Fenol előállítása: főbb módszerek. Fenolok – nómenklatúra, előállítás, kémiai tulajdonságok A fenolt az iparban nyerik

Megszerzési módszerek/>.

1 . Előállítás halobenzolokból. A klórbenzol és a nátrium-hidroxid nyomás alatti hevítésekor nátrium-fenolátot kapunk, amelynek savval történő további feldolgozása során fenol képződik:

C 6 H 5 - VAL VEL l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.

2. Az izopropil-benzol (kumén) légköri oxigénnel történő katalitikus oxidációja során fenol és aceton képződik:

(1)

Ez a fenol előállításának fő ipari módszere.

3. Előállítás aromás szulfonsavakból. A reakciót szulfonsavak lúgokkal való olvasztásával hajtjuk végre. A kezdetben képződött fenoxidokat erős savakkal kezelik, így szabad fenolokat kapnak. A módszert általában többértékű fenolok előállítására használják:

Kémiai tulajdonságok/>. A fenolokban p -az oxigénatom pályája egyetlen egységet alkot az aromás gyűrűvel p -rendszer. E kölcsönhatás következtében az oxigénatom elektronsűrűsége csökken, a benzolgyűrűé pedig nő. Az O-H kötés polaritása növekszik, az OH csoport hidrogéne reakcióképessé válik, és könnyen helyettesíthető fémmel még lúgok hatására is (a telített egyértékű alkoholoktól eltérően).

1. A fenol savassága lényegesen magasabb, mint a telített alkoholoké; úgy reagál, mint az alkálifémekkel:

C6H5OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2,

és hidroxidjaikkal (innen ered a régi „karbolsav” elnevezés):

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

A fenol azonban nagyon gyenge sav. Amikor szén-dioxidot vagy kén-dioxid gázokat vezetnek át fenolátok oldatán, fenol szabadul fel; Ez a reakció bizonyítja, hogy a fenol gyengébb sav, mint a szénsav és a kénsav:

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHCO3.

A fenolok savas tulajdonságait gyengíti, ha szubsztituenseket viszünk be a gyűrűbeén fajta és szubsztituensek bevezetésével fokozódnak II fajta.

2. Észterek képződése. Az alkoholoktól eltérően a fenolok nem képeznek észtereket, ha karbonsavakkal érintkeznek; Erre a célra savkloridokat használnak:

C 6 H 5 OH + CH 3 - CO - Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.

3. A fenolban sokkal könnyebben mennek végbe az elektrofil szubsztitúciós reakciók, mint az aromás szénhidrogénekben. Mivel az OH-csoport az első típusú orientálószer, a fenolmolekulában az orto- és para-helyzetben lévő benzolgyűrű reakcióképessége megnő (halogénezés, nitrálás, polikondenzáció stb. során). Így amikor a brómos víz a fenolra hat, három hidrogénatomot brómmal helyettesítünk, és 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik:

(2)

Ez egy minőségi reakció a fenollal.

Amikor a fenolt tömény salétromsavval nitráljuk, három hidrogénatomot nitrocsoporttal helyettesítünk, és 2,4,6-trinitro-fenol (pikrinsav) keletkezik:

Ha a fenolt formaldehiddel savas vagy bázikus katalizátorok jelenlétében hevítjük, polikondenzációs reakció megy végbe, és fenol-formaldehid gyanta képződik - egy nagy molekulájú vegyület, amelynek elágazó szerkezete a következő:

4. Oxidáció. A fenolok még légköri oxigén hatására is könnyen oxidálódnak. Így levegőben állva a fenol fokozatosan rózsaszínes-vörössé válik. A fenol krómkeverékkel végzett erőteljes oxidációja során a fő oxidációs termék a kinon. A kétatomos fenolok még könnyebben oxidálódnak. A hidrokinon oxidációja kinont is termel:

(3)

Végezetül megjegyezzük, hogy a fenol azonosítására nagyon gyakran használják az oldattal való reakcióját FeCl3 ; így komplex ibolya ion keletkezik. A (2) reakcióval együtt ez egy kvalitatív reakció a fenol kimutatására.

