प्रेरित एकत्रीकरणावर विविध प्रकारच्या पर्यायांसह ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जचा प्रभाव - थीसिस. मूलत: पदार्थाबद्दल: ब्रिजिंग पोझिशन्सवर आधारित ॲडमंटेन आणि रिमांटॅडाइन प्रतिक्रिया

तुम्हाला आधीच माहित आहे की, मार्चपासून आमच्यापैकी एकाने आमच्या बालपणीच्या आवडत्या मासिकात - "रसायनशास्त्र आणि जीवन" मध्ये नियमित स्तंभ लिहायला सुरुवात केली. वर्तमान मजकूर एका पदार्थाबद्दल आहे जो लेखकाची रासायनिक "स्वाक्षरी" बनला आहे - आणि काही अतिशय सामान्य अँटीव्हायरल औषधांचा आधार आहे. तर ही पोस्ट अदमंताचा इतिहास आणि रिमांटाडाइनचा इतिहास या दोन्हींबद्दल आहे

मला असे वाटते की आमच्या काळात FION ची विस्तारित आवृत्ती सादर करण्याची वेळ आली आहे: सोव्हिएत संक्षेप FIO ऐवजी “आडनाव-प्रथम नाव-आश्रयस्थान टोपणनाव”. मी कबूल करतो, माझेही टोपणनाव आहे. इंटरनेटवर बरेच लोक मला अडमंटा टोपणनावाने ओळखतात (किंवा अधिक परिचित दमांटीच अंतर्गत). जेव्हा मी खरा रसायनशास्त्रज्ञ होतो तेव्हा हा शब्द त्या दूरच्या वर्षांत उद्भवला. खरं तर, मला स्वत: च्या सन्मानार्थ अडमंतन हे टोपणनाव द्यायचे होते
एक सुंदर हायड्रोकार्बन, आणि ग्रीक शब्द "अप्रतिरोधक" असा इशारा दिला, परंतु कागदाच्या फॉर्ममध्ये अक्षरांसाठी फक्त आठ बॉक्स होते... मी अजूनही या निर्दोष रेणूला टोपणनाव म्हणून वापरतो, एकीकडे त्याची रचना कठोर आहे, आणि दुसरीकडे, ते अनेक चक्रीय रेणूंचे वैशिष्ट्य असलेल्या सर्व संभाव्य अवकाशीय तणावांपासून मुक्त आहे.

21-27 सप्टेंबर 1924, इन्सब्रक येथे
निसर्गवाद्यांची एक मोठी काँग्रेस झाली. इतरांपैकी, डेकर नावाच्या एका रसायनशास्त्रज्ञाने त्यावर भाषण केले (Angewante अधिकृत जर्नलमध्ये प्रकाशित झालेल्या काँग्रेसवरील अहवालात
केमी", तो जेनामधील एच. डेकर म्हणून दिसतो) "रूट्स ऑफ डायमंड सिंथेसिस" या अहवालात. या अहवालात, त्यांनी हायड्रोकार्बन्सचे संश्लेषण करण्याच्या शक्यतांचा विचार केला.
डायमंडची अणु जाळी, आणि अंदाज केला की 100-200 अणू असलेले रेणू
कार्बन आधीच जोरदारपणे हिऱ्यासारखे असेल. तेव्हा त्याने रेणूचा उल्लेख केला
"डेकॅटरपीन" C 10 H 16, काहीसे आश्चर्य वाटले की ते अद्याप संश्लेषित केले गेले नाही.
अशाप्रकारे काल्पनिक हायड्रोकार्बन ॲडमंटने प्रथम रसायनशास्त्रज्ञांच्या ध्यानात आले.

सर्वात उत्सुक गोष्ट अशी आहे की अगदी समान रचना असलेला पदार्थ बर्याच काळापासून ज्ञात आहे. 1859 मध्ये महान अलेक्झांडर बटलेरोव्ह यांनी अमोनिया आणि फॉर्मल्डिहाइडच्या परस्परसंवादाद्वारे समान पदार्थाचे संश्लेषण केले होते. त्याला युरोट्रोपिन किंवा हेक्सामेथिलेनेटेट्रामाइन म्हणतात. खरे आहे, या रेणूच्या स्ट्रक्चरल युनिट्समध्ये कार्बन अणू नसून नायट्रोजन अणू असतात.

अलेक्झांडर बटलेरोव्ह

युरोट्रोपिन

हा पदार्थ आजही सुप्रसिद्ध आणि दैनंदिन जीवनात वापरला जातो. बहुतेक लोक ते कोरडे इंधन म्हणून ओळखतात; डॉक्टर ते अँटीसेप्टिक म्हणून वापरतात आणि त्याला "मेथेनामाइन" म्हणतात. तसे, हे काही प्रकरणांपैकी एक आहे जेव्हा सध्या वापरात असलेल्या कृत्रिम वैद्यकीय औषधाच्या वापराचा शतकाहून अधिक काळ इतिहास आहे.

पण आपल्या ॲडमंटनेसकडे परत जाऊया. त्याच 1924 मध्ये, प्रसिद्ध जर्मन रसायनशास्त्रज्ञ हॅन्स मीरवेन (त्याच्या नावाच्या प्रसिद्ध अभिकर्मक, ट्रायथिलॉक्सोनियम टेट्राफ्लोरोबोरेटचे लेखक) यांनी शेवटी "डेकॅटरपीन" संश्लेषित करण्याचा प्रयत्न केला. त्याने फॉर्मल्डिहाइडला पाइपरिडाइनच्या उपस्थितीत मॅलोनिक इथरवर प्रतिक्रिया दिली. तथापि, एक पदार्थ प्राप्त झाला जो पूर्णपणे अविचल नव्हता आणि त्याला "मीरविन इथर" असे म्हणतात.

