

Interakce

Nedochází k žádné lékové interakci.

speciální instrukce

Fenol má schopnost být absorbován potravinářskými produkty.

Přípravek by neměl ošetřovat velké plochy pokožky.

Před použitím látky k dezinfekci předmětů pro domácnost je třeba je mechanicky vyčistit, protože prostředek je absorbován organickými sloučeninami. Po zpracování si věci mohou po dlouhou dobu zachovat specifický zápach.

Chemická sloučenina se nesmí používat k ošetření prostor pro skladování a přípravu potravinářských výrobků. Nemá vliv na barvu a strukturu látky. Poškozuje lakované povrchy.

děti

Nástroj nelze použít v pediatrické praxi.

Během těhotenství a kojení

Během kojení a během kojení není fenol předepisován těhotenství .

Přípravky obsahující (analogy)

Fenol je součástí následujících léků:, Roztok fenolu v glycerinu , Farmaseptický . Jako konzervant je obsažen v přípravcích: Extrakt z Belladonny , Sada pro diagnostiku kůže pro lékovou alergii , a tak dále.

DEFINICE

Fenoly- deriváty aromatických uhlovodíků, v jejichž molekulách jsou hydroxylové skupiny přímo vázány na atomy uhlíku benzenového kruhu. Funkční skupina, stejně jako alkoholy, je OH.

Fenol je pevná bezbarvá krystalická látka s nízkou teplotou tání, velmi hygroskopická, s charakteristickým zápachem. Na vzduchu fenol oxiduje, takže jeho krystaly zpočátku získávají narůžovělý nádech (obr. 1), při dlouhodobém skladování tmavnou a červenají. Při pokojové teplotě je málo rozpustný ve vodě, ale rychle a dobře se rozpouští při 60 - 70 o C. Fenol je tavitelný, jeho bod tání je 43 o C. Jedovatý.

Rýže. 1. Fenol. Vzhled.

Získání fenolu

V průmyslovém měřítku se fenol získává z černouhelného dehtu. Mezi nejčastěji používané laboratorní metody patří:

– hydrolýza chlorbenzenu

C 6H 5 Cl + NaOH -» C 6H 5OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— alkalické tavení solí arenesulfonových kyselin

C6H5SO3Na + 2NaOH → C6H5OH + Na2S03 + H20 (t 0).

– kumenová metoda (oxidace isopropylbenzenu)

C 6H 5-C (CH 3) H-CH 3 + 02 -» C 6H 5OH + CH 3-C (0) -CH 3 (H+, t 0).

Chemické vlastnosti fenolu

Chemické přeměny fenolu probíhají hlavně štěpením:

1) O-N připojení

- interakce s kovy

2C6H5OH + 2Na→ 2C6H5ONa + H2.

- interakce s alkáliemi

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20.

— interakce s anhydridy karboxylových kyselin

C6H5-OH + Cl-C (O) -O-C (0) -CH3 -» C6H5-O-C (0) -CH3 + CH3COOH (to).

- interakce s halogenidy karboxylových kyselin

C 6H 5-OH + Cl-C (O) -CH 3 -» C 6H 5-O-C (O) -CH 3 + HC1 (to).

- interakce s FeCl 3 (kvalitativní reakce na fenol - vzhled fialového zbarvení, které zmizí po přidání kyseliny)

6C6H5OH + FeCl3 -> (C6H5OH)3 + 3Cl-.

2) připojení C sp 2 -H převážně in Ó- A n-ustanovení

- bromace

C6H5-OH + 3Br2 (aq) ->Br3-C6H2-OH↓ + 3HBr.

- nitrace (tvorba kyseliny pikrové)

C6H5-OH + 3HON02 (konc) -» (N02)3-C6H2-OH + 3H20 (H+).

3) jediný 6π-elektronový oblak benzenového kruhu

– hydrogenace

C6H5OH + 3H2 -> C6Hn-OH (kat \u003d Ni, to \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Aplikace fenolu

Fenol se používá ve velkém množství k výrobě barviv, fenolformaldehydových plastů a léčivých látek.

Z dvojmocných fenolů se v lékařství používá resorcin jako antiseptikum a látka pro některé klinické testy, hydrochinon a další dvouatomové fenoly se používají jako vývojky při zpracování fotografických materiálů.

V lékařství se lysol, který zahrnuje různé fenoly, používá k dezinfekci místností a nábytku.

Některé fenoly se používají jako antioxidanty – látky zabraňující kažení potravin při dlouhodobém skladování (tuky, oleje, potravinářské koncentráty).