Alkalmazás. A fenolt köztitermékként használják fenol-formaldehid gyanták, szintetikus szálak, színezékek, gyógyszerek és sok más értékes anyag előállításához. A pikrinsavat az iparban robbanóanyagként használják. A krezolokat erős fertőtlenítő hatású anyagokként használják./>

Hidroxibenzol

Kémiai tulajdonságok

Mi az a fenol? Hidroxibenzol, mi az? A Wikipédia szerint ez az aromás vegyületek osztályának egyik legegyszerűbb képviselője. A fenolok olyan szerves aromás vegyületek, amelyek molekuláiban az aromás gyűrűből származó szénatomok a hidroxilcsoporthoz kapcsolódnak. A fenolok általános képlete: C6H6n(OH)n. A szabványos nómenklatúra szerint ebbe a sorozatba tartozó szerves anyagokat az aromás magok száma és a Ő- csoportok. Vannak egyatomos arenolok és homológok, kétatomos aréndiolok, terchatom arenetriolok és többatomos képletek. A fenoloknak számos térbeli izomerük is van. Például, 1,2-dihidroxi-benzol (pirokatechin ), 1,4-dihidroxi-benzol (hidrokinon ) izomerek.

Az alkoholok és a fenolok egy aromás gyűrű jelenlétében különböznek egymástól. Etanol a metanol homológja. A fenollal ellentétben metanol kölcsönhatásba lép az aldehidekkel és észterezési reakciókba lép. Az az állítás, hogy a metanol és a fenol homológok, téves.

Ha részletesen megvizsgáljuk a fenol szerkezeti képletét, megjegyezhetjük, hogy a molekula egy dipólus. Ebben az esetben a benzolgyűrű a negatív vég, és a csoport Ő– pozitív. A hidroxilcsoport jelenléte az elektronsűrűség növekedését okozza a gyűrűben. Az oxigén magányos elektronpárja konjugációba lép a gyűrű pi-rendszerével, és az oxigénatomot a sp2 hibridizáció. A molekulában lévő atomok és atomcsoportok erős kölcsönös hatást gyakorolnak egymásra, és ez az anyagok fizikai és kémiai tulajdonságaiban is megmutatkozik.

Fizikai tulajdonságok. A kémiai vegyület színtelen tű alakú kristályok formájában van, amelyek rózsaszínűvé válnak a levegőben, mert érzékenyek az oxidációra. Az anyag sajátos kémiai szagú, vízben, alkoholokban, lúgokban, acetonban és benzolban mérsékelten oldódik. Moláris tömeg = 94,1 gramm/mol. Sűrűség = 1,07 g/l. A kristályok 40-41 Celsius fokon megolvadnak.

Mivel lép kölcsönhatásba a fenol? A fenol kémiai tulajdonságai. Tekintettel arra, hogy a vegyület molekulája aromás gyűrűt és hidroxilcsoportot is tartalmaz, bizonyos alkoholokra és aromás szénhidrogénekre jellemző tulajdonságokat mutat.

Hogyan reagál a csoport? Ő? Az anyag nem mutat erős savas tulajdonságokat. De az etanollal ellentétben aktívabb oxidálószer, kölcsönhatásba lép a lúgokkal, és fenolátsókat képez. Reakció a nátrium-hidroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Az anyag reakcióba lép nátrium (fém): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

A fenol nem lép reakcióba karbonsavakkal. Az észtereket fenolátsók és savhalogenidek vagy savanhidridek reagáltatásával állítják elő. Az éterképződés reakciója nem jellemző a kémiai vegyületre. Az észterek fenolátokat képeznek, ha halogén-alkánoknak vagy halogénezett aréneknek vannak kitéve. Hidroxibenzol reakcióba lép a cinkporral, és a hidroxilcsoport helyébe lép N, a reakcióegyenlet a következő: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kémiai kölcsönhatás az aromás gyűrűn. Az anyagot elektrofil szubsztitúciós, alkilezési, halogénezési, acilezési, nitrálási és szulfonálási reakciók jellemzik. Különösen fontosak a szalicilsav szintézisének reakciói: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), katalizátor jelenlétében történik nátrium-hidroxid . Ezután expozíció hatására kialakul.

A kölcsönhatás reakciója brómos víz egy minőségi reakció a fenolra. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. A brómozás fehér szilárd anyagot eredményez - 2,4,6-tribróm-fenol . Egy másik minőségi reakció - a vas(III)-klorid 3 . A reakcióegyenlet a következő: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenol-nitrálási reakció: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Az anyagot fémkatalizátorok, platina, alumínium-oxid, króm stb. jelenlétében végzett addíciós reakció (hidrogénezés) is jellemzi. Ennek eredményeként ciklohexanol És ciklohexanon .