हंस मीरवेन

मीरवीनचे ईथर

1933 मध्ये, अडामटेनमध्ये रस आणखी वाढला, कारण शुद्ध पदार्थ निसर्गात - तेलात सापडला. चेक पेट्रोकेमिस्ट लांडा आणि मॅचेक यांनी होडोनिन डिपॉझिटच्या उत्पादनांपासून ते वेगळे केले. संश्लेषणाचे प्रयत्न चालू राहिले, परंतु आणखी आठ वर्षे काहीही काम झाले नाही. फ्लोरोग्लुसिनॉल आणि सायक्लोहेक्सॅनोनचे संश्लेषण हे अयशस्वी प्रयत्नाचे उदाहरण आहे.

ज्या वर्षी ग्रेट देशभक्तीपर युद्ध सुरू झाले त्या वर्षी, भविष्यातील नोबेल पारितोषिक विजेते, क्रोएशियन-स्विस केमिस्ट (तो अद्याप झुरिचला गेला नव्हता) व्लादिमीर प्रीलॉगने व्यवसायात प्रवेश केला. तो हॅन्स मीरवेनच्या अपयशाकडे वळला आणि त्याच्या संश्लेषणाचा परिणाम “जादू” करत राहिला. परिणामी, चार टप्प्यात आणि एक टक्क्यांपेक्षा कमी उत्पन्नासह, जगातील पहिले सिंथेटिक ॲडमंटेन प्राप्त झाले.

व्लादिमीर प्रीलॉग

प्रीलॉग संश्लेषण

प्रीलॉगद्वारे ॲडमंटेनचे संश्लेषण केले गेले हे तथ्य खूप प्रतीकात्मक आहे. शेवटी, तोच आधुनिक स्टिरिओकेमिस्ट्रीचा संस्थापक बनला, ज्याने ऑप्टिकली सक्रिय पदार्थांच्या रासायनिक नामांकनात सुव्यवस्था आणली. ॲडमंटेन केवळ त्याच्या संरचनेसाठीच उल्लेखनीय नाही - तो रेणूच्या बाहेरील चिरल केंद्रासह पहिला पदार्थ बनला. शेवटी, संपूर्ण ॲडमंटेन रेणू एका कार्बन अणूसारखे आहे. जर तुम्ही तृतीयक कार्बन अणूंवर चार वेगवेगळे पर्याय "हँग" (कोट्सशिवाय?) केले तर ते काल्पनिक टेट्राहेड्रॉनच्या शिरोबिंदूवर स्थित असतील आणि रेणू त्याच्या आरशातील प्रतिमेशी विसंगत असेल. 1969 मध्ये, अशी संयुगे तयार केली गेली आणि ऑप्टिकल आयसोमरमध्ये विभागली गेली. आणि 1941 ते 1969 दरम्यान उद्भवलेल्या कान-इंगोल्ड-प्रिलॉग सिस्टमनुसार त्यांना संबोधले जाऊ लागले, ज्याच्या निर्मितीमध्ये प्रथम ॲडमंटेनचे संश्लेषण करणाऱ्या व्यक्तीने सर्वात सक्रिय भाग घेतला.

ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये ऑप्टिकल आयसोमर्स असू शकतात

परंतु अशा रेणूंच्या व्यावहारिक फायद्यांबद्दल आम्ही अद्याप काहीही सांगितले नाही. ॲडमॅन्टेनच्या पहिल्या संश्लेषणाला एक चतुर्थांश शतक उलटून गेले आहे, आणि त्याचे साधे व्युत्पन्न - अमीनोडामंटेन किंवा अमांटाडाइन - अँटीव्हायरल एजंट म्हणून वापरले जाऊ लागले.

amantadine

असे दिसून आले की हा लहान रेणू इन्फ्लूएंझा विषाणूसाठी खूप धोकादायक आहे. थोड्या वेळाने असे दिसून आले की अमांटाडाइन पार्किन्सोनिझमच्या लक्षणांपासून बऱ्यापैकी आराम देते - लेव्होडोपापेक्षा वेगवान आणि कमीतकमी दुष्परिणामांसह. ॲडमँटॅन्सची फार्माकोकेमिस्ट्री अजूनही या दिशेने विकसित होत आहे. दोन सर्वात प्रसिद्ध अट्टल तयारी या भागात येतात.

प्रथम रिमांटाडाइन आहे. हे देखील एक मोनोसबस्टिट्यूड ॲडमंटेन आहे, ज्याला CH3CHNH2 गट जोडलेला आहे. अँटीव्हायरल एजंट म्हणून अँटीव्हायरल एजंट म्हणून त्याची चाचणी ॲमेंटाडीनच्या आधीपासून केली जाऊ लागली (जर पहिला 1967 मध्ये मिळाला होता, तर रिमांटाडाइन - परत 1963 मध्ये). इन्फ्लूएन्झा ए आणि नागीण पासून टिक-बोर्न एन्सेफलायटीसपर्यंत - विविध प्रकारच्या विषाणूंविरूद्ध हे अद्याप सक्रियपणे वापरले जाते. हे प्रारंभिक टप्प्यावर व्हायरसचे पुनरुत्पादन दडपते - ते सेलमध्ये प्रवेश केल्यानंतर लगेचच.