Příklady řešení problémů

PŘÍKLAD 1

PŘÍKLAD 2

fenoly - organické látky, jejichž molekuly obsahují fenylový radikál spojený s jednou nebo více hydroxoskupinami. Stejně jako alkoholy fenoly klasifikovat atomicitou, tzn. počtem hydroxylových skupin.

Monatomické fenoly obsahují jednu hydroxylovou skupinu v molekule:

Vícesytné fenoly obsahují více než jednu hydroxylovou skupinu v molekulách:

Existují také vícesytné fenoly obsahující tři nebo více hydroxylových skupin v benzenovém kruhu.

Pojďme se podrobněji seznámit se strukturou a vlastnostmi nejjednoduššího zástupce této třídy - fenolu C 6 H 5 OH. Název této látky tvořil základ pro název celé pokladny – fenoly.

Fyzikální vlastnosti fenolu

Fenol je pevná, bezbarvá krystalická látka, bod tání=43°C, bod varu=181°C, s ostrým charakteristickým zápachem.Jedovatý.Fenol se při pokojové teplotě mírně rozpouští ve vodě. Vodný roztok fenolu se nazývá kyselina karbolová. Při kontaktu s pokožkou způsobuje popáleniny, proto je třeba s fenolem zacházet velmi opatrně!

Chemické vlastnosti fenolu

Fenoly jsou aktivnější ve většině reakcí O–H vazeb, protože tato vazba je polárnější v důsledku posunu elektronové hustoty z atomu kyslíku směrem k benzenovému kruhu (účast osamělého elektronového páru atomu kyslíku v p-konjugaci Systém). Kyselost fenolů je mnohem vyšší než u alkoholů. Pro fenoly nejsou reakce přerušení vazby C-O typické, protože atom kyslíku je pevně vázán k atomu uhlíku benzenového kruhu díky účasti jeho osamoceného elektronového páru v konjugačním systému. Vzájemné ovlivňování atomů v molekule fenolu se projevuje nejen v chování hydroxyskupiny, ale i ve větší reaktivitě benzenového kruhu. Hydroxylová skupina zvyšuje elektronovou hustotu v benzenovém kruhu, zejména v ortho a para polohách (OH skupiny)

Kyselé vlastnosti fenolu

Atom vodíku hydroxylové skupiny je kyselý. Protože Vzhledem k tomu, že kyselé vlastnosti fenolu jsou výraznější než vlastnosti vody a alkoholů, reaguje fenol nejen s alkalickými kovy, ale také s alkáliemi za vzniku fenolátů:

Kyselost fenolů závisí na povaze substituentů (donor nebo akceptor elektronové hustoty), poloze vzhledem k OH skupině a počtu substituentů. Největší vliv na OH-kyselost fenolů mají skupiny umístěné v orto- a para-poloze. Donory zvyšují sílu vazby O-H (čímž snižují mobilitu vodíku a kyselé vlastnosti), akceptory snižují sílu vazby O-H, zatímco kyselost se zvyšuje:

Kyselé vlastnosti fenolu jsou však méně výrazné než vlastnosti anorganických a karboxylových kyselin. Takže například kyselé vlastnosti fenolu jsou asi 3000krát menší než vlastnosti kyseliny uhličité. Proto lze průchodem oxidu uhličitého vodným roztokem fenolátu sodného izolovat volný fenol.

Přidání kyseliny chlorovodíkové nebo sírové do vodného roztoku fenolátu sodného také vede k tvorbě fenolu:

Kvalitativní reakce na fenol

Fenol reaguje s chloridem železitým za vzniku intenzivně purpurové komplexní sloučeniny.Tato reakce umožňuje jeho detekci i ve velmi omezeném množství. Jiné fenoly obsahující jednu nebo více hydroxylových skupin v benzenovém kruhu také dávají jasně modrofialovou barvu. v reakci s chloridem železitým.

Reakce benzenového kruhu fenolu

Přítomnost hydroxylového substituentu značně usnadňuje průběh elektrofilních substitučních reakcí v benzenovém kruhu.

1. Bromace fenolu. Na rozdíl od benzenu bromace fenolu nevyžaduje přidání katalyzátoru (bromid železitý). Navíc interakce s fenolem probíhá selektivně (selektivně): atomy bromu jsou posílány do orto- A pár- pozice, nahrazující atomy vodíku tam umístěné. Selektivita substituce je vysvětlena výše uvedenými vlastnostmi elektronové struktury molekuly fenolu.

Takže když fenol interaguje s bromovou vodou, vytvoří se bílá sraženina 2,4,6-tribromfenolu:

Tato reakce, stejně jako reakce s chloridem železitým, slouží k tomu kvalitativní detekce fenolu.