Egy kémiai vegyület oxidáción megy keresztül. Az anyag stabilitása lényegesen alacsonyabb, mint a benzolé. A reakciókörülményektől és az oxidálószer jellegétől függően különböző reakciótermékek képződnek. Hidrogén-peroxid hatására vas jelenlétében kétatomos fenol képződik; cselekvésre mangán-dioxid , króm keverék savanyított környezetben – para-kinon.

A fenol oxigénnel reagál, égési reakció: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Szintén különösen fontos az ipar számára a polikondenzációs reakció formaldehid (Például, metanalem ). Az anyag polikondenzációs reakcióba lép, amíg az egyik reaktáns teljesen el nem fogy, és hatalmas makromolekulák képződnek. Ennek eredményeként szilárd polimerek képződnek, fenol-formaldehid vagy formaldehid gyanták . A fenol nem lép kölcsönhatásba a metánnal.

Nyugta. Jelenleg a hidroxi-benzol szintézisére számos módszer létezik és aktívan használatos. A fenol előállítására szolgáló kumén módszer a leggyakoribb ezek közül. Az anyag teljes termelési mennyiségének körülbelül 95%-a szintetizálódik így. Ebben az esetben levegővel nem katalitikus oxidáción megy keresztül. kumén és kialakul kumol-hidroperoxid . A keletkező vegyület lebomlik, ha ki van téve kénsav tovább aceton és fenol. A reakció további mellékterméke alfa-metilsztirol .

A vegyület oxidációval is előállítható toluol , akkor a reakció közbenső terméke lesz benzoesav . Így az anyag körülbelül 5%-a szintetizálódik. A különféle igényekhez szükséges összes többi nyersanyagot a kőszénkátrányból izolálják.

Hogyan lehet benzolból előállítani? A fenolt a benzol közvetlen oxidációs reakciójával lehet előállítani NO2() további savas bomlással szek-butil-benzol-hidroperoxid . Hogyan lehet fenolt nyerni klórbenzolból? A beszerzésnek két lehetősége van klórbenzol ennek a kémiai vegyületnek. Az első a kölcsönhatás reakciója egy lúggal, például nátrium-hidroxid . Ennek eredményeként fenol és konyhasó képződik. A második reakció a vízgőzzel. A reakcióegyenlet a következő: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Nyugta benzol a fenolból. Ehhez először a benzolt klórral kell kezelni (katalizátor jelenlétében), majd lúgot kell hozzáadni a kapott vegyülethez (például NaOH). Ennek eredményeként fenol képződik.

átalakítás metán - acetilén - benzol - klórbenzol a következőképpen végezhető el. Először a metánbontási reakciót 1500 Celsius fokos magas hőmérsékleten hajtják végre, amíg acetilén (С2Н2) és hidrogén. Ezután az acetilén speciális körülmények között és magas hőmérsékleten átalakul benzol . A benzolhoz katalizátor jelenlétében klórt adnak FeCl3, szerezzen be klórbenzolt és sósavat: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

A fenol egyik szerkezeti származéka egy aminosav, amelynek fontos biológiai jelentősége van. Ez az aminosav para-szubsztituált fenolnak vagy alfa-szubsztituáltnak tekinthető para-krezol . Krezolok – meglehetősen gyakori a természetben a polifenolokkal együtt. Ezenkívül az anyag szabad formája megtalálható néhány olyan mikroorganizmusban, amely egyensúlyban van tirozin .

A hidroxi-benzolt használják:

• termelésben biszfenol A , epoxigyanta és polikarbonát ;
• fenol-formaldehid gyanták, nylon, nylon szintéziséhez;
• az olajfinomító iparban olajok szelektív tisztítására aromás kénvegyületekből és gyantákból;
• antioxidánsok, felületaktív anyagok gyártásában, krezolok , lek. gyógyszerek, peszticidek és antiszeptikumok;
• az orvostudományban antiszeptikumként és fájdalomcsillapítóként helyi használatra;
• tartósítószerként vakcinák és füstölt élelmiszerek gyártásában, kozmetológiában mélyhámlasztás során;
• állatok fertőtlenítésére szarvasmarha-tenyésztésben.

Veszélyességi osztály. A fenol rendkívül mérgező, mérgező, maró hatású anyag. Illékony vegyület belégzése megzavarja a központi idegrendszer működését, a gőzök irritálják a szem nyálkahártyáját, a bőrt és a légutakat, és súlyos kémiai égési sérüléseket okoznak. A bőrrel érintkezve az anyag gyorsan felszívódik a véráramba, és eléri az agyszövetet, ami a légzőközpont bénulását okozza. A halálos adag szájon át történő bevétel esetén felnőttek számára 1-10 gramm.

farmakológiai hatás

Fertőtlenítő, cauterizáló.