रिमांटाडीन

दुसरा मेमंटाइन आहे. नावाप्रमाणेच हे औषध स्मरणशक्तीवर परिणाम करते. अल्झायमर रोग असलेल्या रूग्णांमध्ये ते सुधारते, परंतु ते इतर प्रकारच्या स्मृतिभ्रंशांवर उपचार करण्यासाठी मेमँटिनला अनुकूल करण्याचा प्रयत्न करीत आहेत.

मेमंटाइन

त्यामुळे अडाणी, जे जवळजवळ चुकून माझे रासायनिक स्वाक्षरी बनले, केवळ आकारात एक निर्दोष रेणूच नाही तर एक ज्वलंत चरित्र असलेला एक मनोरंजक आणि उपयुक्त पदार्थ आहे.

झिल्लीच्या सात वेळा ओलांडणाऱ्या रिसेप्टर्सच्या लिगँड-बाइंडिंग क्षेत्रांची अनोखी रचना Ca2+ साठी 32 ते ग्लायकोप्रोटीन्ससाठी 102 kDa पेक्षा जास्त विस्तृत श्रेणीमध्ये विविध निसर्ग आणि आण्विक वजनाच्या लिगँड्सचे बंधन घालू देते.

सर्वात सामान्य कमी आण्विक वजन संप्रेरके (जसे की एड्रेनालाईन आणि एसिटाइलकोलीन) हायड्रोफोबिक कोर (a) मधील साइटशी बांधले जातात. पेप्टाइड आणि प्रथिने लिगँड्स रिसेप्टरच्या बाह्य पृष्ठभागावर जोडतात (b, c). काही कमी आण्विक वजनाचे लिगँड्स, Ca2+ आणि अमिनो ॲसिड (ग्लूटामेट, GABA) N-टर्मिनसच्या लांब विभागांना जोडतात, ज्यामुळे त्यांचे संक्रमण एका नवीन रूपात होते ज्यामध्ये दीर्घ विभाग रिसेप्टर (d) शी संवाद साधतो. प्रोटीज (ई) कापून सक्रिय केलेल्या रिसेप्टर्सच्या बाबतीत, नवीन एन-टर्मिनस ऑटोलिगँड म्हणून कार्य करते. कट पेप्टाइड दुसर्या रिसेप्टरशी देखील संवाद साधू शकतो.

१.३. ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जची जैविक क्रियाकलाप

20 व्या शतकाच्या 70 च्या दशकापासून शारीरिकदृष्ट्या सक्रिय पदार्थ म्हणून ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जचा मोठ्या प्रमाणावर वापर केला जात आहे. अदामंटेन स्वतः (ट्रायसाइक्लोडेकेन, C10H16) ब्रिज प्रकारातील ट्रायसायक्लिक नॅफ्थीनशी संबंधित आहे (चित्र 6).

तांदूळ. 6. अडमंटेन रेणूची रचना.

त्याच्या रेणूमध्ये खुर्चीच्या रूपात तीन फ्युज्ड सायक्लोहेक्सेन रिंग असतात. ॲडमंटेन रेणूचे अवकाशीय मॉडेल ही एक अत्यंत सममितीय रचना आहे ज्यामध्ये लहान पृष्ठभाग आणि क्रिस्टल जाळीमध्ये आंतरआण्विक परस्परसंवादाची क्षुल्लक शक्ती असते. सर्व ट्रायसायक्लिक हायड्रोकार्बन्सपैकी, ॲडमंटेन हे सर्वात स्थिर आहे, जे सर्व कार्बन अणूंच्या बंधांच्या टेट्राहेड्रल अभिमुखता आणि त्यांच्या स्थिर स्थितीद्वारे स्पष्ट केले आहे.

ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जची जैविक क्रिया स्थानिक संरचनेची सममिती आणि खंड, ॲडमंटेनच्या कठोर हायड्रोकार्बन फ्रेमची महत्त्वपूर्ण लिपोफिलिसिटीमुळे होते, ज्यामुळे ते सहजपणे जैविक पडद्यामध्ये प्रवेश करू शकतात. म्हणून, ॲडमॅन्टाइल रॅडिकलसह सेंद्रिय संयुगेचे बदल त्यांच्या जैविक क्रियाकलापांमध्ये लक्षणीय बदल करतात, अनेकदा ते वाढवतात. स्पिन लेबल पद्धतीचा वापर करून, असे दिसून आले की ॲडमंटेन, लिपिड बिलेयरमध्ये प्रवेश करून, फॉस्फोलिपिड्सच्या बिलेयरचे वैशिष्ट्य असलेल्या मिथिलीन गटांचे षटकोनी पॅकिंग नष्ट करण्यास आणि फॉस्फोलिपिड्सच्या अल्काइल साखळीच्या अक्षीय व्यवस्थेमध्ये व्यत्यय आणण्यास सक्षम आहे, ज्यामुळे कार्यात्मक गुणधर्म बदलतात. सेल झिल्ली च्या. झिल्ली-संबंधित एन्झाईम्सच्या कार्यामध्ये घटक म्हणून जैविक झिल्लीच्या लिपिड्सच्या मिथिलीन गटांच्या व्यवस्थेच्या क्रमाचे महत्त्व लक्षात घेऊन, त्यांच्या क्रियाकलापांवर ॲडमंटेनचा अप्रत्यक्ष प्रभाव लक्षात घेतला जाऊ शकतो.