2.Nitrace fenolu také probíhá snadněji než nitrace benzenu. Reakce se zředěnou kyselinou dusičnou probíhá při teplotě místnosti. Výsledkem je směs orto- A paro izomery nitrofenolu:

Při použití koncentrované kyseliny dusičné, 2,4,6, trinitritfenol-kyselina pikrová, vzniká výbušnina:

3. Hydrogenace aromatického kruhu fenolu v přítomnosti katalyzátoru snadno prochází:

4.Polykondenzace fenolu s aldehydy, zejména u formaldehydu dochází ke vzniku reakčních produktů - fenolformaldehydových pryskyřic a pevných polymerů.

Interakce fenolu s formaldehydem může být popsána schématem:

Molekula dimeru si zachovává „mobilní“ atomy vodíku, což znamená, že reakce může pokračovat dále s dostatečným množstvím činidel:

Reakce polykondenzace, těch. reakce výroby polymeru, probíhající s uvolňováním nízkomolekulárního vedlejšího produktu (vody), může pokračovat dále (dokud není jedno z činidel zcela spotřebováno) za vzniku obrovských makromolekul. Proces lze popsat celkovou rovnicí:

K tvorbě lineárních molekul dochází při běžné teplotě. Provedení stejné reakce při zahřívání vede k tomu, že výsledný produkt má rozvětvenou strukturu, je pevný a ve vodě nerozpustný.V důsledku zahřívání lineární fenolformaldehydové pryskyřice s přebytkem aldehydu vznikají pevné plastické hmoty s jedinečným vlastnosti jsou získány. Polymery na bázi fenolformaldehydových pryskyřic se používají k výrobě laků a barev, plastových výrobků, které jsou odolné vůči zahřívání, chlazení, vodě, zásadám, kyselinám.Mají vysoké dielektrické vlastnosti. Polymery na bázi fenolformaldehydových pryskyřic se používají k výrobě nejkritičtějších a nejdůležitějších částí elektrických spotřebičů, skříní pohonných jednotek a částí strojů, polymerního základu desek plošných spojů pro rádiová zařízení. Lepidla na bázi fenolformaldehydových pryskyřic jsou schopna spolehlivě spojovat díly různého charakteru, přičemž si zachovávají nejvyšší pevnost spoje ve velmi širokém teplotním rozsahu. Takové lepidlo se používá k připevnění kovové základny osvětlovacích lamp ke skleněné baňce.Takže fenol a výrobky na něm založené jsou široce používány.

Použití fenolů

Fenol je pevná látka s charakteristickým zápachem, která při kontaktu s pokožkou způsobuje popáleniny. Jedovatý. Rozpouští se ve vodě, její roztok se nazývá kyselina karbolová (antiseptikum). Byla prvním antiseptikem zavedeným do chirurgie. Hojně se používá k výrobě plastů, léčiv (kyselina salicylová a její deriváty), barviv, výbušnin.

Na bázi benzenu. Za normálních podmínek jsou to pevné toxické látky se specifickým aroma. V moderním průmyslu hrají tyto chemické sloučeniny důležitou roli. Z hlediska použití patří fenol a jeho deriváty mezi dvacet nejžádanějších chemických sloučenin na světě. Jsou široce používány v chemickém a lehkém průmyslu, farmacii a energetice. Proto je výroba fenolu v průmyslovém měřítku jedním z hlavních úkolů chemického průmyslu.

Označení fenolů

Původní název fenolu je kyselina karbolová. Později se tato sloučenina naučila název „fenol“. Vzorec této látky je znázorněn na obrázku:

Atomy fenolu jsou číslovány počínaje atomem uhlíku, který je připojen k OH hydroxoskupině. Sekvence pokračuje v takovém pořadí, že ostatní substituované atomy obdrží nejnižší čísla. Fenolové deriváty existují jako tři prvky, jejichž vlastnosti jsou vysvětleny rozdílem v jejich strukturních izomerech. Různé orto-, meta-, parakresoly jsou pouze modifikací základní struktury sloučeniny benzenového kruhu a hydroxylové skupiny, jejíž základní kombinací je fenol. Vzorec této látky v chemickém zápisu vypadá jako C 6 H 5 OH.

Fyzikální vlastnosti fenolu

Vizuálně je fenol pevné bezbarvé krystaly. Na čerstvém vzduchu oxidují a dodávají látce charakteristický růžový odstín. Za normálních podmínek je fenol ve vodě spíše špatně rozpustný, ale se zvýšením teploty na 70 ° C se toto číslo prudce zvyšuje. V alkalických roztocích je tato látka rozpustná v jakémkoli množství a při jakékoli teplotě.

Tyto vlastnosti jsou zachovány i u dalších sloučenin, jejichž hlavní složkou jsou fenoly.