Farmakodinamika és farmakokinetika

A termék baktericid hatást fejt ki az aerob baktériumok, azok vegetatív formái és gombái ellen. Gyakorlatilag nincs hatással a gombaspórákra. Az anyag kölcsönhatásba lép a mikrobák fehérjemolekuláival, és ezek denaturálásához vezet. Így a sejt kolloid állapota megbomlik, permeabilitása jelentősen megnő, a redox reakciók megzavaródnak.

Vizes oldatban kiváló fertőtlenítőszer. 1,25%-os oldat használatakor gyakorlatilag a mikroorganizmusok 5-10 percen belül elpusztulnak. A fenol bizonyos koncentrációban kauterizáló és irritáló hatással van a nyálkahártyára. A termék használatának baktericid hatása a hőmérséklet és a savasság növekedésével fokozódik.

Amikor érintkezik a bőr felületével, még ha nem is sérült, a gyógyszer gyorsan felszívódik és behatol a szisztémás véráramba. Az anyag szisztémás felszívódásakor mérgező hatása figyelhető meg, elsősorban a központi idegrendszerre és az agy légzőközpontjára. A bevitt dózis körülbelül 20% -a oxidációnak van kitéve, az anyag és anyagcseretermékei a vesén keresztül ürülnek ki.

Használati javallatok

A fenol alkalmazása:

• műszerek és ágynemű fertőtlenítésére és fertőtlenítésére;
• tartósítószerként egyes gyógyszerekben. termékek, vakcinák, kúpok és szérumok;
• felületesekkel konfliktus , ostiofolliculitis , szőrtüszőgyulladás , streptococcus varasodás ;
• a középfül, a szájüreg és a garat gyulladásos betegségeinek kezelésére, parodontitis , nemi szerv hegyes condylomák .

Ellenjavallatok

Az anyagot nem használják:

• a nyálkahártya vagy a bőr kiterjedt elváltozásaival;
• gyermekek kezelésére;
• szoptatás alatt és;
• a Phenolnál.

Mellékhatások

Néha a gyógyszer allergiás reakciókat, viszketést, irritációt és égő érzést válthat ki az alkalmazás helyén.

Használati utasítás (módszer és adagolás)

A gyógyszerek, szérumok és vakcinák tartósítása 0,5%-os fenolos oldatokkal történik.

Külső használatra a gyógyszert kenőcs formájában használják. A gyógyszert vékony rétegben alkalmazzák a bőr érintett területeire naponta többször.

A kezeléshez az anyagot 5% -os oldat formájában használják. A gyógyszert felmelegítjük, és 10 cseppet csepegtetünk az érintett fülbe 10 percig. Ezután el kell távolítania a fennmaradó gyógyszert vattával. Az eljárást naponta kétszer 4 napig megismételjük.

Az ENT-betegségek kezelésére szolgáló fenolkészítményeket az utasításokban szereplő ajánlásoknak megfelelően használják. A terápia időtartama nem haladja meg az 5 napot.

A tüskés kiküszöbölésére condylomák 60%-os fenolos oldattal vagy 40%-os oldattal kezelik trikrezol . Az eljárást 7 naponta egyszer kell elvégezni.

Az ágynemű fertőtlenítéséhez 1-2%-os szappan alapú oldatokat használjon. Szappan-fenolos oldattal kezelje a helyiséget. A rovartalanításhoz fenolos-terpentin és kerozin keverékeket használnak.

Túladagolás

Amikor az anyag a bőrre kerül, égő érzés, bőrpír és az érintett terület érzéstelenítése lép fel. A felületet növényi olajjal ill sokk .

Kölcsönhatás

Nincs gyógyszerkölcsönhatás.

Különleges utasítások

A fenol képes adszorbeálódni az élelmiszerekben.

A terméket nem szabad nagy bőrfelületeken használni.

Mielőtt az anyagot háztartási cikkek fertőtlenítésére használná, azokat mechanikusan meg kell tisztítani, mivel a terméket a szerves vegyületek felszívják. A kezelés után a dolgok hosszú ideig megtarthatják sajátos szagot.

A kémiai vegyület nem használható élelmiszer tárolására és előkészítésére szolgáló területek kezelésére. Nem befolyásolja a szövet színét vagy szerkezetét. Károsítja a lakkozott felületeket.

Gyerekeknek

A termék gyermekgyógyászati ​​gyakorlatban nem használható.