आजपर्यंत, 1000 हून अधिक नवीन ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जचे संश्लेषण केले गेले आहे. फार्माकोलॉजिकल अभ्यासाने त्यांच्यामध्ये उच्चारित सायकोट्रॉपिक, इम्युनोट्रॉपिक, अँटीव्हायरल, क्यूरे-सदृश, अँटीकॅटलेप्टिक, अँटी-ॲलर्जिक क्रियाकलाप तसेच यकृताच्या एंजाइमॅटिक प्रणालीवर परिणाम करणारे संयुगे असलेल्या पदार्थांची उपस्थिती दर्शविली. ॲडमॅन्टेनकार्बोक्झिलिक ॲसिड ॲमाइड्स बॅक्टेरियाच्या वाढीस प्रतिबंध करणारा पदार्थ क्रियाकलाप प्रदर्शित करतात.

ॲडमांटेन मालिकेच्या एमिनो ऍसिडसह एन्केफेलिन रेणूच्या बदलाच्या परिणामांवर डेटा आहे. एन्केफॅलिन रेणूच्या स्थिती 5 मध्ये (S)-एडामँटिलेनिनचा परिचय ओपिओइड पेप्टाइडला एन्झाईम्सचा प्रतिकार देते जे सहज बदल न केलेले एन्केफॅलिन (कायमोट्रिप्सिन, प्रोनेस, न्यूट्रल प्रोटीज, थर्मोलिसिन) नष्ट करतात.

असे दिसून आले आहे की नायट्रोजन-युक्त डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये शारीरिक क्रियाकलाप आहे. 1966 मध्ये वैद्यकीय प्रॅक्टिसमध्ये प्रवेश करणारे पहिले 1-एमिनोडामंटेन हायड्रोक्लोराइड होते, ज्यामध्ये A2 व्हायरसच्या प्रकाराविरूद्ध अँटीव्हायरल क्रियाकलाप आहे; त्याची ब्रँड नावे: मिडंटन, सिमेट्रेल, अमांटाडाइन. ही औषधे श्वासोच्छवासाच्या आजारांना रोखण्यासाठी वापरली जातात, कारण त्यांच्यात सेलमध्ये विषाणूचा प्रवेश रोखण्याची क्षमता आहे. असे मानले जाते की ही औषधे व्हायरस-विशिष्ट आरएनएचे संश्लेषण अवरोधित करून, व्हायरस पुनरुत्पादनाच्या सुरुवातीच्या टप्प्यावर कार्य करण्यास सक्षम आहेत. ॲडमंटेनच्या काही अमीनो डेरिव्हेटिव्ह्जची अँटीव्हायरल क्रियाकलाप पीकेसीला प्रतिबंध करण्याच्या त्यांच्या क्षमतेशी संबंधित आहे. लिपोफिलिक कमकुवत आधार म्हणून रेमांटाडाइन (पॉलीरेम, फ्लुमाडाइन), एंडोसोमल सामग्रीचे पीएच वाढविण्यास आणि विषाणूचे डीप्रोटीनायझेशन रोखण्यास सक्षम आहे.

क्लिनिकल प्रॅक्टिसमध्ये, एसायक्लोव्हिर (विरोलेक्स, हर्पेसिन, झोविरॅक्स, लिझाविर, सुप्रविरान), डिडानोसिन, फॉस्कारनेट (ट्रायप्टेन), गॅन्सिक्लोव्हिर (सायमेवेन), लॅमिव्हुडीन, रिबाविरिन (विराझोल, रिबामिडील), स्टॅवुडीन, ट्रायफ्ल्युरिडिन सारखी औषधे देखील उपचारासाठी वापरली जातात. विषाणूजन्य रोगांचे , विडाराबाईन, झालसीटाबाईन (हायविड), झिडोवूडाइन (ॲजिडोथायमिडाइन, रेट्रोव्हिर). तथापि, यापैकी बहुतेक औषधांमध्ये अँटीव्हायरल प्रभावाचा तुलनेने अरुंद स्पेक्ट्रम आहे; त्यांचे नुकसान म्हणजे विविध प्रतिकूल प्रतिक्रियांची उपस्थिती, व्हायरसच्या प्रतिरोधक स्ट्रेनचा उदय इ.

Alkyladamantane डेरिव्हेटिव्हजमध्ये A2 प्रकाराच्या विषाणूंविरुद्ध अँटीव्हायरल क्रिया असते: 1-hydroxy-3,5dimethyl-7-ethyladamantane, 1-methoxy-3,5dimethyladamantane, ज्याने, midantane विपरीत, तिच्या गेंड्याच्या विषाणू आणि साध्या विषाणूंच्या विरूद्ध उच्च अँटीव्हायरल क्रियाकलाप दर्शविला. . ॲडमॅन्टेन अमाइड्सच्या अनेक हायड्रॉक्सी-, हॅलोजन- आणि मर्काप्टो-डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये देखील अँटीव्हायरल क्रिया असते.