Chemické vlastnosti

Jedinečné vlastnosti fenolu jsou vysvětleny jeho vnitřní strukturou. V molekule této chemikálie tvoří p-orbital kyslíku jediný p-systém s benzenovým kruhem. Tato těsná interakce zvyšuje elektronovou hustotu aromatického kruhu a snižuje hustotu atomu kyslíku. V tomto případě se polarita vazeb hydroxoskupiny výrazně zvyšuje a vodík v jejím složení je snadno nahrazen jakýmkoli alkalickým kovem. Tak vznikají různé fenoláty. Tyto sloučeniny se nerozkládají vodou, jako alkoholáty, ale jejich roztoky jsou velmi podobné solím silných zásad a slabých kyselin, takže mají poměrně výraznou alkalickou reakci. Fenoláty interagují s různými kyselinami, v důsledku reakce se redukují fenoly. Chemické vlastnosti této sloučeniny jí umožňují interagovat s kyselinami, a tak vytvářet estery. Například interakce fenolu a kyseliny octové vede ke vzniku fenylesteru (fenylacetátu).

Všeobecně známá je nitrační reakce, při které pod vlivem 20% kyseliny dusičné tvoří fenol směs para- a orthonitrofenolů. Pokud se na fenol působí koncentrovanou kyselinou dusičnou, získá se 2,4,6-trinitrofenol, který se někdy nazývá kyselina pikrová.

Fenol v přírodě

Jako samostatná látka se fenol nachází v přírodě v černouhelném dehtu a v určitých stupních ropy. Ale pro průmyslové potřeby tato částka nehraje žádnou roli. Umělé získávání fenolu se proto stalo prioritou mnoha generací vědců. Naštěstí se tento problém vyřešil a výsledkem byl umělý fenol.

vlastnosti, získání

Použití různých halogenů umožňuje získat fenoláty, ze kterých při dalším zpracování vzniká benzen. Například zahříváním hydroxidu sodného a chlorbenzenu vzniká fenolát sodný, který se působením kyseliny rozkládá na sůl, vodu a fenol. Vzorec pro tuto reakci je uveden zde:

C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCl + H20

Aromatické sulfonové kyseliny jsou také zdrojem pro výrobu benzenu. Chemická reakce se provádí za současného roztavení alkálie a kyseliny sulfonové. Jak je z reakce patrné, nejprve se tvoří fenoxidy. Při ošetření silnými kyselinami se redukují na vícemocné fenoly.

Fenol v průmyslu

Teoreticky vypadá získání fenolu nejjednodušším a nejslibnějším způsobem takto: pomocí katalyzátoru se benzen oxiduje kyslíkem. Ale zatím nebyl nalezen katalyzátor této reakce. Proto se v současnosti v průmyslu používají jiné metody.

Kontinuální průmyslový způsob výroby fenolu spočívá v interakci chlorbenzenu a 7% roztoku hydroxidu sodného. Výsledná směs prochází jeden a půl kilometrovým systémem potrubí zahřátých na teplotu 300 C. Vlivem teploty a udržovaného vysokého tlaku reagují výchozí materiály za vzniku 2,4-dinitrofenolu a dalších produktů.

Není to tak dávno, co byl vyvinut průmyslový způsob získávání látek obsahujících fenol kumenovou metodou. Tento proces se skládá ze dvou fází. Nejprve se z benzenu získá isopropylbenzen (kumen). K tomu se benzen alkyluje propylenem. Reakce vypadá takto:

Poté se kumen oxiduje kyslíkem. Výstupem druhé reakce je fenol a další důležitý produkt, aceton.

Výroba fenolu v průmyslovém měřítku je možná z toluenu. K tomu se toluen oxiduje na kyslík obsažený ve vzduchu. Reakce probíhá v přítomnosti katalyzátoru.

Příklady fenolů

Nejbližší homology fenolů se nazývají kresoly.

Existují tři druhy kresolů. Metakresol je za normálních podmínek kapalina, parakresol a ortho-kresol jsou pevné látky. Všechny kresoly jsou špatně rozpustné ve vodě a svými chemickými vlastnostmi jsou téměř podobné fenolu. Kresoly se přirozeně vyskytují v černouhelném dehtu, používají se v průmyslu při výrobě barviv a některých druhů plastů.

Příklady dvojmocných fenolů jsou para-, ortho- a meta-hydrobenzeny. Všechny jsou pevné látky, snadno rozpustné ve vodě.

Jediným zástupcem trojmocného fenolu je pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzen). Jeho vzorec je uveden níže.

Pyrogalol je poměrně silné redukční činidlo. Snadno se oxiduje, proto se používá k získávání plynů vyčištěných od kyslíku. Tato látka je fotografům dobře známá, používá se jako vývojka.