Terhesség és szoptatás alatt

A fenolt nem írják fel szoptatás alatt és alatt terhesség .

(analógokat) tartalmazó gyógyszerek

A fenol a következő gyógyszerekben található: Fenol oldat glicerinben , Gyógyszerészeti . A készítményben tartósítószerként szerepel: Belladonna kivonat , Bőrdiagnosztikai készlet gyógyszerallergiákhoz , stb.

MEGHATÁROZÁS

Fenolok- aromás szénhidrogének származékai, amelyek molekuláiban a hidroxilcsoportok közvetlenül a benzolgyűrű szénatomjaihoz kapcsolódnak. A funkciós csoport az alkoholokhoz hasonlóan az OH.

A fenol szilárd, színtelen kristályos anyag, alacsony olvadáspontú, nagyon higroszkópos, jellegzetes szaggal. A levegőben a fenol oxidálódik, így kristályai kezdetben rózsaszínes árnyalatot kapnak (1. ábra), majd a tartós tárolás során elsötétednek, pirosabbak lesznek. Szobahőmérsékleten vízben gyengén oldódik, de 60 - 70 o C-on gyorsan és jól oldódik. A fenol alacsony olvadáspontú, olvadáspontja 43 o C. Mérgező.

Rizs. 1. Fenol. Kinézet.

Fenol előállítása

Ipari méretekben a fenolt kőszénkátrányból nyerik. A laboratóriumi módszerek közül leggyakrabban a következőket használom:

- klórbenzol hidrolízise

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- arénszulfonsavak sóinak lúgos megolvasztása

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— kumén módszer (izopropil-benzol oxidációja)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t 0).

A fenol kémiai tulajdonságai

A fenol kémiai átalakulása főleg hasítással megy végbe:

1) O-H csatlakozások

— kölcsönhatás fémekkel

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- kölcsönhatás lúgokkal

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— kölcsönhatás karbonsav-anhidridekkel

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).

— kölcsönhatás karbonsav-halogenidekkel

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t 0).

- kölcsönhatás FeCl 3-mal (kvalitatív reakció fenollal - lila szín megjelenése, amely sav hozzáadásakor eltűnik)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) C kötvények sp 2 -H túlnyomórészt be O- És n- rendelkezések

- brómozás

C6H5-OH + 3Br2 (vizes) →Br3 -C6H2-OH↓ + 3HBr.

- nitrálás (pikrinsav képződése)

C6H5-OH + 3HONO2 (tömény) → (NO 2) 3 -C6H2-OH + 3H2O (H+).

3) a benzolgyűrű egyetlen 6π-elektron felhője

- hidrogénezés

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130-150, p = 5-20 atm).

A fenol alkalmazása

A fenolt nagy mennyiségben használják színezékek, fenol-formaldehid műanyagok és gyógyászati ​​anyagok előállításához.

A kétatomos fenolok közül a rezorcint antiszeptikumként és egyes klinikai vizsgálatok anyagaként használják az orvostudományban, a hidrokinont és más kétatomos fenolokat pedig előhívóként a fényképészeti anyagok feldolgozása során.

A gyógyászatban a különböző fenolokat tartalmazó Lysolt helyiségek és bútorok fertőtlenítésére használják.

Egyes fenolokat antioxidánsként használnak – olyan anyagokat, amelyek megakadályozzák az élelmiszerek megromlását a hosszú távú tárolás során (zsírok, olajok, élelmiszer-koncentrátumok).

Példák problémamegoldásra

1. PÉLDA

2. PÉLDA

Fenolok - szerves anyagok, amelyek molekulái egy vagy több hidroxocsoporthoz kapcsolódó fenilcsoportot tartalmaznak. Akárcsak az alkoholok, a fenolokat osztályozzák atomitás szerint, azaz. a hidroxilcsoportok számával.

Egyértékű fenolok egy hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulában:

Többértékű fenolok egynél több hidroxilcsoportot tartalmaznak a molekulákban:

Vannak olyan többértékű fenolok is, amelyek három vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak a benzolgyűrűben.

Nézzük meg közelebbről ennek az osztálynak a legegyszerűbb képviselőjének - a fenol C 6 H 5 OH - szerkezetét és tulajdonságait. Ennek az anyagnak a neve képezte az egész cass nevének alapját - fenolok.

A fenol fizikai tulajdonságai

A fenol szilárd, színtelen kristályos anyag, olvadáspont = 43°C, forráspont = 181°C, éles jellegzetes szagú, szobahőmérsékleten enyhén oldódik vízben. A fenol vizes oldatát karbolsavnak nevezzük. Bőrrel érintkezve okozégések, Ezért a fenollal nagyon óvatosan kell bánni!