हे दर्शविले गेले आहे की ॲमेंटाडीन जंतू संस्कृतींमध्ये सारकोमा फोसीच्या विकासास प्रतिबंध करण्यास सक्षम आहे; इतर ॲडमॅन्टेन डेरिव्हेटिव्ह्ज हिप्नोटिक्स, मलेरियाविरोधी औषधे आणि कीटकनाशके म्हणून काम करू शकतात. एचआयव्ही-संक्रमित मानवी लिम्फोब्लास्टॉइड पेशी वापरून केलेल्या प्रयोगातून असे दिसून आले आहे की काही ॲडॅमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये एचआयव्ही विरोधी क्रियाकलाप आहे. पार्किन्सन रोग आणि पार्किन्सोनियन सिंड्रोमच्या उपचारांसाठी न्यूरोलॉजिकल क्लिनिकमध्ये मिडंटनचा वापर केला जातो. तत्सम क्रियाकलाप 3,5,7-अल्काइल-पर्यायी 1-एमिनोडामंटेनच्या ऍसिड क्लोराईडद्वारे प्रदर्शित केला जातो, ज्यापैकी काही डोपामाइन विरोधी गुणधर्म आहेत. 2-ॲडमँटाइल रॅडिकल असलेले काही चतुर्थांश अमोनियम बेस पेरिफेरीली स्नायू शिथिल करणारे (क्युरेर सारखी क्रिया) म्हणून काम करू शकतात. 1-aminoadamantane आणि 3,3-diamino-1,1-diadamantyl चे डेरिव्हेटिव्हज कॅटॅलेप्टिकली सक्रिय आहेत; ॲडमॅन्टेनेथिओल्सचे ॲडॅमंटेन कार्बोक्झिलिक ॲसिड आणि फॉस्फेट्स आणि त्यांच्या डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये बॅक्टेरियोस्टॅटिक प्रभाव असतो. ॲडामॅन्टिओकार्बोक्झिलिक ऍसिडचे डायलकिलामाइन एस्टर जिवाणूनाशक, बुरशीनाशक आणि तणनाशक क्रिया प्रदर्शित करतात. β-(1-अदामंटेन)-प्रोपियोनिक ऍसिडच्या सोडियम मीठाचा कोलेरेटिक प्रभाव असतो. 1-ॲडमँटिलामोनियम-β-क्लोरोइथिलॉक्सामिनोएट आणि 1-AdCH2OCH2CH(OH)CH2NRR΄ प्रकारातील काही इतर ॲडमॅन्टेन डेरिव्हेटिव्हजचा ऍनेस्थेटिक प्रभाव असतो.

बॅक्टेरियाच्या वाढीस प्रतिबंध करणारा पदार्थ 5-nitro-8-hydroxyquinoline शी तुलना करता येणारा एक बॅक्टेरियाच्या वाढीस प्रतिबंध करणारा पदार्थ प्रभाव N-(nitrophenyl)-adamantyl-carboxamides आणि adamantyl-substituted N-(1-methylpyridinium) iodides द्वारे लागू केला जातो.

परफ्लुओरिनेटेड ॲडामंटेनचा वापर कृत्रिम रक्ताचा घटक म्हणून केला जातो. प्लेटलेट एकत्रीकरणाच्या विविध मार्गांच्या संबंधात ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जच्या अँटीएग्रीगेशन क्षमतेचा पुरावा आहे.

लेखाची सामग्री

आडमठाणे– ट्रायसायक्लिक ब्रिज्ड हायड्रोकार्बन रचना C 10 H 16, ज्याच्या रेणूमध्ये तीन सायक्लोहेक्सेन रिंग असतात; ॲडमंटेन रेणूमधील कार्बन अणूंची अवकाशीय मांडणी हीराच्या क्रिस्टल जाळीप्रमाणेच असते. पद्धतशीर नामांकनानुसार, ॲडमंटेनला ट्रायसायक्लोडकेन म्हणतात.

अदामंताने सहसा खालीलपैकी एका प्रकारे चित्रित केले जाते:

सेंद्रिय रसायनशास्त्रात असे काही पदार्थ आहेत ज्यांनी जगभरातील रसायनशास्त्रज्ञांकडून प्रचंड रस घेतला आहे. अशा यौगिकांमध्ये बेंझिन, फेरोसीन, कार्बोरेन, फुलरेन्स आणि ॲडॅमंटेनची रचना आहे आणि इतर आण्विक संरचना आहेत ज्यांनी सेंद्रिय रसायनशास्त्रज्ञांची आवड निर्माण केली आहे आणि जागृत केली आहे. हे बहुधा रेणूंच्या असामान्य संरचनेमुळे, विशेषत: त्यांच्या उच्च पातळीच्या सममितीमुळे आहे.

अट्टलपणाची रचना.

ॲडमंटेन रेणूचा कार्बन सांगाडा हिऱ्याच्या स्ट्रक्चरल युनिटसारखाच असतो.

म्हणूनच "अदामंताने" हे नाव ग्रीक "अदामास" - डायमंडमधून आले आहे. ॲडमंटेनची प्रायोगिकरित्या प्राप्त केलेली संरचनात्मक वैशिष्ट्ये:

जवळजवळ सर्व ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जमध्ये समान रचना कायम ठेवली जाते, जी ॲडमंटेन फ्रेमवर्कच्या उच्च स्थिरतेमुळे आहे. डायमंटेन, ट्रायमंटेन, इ. डायमंड सारखी रचना असलेल्या हायड्रोकार्बन्सच्या कुटुंबाच्या समरूप मालिकेचा ॲडमंटाने संस्थापक आहे.

ॲडमंटेनच्या रसायनशास्त्रावर आधारित, आधुनिक सेंद्रिय रसायनशास्त्रातील एक क्षेत्र उद्भवले आणि विकसित झाले - सेंद्रिय पॉलीहेड्रेनचे रसायनशास्त्र.

ॲडमंटाने, कमी आण्विक वजन असूनही, संतृप्त हायड्रोकार्बन्ससाठी विलक्षण उच्च वितळण्याचा बिंदू आहे - 269 ° से. हे असामान्यपणे उच्च तापमान कठोर हिऱ्यासारख्या ॲडमंटेन रेणूच्या उच्च सममितीमुळे आहे. त्याच वेळी, क्रिस्टल जाळीतील तुलनेने कमकुवत आंतर-आण्विक परस्परसंवादामुळे हायड्रोकार्बन सहजपणे उदात्त होतो, अंशतः अगदी खोलीच्या तपमानावर देखील.