A fenol kémiai tulajdonságai

A fenolok aktívabbak a legtöbb reakcióban az O–H kötésnél, mivel ez a kötés polárisabb az oxigénatomról a benzolgyűrű felé történő elektronsűrűség eltolódása miatt (az oxigénatom magányos elektronpárjának részvétele a p- ragozási rendszer). A fenolok savassága jóval magasabb, mint az alkoholoké. A fenolokra a C-O kötés hasítási reakciói nem jellemzőek, mivel az oxigénatom szilárdan kötődik a benzolgyűrű szénatomjához, mivel magányos elektronpárja részt vesz a konjugációs rendszerben. Az atomok kölcsönös hatása a fenolmolekulában nemcsak a hidroxicsoport viselkedésében, hanem a benzolgyűrű nagyobb reakciókészségében is megnyilvánul. A hidroxilcsoport növeli az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben, különösen az orto és para pozíciókban (OH csoportok)

A fenol savas tulajdonságai

A hidroxilcsoport hidrogénatomja savas természetű. Mert Mivel a fenol savas tulajdonságai kifejezettebbek, mint a vízé és az alkoholoké, a fenol nem csak alkálifémekkel, hanem lúgokkal is reakcióba lép, és fenolátokat képez:

A fenolok savassága a szubsztituensek természetétől (elektronsűrűség donor vagy akceptor), az OH csoporthoz viszonyított helyzetétől és a szubsztituensek számától függ. A fenolok OH-savasságára a legnagyobb hatást az orto- és para-helyzetben elhelyezkedő csoportok fejtik ki. A donorok növelik az O-H kötés erősségét (ezáltal csökkentik a hidrogén mobilitását és a savas tulajdonságokat), az akceptorok csökkentik az O-H kötés erősségét, míg a savasság nő:

A fenol savas tulajdonságai azonban kevésbé hangsúlyosak, mint a szervetlen és karbonsavaké. Például a fenol savas tulajdonságai körülbelül 3000-szer gyengébbek, mint a szénsavé. Ezért a szén-dioxid vizes nátrium-fenolát oldatán való átengedésével szabad fenol izolálható.

Ha nátrium-fenolát vizes oldatához sósavat vagy kénsavat adunk, az szintén fenol képződéséhez vezet:

Kvalitatív reakció fenollal

A fenol reakcióba lép a vas-kloriddal, és egy erősen lila színű komplex vegyületet képez. Ez a reakció még nagyon korlátozott mennyiségben is lehetővé teszi a kimutatását. klorid (3).

A fenol benzolgyűrűjének reakciói

A hidroxil szubsztituens jelenléte nagymértékben megkönnyíti az elektrofil szubsztitúciós reakciók előfordulását a benzolgyűrűben.

1. A fenol brómozása. A benzollal ellentétben a fenol brómozásához nincs szükség katalizátor (vas(3)-bromid) hozzáadására. Ezenkívül a fenollal való kölcsönhatás szelektíven megy végbe: a bróm atomok irányulnak orto-És pár- pozíciókban, helyettesítve az ott található hidrogénatomokat. A szubsztitúció szelektivitását a fenol molekula elektronszerkezetének fentebb tárgyalt sajátosságai magyarázzák.

Így amikor a fenol brómos vízzel reagál, fehér 2,4,6-tribróm-fenol csapadék képződik:

Ez a reakció, akárcsak a vas(3)-kloriddal végzett reakció, arra szolgál fenol minőségi kimutatása.

2.A fenol nitrálása könnyebben megy végbe, mint a benzolnitrálás. A híg salétromsavval történő reakció szobahőmérsékleten megy végbe. Ennek eredményeként keverék képződik orto-És paro nitrofenol izomerek:

Tömény salétromsav használatakor 2,4,6, trinitrit-fenol-pikrinsav, robbanóanyag képződik:

3. A fenol aromás gyűrűjének hidrogénezése katalizátor jelenlétében könnyen áthalad:

4.Fenol polikondenzációja aldehidekkel, különösen formaldehid esetén reakciótermékek - fenol-formaldehid gyanták és szilárd polimerek - képződésével fordul elő.