ॲडॅमंटेनच्या विपरीत, त्याचे अल्काइल-पर्यायी संयुगे रेणूच्या सममितीचे उल्लंघन आणि वाढीमुळे कमी तापमानात (1-मेथिलाडामंटेन - 103 डिग्री सेल्सिअस आणि 1-इथिलाडामंटेन - -58 डिग्री सेल्सिअसवर) वितळतात. त्याच्या युनिट्सची कंपन आणि रोटेशनल गतिशीलता.

ॲडमॅन्टेन (टेट्राहेड्रॉनच्या शिरोबिंदूवर स्थित चार भिन्न घटकांशी जोडलेला कार्बन अणू) मध्ये असममित कार्बन अणू नसतानाही, नोड पोझिशन्सवर चार भिन्न घटक असलेले ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्ज ऑप्टिकली सक्रिय असतात. अशा ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जच्या रेणूचे केंद्र काल्पनिक असममित कार्बन अणूची भूमिका बजावते.

या प्रकरणात, ऑप्टिकल क्रियाकलाप विशेष प्रकारची असममितता दिसण्यामुळे होते - आण्विक टेट्राहेड्रॉनची विषमता. अशा कनेक्शनसाठी ऑप्टिकल रोटेशनचे प्रमाण लहान असते आणि क्वचितच 1° पेक्षा जास्त असते.

ऑप्टिकल व्यतिरिक्त, प्रतिस्थापित ॲडमॅन्टेनेस स्ट्रक्चरल आयसोमेरिझमद्वारे वैशिष्ट्यीकृत केले जातात, जे एक पर्याय मध्यवर्ती किंवा ब्रिजिंग कार्बन अणूशी संलग्न आहे की नाही यावर अवलंबून असते. उदाहरणार्थ, अनुक्रमे 1- आणि 2-प्रोपायलाडामंटेन शक्य आहेत:

एका ब्रिजिंग सब्स्टिट्यूंटसह डिसबस्टिट्यूड ॲडॅमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जसाठी, या पर्यायाचे अवकाशीय अभिमुखता अक्षीय असू शकते ( ए) किंवा विषुववृत्त ( e), सायक्लोहेक्सेन रिंगच्या समतल सापेक्ष प्रतिस्थापकाच्या स्थानावर अवलंबून, दोन्ही घटकांमध्ये सामाईक (आकृतीमध्ये ठळक दर्शविले आहे), किंवा ते cis- आणि trans- म्हणून नियुक्त केले जाऊ शकते. उदाहरणार्थ, 1,3-डिब्रोमोडामंटेनसाठी, दोन आयसोमर शक्य आहेत: 1,3 ए -डिब्रोमाडामंटने आणि 1,3 e -दिब्रोमदामंतने, अनुक्रमे:

ॲडमंटेन आणि त्याचे अल्काइल डेरिव्हेटिव्ह तयार करणे

ॲडमंटेन आणि त्याचे समरूप असलेले एकमेव नैसर्गिक उत्पादन तेल आहे. एस. लांडा आणि व्ही. माचासेक यांनी 1933 मध्ये होडोनिन क्षेत्रातून (पूर्वीचे चेकोस्लोव्हाकिया) तेलाच्या अभ्यासादरम्यान अदामंताने प्रथम प्राप्त केले होते. तथापि, तेलामध्ये ॲडमंटेनचे प्रमाण कमी असल्यामुळे (ते सहसा वजनाने 0.001% पेक्षा जास्त नसते), या कच्च्या मालापासून त्याचे उत्पादन अव्यवहार्य आहे. वेगवेगळ्या प्रकारच्या तेलामध्ये ॲडमंटेनचे प्रमाण तेलाच्या रासायनिक स्वरूपावर अवलंबून असते. नॅप्थेनिक प्रकारच्या तेलामध्ये ॲडॅमंटेनचे प्रमाण सर्वाधिक असते. याउलट, पॅराफिनिक तेलामध्ये ॲडमंटेन खूप कमी प्रमाणात असते. तेलामध्ये ॲडमांटेनचे अल्काइल डेरिव्हेटिव्ह देखील असतात, विशेषतः, 1-मिथाइल, 2-मिथाइलडामंटेन आणि 1-इथिल ॲडामंटेन.

तेलापासून अडमंटेनचे पृथक्करण त्याच्या कमी सामग्रीमुळे गुंतागुंतीचे असल्याने, या पदार्थाच्या रासायनिक संश्लेषणाच्या पद्धती विकसित केल्या गेल्या आहेत.

प्रथमच, खालील योजनेनुसार स्विस प्रीलॉगद्वारे 1941 मध्ये ॲडमंटेन कृत्रिमरित्या प्राप्त केले गेले:

तथापि, अडमटणेचे एकूण उत्पन्न केवळ 1.5% होते. उपरोक्त संश्लेषणाच्या सुधारित आवृत्त्या प्रस्तावित केल्या गेल्या आहेत, परंतु संश्लेषणाची जटिलता, तसेच प्रतिस्थापित ॲडमँटॅन्सचे संश्लेषण करण्याची व्यावहारिक अशक्यता, या पद्धतीचे पूर्वतयारी मूल्य मर्यादित करते.