A fenol és a formaldehid kölcsönhatása a következő sémával írható le:

A dimer molekula megtartja a „mozgó” hidrogénatomokat, ami azt jelenti, hogy elegendő számú reagenssel a reakció további folytatása lehetséges:

Reakció polikondenzáció, azok. a kis molekulatömegű melléktermék (víz) felszabadulásával fellépő polimertermelési reakció tovább folytatódhat (amíg az egyik reagens teljesen el nem fogy) hatalmas makromolekulák képződésével. A folyamat az összefoglaló egyenlettel írható le:

A lineáris molekulák képződése normál hőmérsékleten megy végbe. Ugyanezen reakció végrehajtása hevítéskor ahhoz a tényhez vezet, hogy a kapott termék elágazó szerkezetű, szilárd és vízben oldhatatlan Egy lineáris szerkezetű fenol-formaldehid gyanta feleslegben lévő aldehiddel, szilárd műanyaggal hevítve. egyedi tulajdonságokkal rendelkező tömegeket kapunk. A fenol-formaldehid gyanta alapú polimereket olyan lakkok és festékek gyártására használják, amelyek ellenállnak a melegítésnek, hűtésnek, víznek, lúgoknak és savaknak. Fenol-formaldehid gyanta alapú polimerekből készülnek az elektromos készülékek legkritikusabb és legfontosabb részei, a tápegységházak és gépalkatrészek, valamint a rádiókészülékek nyomtatott áramköri lapjainak polimer alapjai. A fenol-formaldehid gyanta alapú ragasztók képesek megbízhatóan összekapcsolni a legkülönbözőbb természetű alkatrészeket, megőrizve a legnagyobb fugaszilárdságot nagyon széles hőmérsékleti tartományban. Ezt a ragasztót a világítólámpák fémtalpának üvegburához rögzítik, így a fenolt és az arra épülő termékeket széles körben használják.

Fenolok alkalmazása

A fenol jellegzetes szagú szilárd anyag, amely égési sérüléseket okoz, ha érintkezik a bőrrel. Mérgező. Vízben oldódik, oldatát karbolsavnak (antiszeptikusnak) nevezik. Ő volt az első antiszeptikum, amelyet a sebészetbe vezettek be. Széles körben használják műanyagok, gyógyszerek (szalicilsav és származékai), színezékek, robbanóanyagok előállításához.

Benzol bázisán képződik. Normál körülmények között szilárd, mérgező anyagok, sajátos aromájúak. A modern iparban ezek a kémiai vegyületek fontos szerepet játszanak. Felhasználási mennyiségét tekintve a fenol és származékai a világ húsz legnépszerűbb kémiai vegyülete közé tartoznak. Széles körben használják a vegyiparban és a könnyűiparban, a gyógyszeriparban és az energetikában. Ezért a fenol ipari méretekben történő előállítása a vegyipar egyik fő feladata.

Fenol megnevezések

A fenol eredeti neve karbolsav. Később ez a vegyület a „fenol” nevet kapta. Ennek az anyagnak a képlete az ábrán látható:

A fenolatomok számozása az OH-hidroxocsoporthoz kapcsolódó szénatomtól származik. A sorozat olyan sorrendben folytatódik, hogy a többi szubsztituált atom a legalacsonyabb számot kapja. A fenolszármazékok három elem formájában léteznek, amelyek jellemzőit szerkezeti izomerjeik különbözősége magyarázza. A különféle orto-, meta-, para-krezolok csak a benzolgyűrű és a hidroxilcsoport vegyületének az alapszerkezetének módosításai, amelyek bázikus kombinációja a fenol. Ennek az anyagnak a képlete kémiai jelöléssel úgy néz ki, mint C 6 H 5 OH.

A fenol fizikai tulajdonságai

Vizuálisan a fenol szilárd, színtelen kristályokként jelenik meg. Szabad levegőn oxidálódnak, így az anyag jellegzetes rózsaszín árnyalatot ad. Normál körülmények között a fenol meglehetősen rosszul oldódik vízben, de a hőmérséklet 70 °C-ra emelkedésével ez az érték meredeken növekszik. Lúgos oldatokban ez az anyag bármilyen mennyiségben és bármilyen hőmérsékleten oldódik.

Ezeket a tulajdonságokat más vegyületek is megőrzik, amelyek fő összetevői a fenolok.