सहज उपलब्ध कच्च्या मालापासून ॲडमंटेनच्या संश्लेषणासाठी औद्योगिकदृष्ट्या योग्य पद्धत श्लेयरने 1957 मध्ये प्रस्तावित केली आणि अंमलात आणली. या पद्धतीमध्ये ट्रायसायक्लिक हायड्रोकार्बनचे उत्प्रेरक आयसोमरायझेशन (पद्धतशीर नामांकनानुसार - ट्रायसायक्लोडेकेन) ॲडमंटेनमध्ये समाविष्ट आहे:

ही पद्धत व्यावहारिकदृष्ट्या मनोरंजक आहे, कारण सायक्लोपेंटाडीन हा पूर्णपणे प्रवेश करण्यायोग्य पदार्थ आहे (ते उप-उत्पादन म्हणून पेट्रोलियम अंशांच्या क्रॅकिंगमधून प्राप्त केले जाते) आणि सहजपणे कमी होते. वापरल्या जाणाऱ्या उत्प्रेरकावर अवलंबून, ॲडमंटेनचे उत्पन्न विविध श्रेणींमध्ये बदलते. AlCl 3, SbF 5 सारखी विविध मजबूत लुईस ऍसिडस् उत्प्रेरक म्हणून वापरली जाऊ शकतात. उत्पादन 15 ते 40% पर्यंत असते.

ही पद्धत विविध अल्काइल-पर्यायी ॲडमॅन्टेनच्या कृत्रिम तयारीसाठी देखील योग्य आहे:

हे वैशिष्ट्यपूर्ण आहे की अल्काइल गटांच्या उपस्थितीमुळे अंतिम आयसोमरायझेशन उत्पादनांचे उत्पन्न लक्षणीय वाढते.

C12–C14 या रचनेच्या ट्रायसायक्लिक परहाइड्रोआरोमॅटिक हायड्रोकार्बन्सच्या आयसोमरायझेशनद्वारे (ॲल्युमिनियम हॅलाइड्स किंवा कॉम्प्लेक्सवर आधारित) अल्किलाडामँटेन्सचे उच्च उत्पादन मिळते: परहाइड्रोअसेनाफ्थीन, परहाइड्रोफ्लोरेन, पेरहाइड्रोअंथ्रासीन आणि इतर हायड्रोकार्बोन.

शेवटच्या प्रतिक्रियेतील उत्पन्न 96% आहे.

सुरुवातीच्या संयुगांची उपलब्धता (संबंधित सुगंधी हायड्रोकार्बन्स कोळसा कोकिंगच्या द्रव उत्पादनांमधून लक्षणीय प्रमाणात सहजपणे वेगळे केले जातात) आणि अंतिम आयसोमरायझेशन उत्पादनांचे उच्च उत्पन्न ही पद्धत औद्योगिकदृष्ट्या आकर्षक बनवते.

लिक्विड-फेज कॅटॅलिटिक आयसोमरायझेशनच्या वर्णन केलेल्या पद्धती उत्प्रेरक (AlCl 3, SbF 5) वापरतात, ज्याचे अनेक महत्त्वपूर्ण तोटे आहेत: वाढलेली गंज क्रियाकलाप, अस्थिरता, पुनर्जन्म अशक्यता आणि प्रतिक्रिया दरम्यान लक्षणीय प्रमाणात राळ तयार होणे. मेटल ऑक्साईड्सच्या आधारे प्राप्त केलेल्या स्थिर विषम आम्ल-प्रकार उत्प्रेरकांचा वापर करून पॉलीसायक्लोअल्केनच्या आयसोमेरिक परिवर्तनांचा अभ्यास करण्याचे हे कारण होते. ॲल्युमिनियम ऑक्साईडवर आधारित उत्प्रेरक प्रस्तावित केले गेले आहेत, ज्यामुळे 70% पर्यंत उत्पादनामध्ये अल्किलाडामॅन्टेन मिळणे शक्य होते.

पॉलीसायक्लोअल्केनच्या आयसोमरायझेशनसाठी उत्प्रेरक पद्धती ॲडमॅन्टेन मालिकेतील हायड्रोकार्बन्सच्या उत्पादनासाठी प्रभावी पद्धती आहेत, त्यापैकी बऱ्याच तयारी मूल्य आहेत आणि हायड्रोजनेटेड सायक्लोपेंटाडीन डायमरच्या आयसोमरायझेशनद्वारे ॲडमॅनटेन मिळविण्याची प्रक्रिया औद्योगिक स्तरावर लागू केली जाते.

तथापि, जसजसे आण्विक वजन वाढते आणि पॅरेंट हायड्रोकार्बनमधील चक्रांची संख्या वाढते तसतसे ॲडमॅन्टॅनॉइड हायड्रोकार्बनमध्ये पुनर्रचना होण्याचा वेग कमी होतो. काही प्रकरणांमध्ये, आयसोमरायझेशन पद्धती इच्छित परिणाम देत नाहीत. अशाप्रकारे, त्यांच्या मदतीने 2-पर्यायी अल्काइल आणि आर्यलडामंटेनेस मिळविणे अशक्य आहे; याव्यतिरिक्त, प्रतिक्रिया उत्पादनांमध्ये, नियम म्हणून, अनेक आयसोमर्सचे मिश्रण असते आणि त्यांना वेगळे करणे आवश्यक आहे, म्हणून उत्पादनासाठी कृत्रिम पद्धती. ॲडमंटेन मालिकेतील हायड्रोकार्बन्स, फंक्शनल ॲडॅमंटेन डेरिव्हेटिव्हजचा प्रारंभिक साहित्य म्हणून वापर, तसेच चक्रीकरण पद्धतींवर आधारित - ॲलिफॅटिक मोनो- आणि सायकलिक संयुगेवर आधारित ॲडमंटेनची रचना तयार करणे. फंक्शनल डेरिव्हेटिव्ह्जवर आधारित संश्लेषण मोठ्या प्रमाणावर वैयक्तिक अल्काइल-, सायक्लोआल्काइल- आणि आर्यलडामँटेन्स मिळविण्यासाठी वापरले जातात. सायक्लायझेशन पद्धती सामान्यत: पॉलीफंक्शनल ॲडॅमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्ज, ॲडॅमंटेन हायड्रोकार्बन्स आणि त्यांच्या डेरिव्हेटिव्ह्जच्या संश्लेषणामध्ये वापरल्या जातात.