Kémiai tulajdonságok

A fenol egyedi tulajdonságait belső szerkezete magyarázza. Ennek a kémiai anyagnak a molekulájában az oxigén p-pályája egyetlen p-rendszert alkot a benzolgyűrűvel. Ez a szoros kölcsönhatás növeli az aromás gyűrű elektronsűrűségét, és csökkenti az oxigénatom indikátorát. Ebben az esetben a hidroxocsoport kötéseinek polaritása jelentősen megnő, és az összetételében lévő hidrogén könnyen helyettesíthető bármilyen alkálifémtel. Így keletkeznek különféle fenolátok. Ezek a vegyületek nem bomlanak le vízzel, mint az alkoholátok, de oldataik nagyon hasonlítanak az erős bázisok és gyenge savak sóihoz, így meglehetősen kifejezett lúgos reakciót mutatnak. A fenolátok különféle savakkal reagálnak a reakció eredményeként, a fenolok redukálódnak. A vegyület kémiai tulajdonságai lehetővé teszik, hogy savakkal reagáljon, észtereket képezve. Például a fenol és az ecetsav reakciója fenil-észter (fenil-acetát) képződéséhez vezet.

Széles körben ismert a nitrálási reakció, amelyben 20%-os salétromsav hatására a fenol para- és ortonitrofenolok keverékét képezi. Amikor a fenolt tömény salétromsavval kezelik, 2,4,6-trinitro-fenol keletkezik, amelyet néha pikrinsavnak is neveznek.

Fenol a természetben

Független anyagként a fenol a természetben megtalálható a kőszénkátrányban és bizonyos típusú olajokban. De az ipari igények szempontjából ez a mennyiség nem játszik szerepet. Ezért a fenol mesterséges előállítása a tudósok sok generációja számára prioritássá vált. Szerencsére ez a probléma megoldódott, és végül mesterséges fenolt kaptak.

Tulajdonságok, átvétel

Különböző halogének alkalmazása lehetővé teszi fenolátok előállítását, amelyekből további feldolgozás során benzol képződik. Például nátrium-hidroxid és klór-benzol melegítése nátrium-fenolátot eredményez, amely savnak kitéve sóra, vízre és fenolra bomlik. Az ilyen reakció képlete itt található:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Az aromás szulfonsavak szintén forrásai a benzol előállításának. A kémiai reakciót lúg és szulfonsav egyidejű megolvasztásával hajtják végre. Amint a reakcióból látható, először a fenoxidok képződnek. Erős savakkal kezelve többértékű fenolokká redukálódnak.

Fenol az iparban

Elméletileg a fenol előállításának legegyszerűbb és legígéretesebb módja így néz ki: katalizátor segítségével a benzolt oxigénnel oxidálják. Mostanáig azonban nem választottak ki katalizátort ehhez a reakcióhoz. Ezért jelenleg más módszereket használnak az iparban.

A fenol előállításának folyamatos ipari módszere klórbenzol és 7%-os nátrium-hidroxid-oldat kölcsönhatásából áll. A kapott keveréket egy másfél kilométeres, 300 C-ra melegített csőrendszeren vezetik át. A hőmérséklet és a fenntartott magas nyomás hatására a kiindulási anyagok reakcióba lépnek, így 2,4-dinitro-fenol és egyéb termékek keletkeznek.

Nem sokkal ezelőtt ipari módszert dolgoztak ki fenoltartalmú anyagok kumol módszerrel történő előállítására. Ez a folyamat két szakaszból áll. Először is, az izopropil-benzolt (kumén) nyerik a benzolból. Ehhez a benzolt propilénnel lúgosítják. A reakció így néz ki:

Ezt követően a kumolt oxigénnel oxidálják. A második reakció eredménye a fenol és egy másik fontos termék, az aceton.

A fenolt ipari méretekben lehet előállítani toluolból. Ehhez a toluolt a levegőben lévő oxigénre oxidálják. A reakció katalizátor jelenlétében megy végbe.

Példák fenolokra

A fenolok legközelebbi homológjait krezoloknak nevezzük.

Háromféle krezol létezik. A meta-krezol normál körülmények között folyékony, a para-krezol és az orto-krezol szilárd anyag. Minden krezol rosszul oldódik vízben, és kémiai tulajdonságaik szinte hasonlóak a fenolhoz. Természetes formájukban a krezolok a kőszénkátrányban találhatók, az iparban színezékek és egyes műanyagok előállítására használják.

A kétatomos fenolokra példák a para-, orto- és metahidrobenzolok. Mindegyik szilárd anyag, vízben könnyen oldódik.

A háromértékű fenol egyetlen képviselője a pirogallol (1,2,3-trihidroxi-benzol). Képletét az alábbiakban mutatjuk be.

A pirogallol meglehetősen erős redukálószer. Könnyen oxidálódik, ezért oxigénmentes gázok előállítására használják. Ezt az anyagot a fotósok jól ismerik, előhívóként használják.