1-मेथिलाडामंटेनच्या पहिल्या यशस्वी संश्लेषणांपैकी एक 1-ब्रोमोडामंटेनवर आधारित एक बहु-चरण संश्लेषण होते (ॲडॅमंटाइल रॅडिकलला सामान्यतः प्रतिक्रिया योजनांमध्ये जाहिरात म्हणून नियुक्त केले जाते):

नंतर, 1-मेथिलाडामंटेनचे संश्लेषण करण्याचे इतर अधिक प्रभावी मार्ग सापडले.

खाली दिलेली पद्धत नोड पोझिशन्सवर अल्किलाडामँटेन्स पॉलीसब्स्टिट्यूट केलेल्या संश्लेषणासाठी सामान्य पद्धत मानली जाऊ शकते. हे हायड्रोकार्बन साखळी हळूहळू वाढवून, सामान्य संरचनेच्या विविध लांबीच्या अल्काइल गटांसह अल्किलाडामँटेन्स प्राप्त करण्यास अनुमती देते.

ब्रिजिंग पोझिशन्सवर बदललेल्या ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जचे थेट संश्लेषण ॲडमंटेन कोरच्या ब्रिजिंग कार्बन अणूंच्या कमी प्रतिक्रियात्मकतेमुळे कठीण आहे. ॲडामंटेनच्या 2-अल्काइल डेरिव्हेटिव्ह्जचे संश्लेषण करण्यासाठी, सहज उपलब्ध असलेल्या ॲडमॅन्टॅनोनसह ग्रिग्नर्ड अभिकर्मक किंवा अल्काइल लिथियम डेरिव्हेटिव्ह्जचा परस्परसंवाद वापरला जातो. अशा प्रकारे, खालील योजनेनुसार 2-मेथिलाडामंटेन मिळू शकते:

ॲडमंटेन स्ट्रक्चर्स मिळविण्याच्या इतर पद्धतींप्रमाणे, सायक्लोनोनेन डेरिव्हेटिव्ह्जचे चक्रीकरण करून संश्लेषण करण्याच्या पद्धती सर्वात सामान्य आहेत. जरी अशा पद्धती बहु-चरणीय असल्या तरी, त्या ॲडमॅन्टेन डेरिव्हेटिव्ह तयार करण्यास अनुमती देतात ज्याचे संश्लेषण करणे कठीण आहे अशा पर्यायांसह:

अडमानाटने कोरच्या नोडल पोझिशन्सचे कार्यशीलीकरण.

हे ज्ञात आहे की ॲडमंटेनसह संतृप्त हायड्रोकार्बन्स, असंतृप्त आणि सुगंधी हायड्रोकार्बन्सच्या तुलनेत कमी प्रतिक्रियाशीलतेद्वारे वैशिष्ट्यीकृत आहेत. हे sp 3 -संकरित कार्बन अणूंनी तयार केलेल्या सर्व C-C बंधांच्या मर्यादित स्वरूपामुळे आहे. फ्रेमवर्क स्ट्रक्चरसह सॅच्युरेटेड हायड्रोकार्बन्समध्ये फक्त एस-बॉन्ड्स असतात, तथापि, त्यांच्या संरचनेची वैशिष्ट्ये जसे की अनेक तृतीयक कार्बन अणूंची उपस्थिती मिथिलीन ब्रिजसह बदलते आणि पिंजऱ्याची मोठी रचना या संयुगांची प्रतिक्रिया वाढवते, विशेषत: आयनिक प्रतिक्रियांमध्ये. . आयनिक अभिक्रियांमध्ये ॲडमंटेनची तुलनेने उच्च अभिक्रियाशीलता त्याच्या बऱ्यापैकी स्थिर कार्बोकेशन तयार करण्याच्या गुणधर्मामुळे आहे. विशेषत: 1-फ्लोरोडामंटेनवर अँटीमोनी पेंटाफ्लोराइडच्या क्रियेदरम्यान ॲडमॅन्टिल कार्बोकेशनची निर्मिती नोंदवली गेली:

SO 2 आणि SO 2 ClF च्या वातावरणात 1-क्लोरो-, सुपरऍसिड्स (SbF 5) किंवा "मॅजिक ऍसिड" (HSO 3 F मध्ये SbF 5) मधील 1-क्लोरो-, ऑक्स्याडामँटेनेसपासून देखील ॲडॅमेंटाइल केशन तयार होते.

ॲडमंटेन न्यूक्लियसच्या नोड पोझिशन्सवर सर्वात सामान्य आयनिक प्रतिक्रिया आहेत:

ॲडमंटेन आणि त्याचे डेरिव्हेटिव्ह्ज सामान्यतः द्रव अवस्थेत आण्विक ब्रोमाइनद्वारे ब्रोमिनेटेड असतात, एक आयनिक प्रक्रिया लुईस ऍसिडद्वारे उत्प्रेरित केली जाते आणि मूलगामी आरंभकांसाठी असंवेदनशील असते. फ्रीडेल-क्राफ्ट्स उत्प्रेरकांच्या वापरामुळे ॲडमॅन्टेन न्यूक्लियसच्या नोड स्थानांवर ब्रोमिनसह सर्व चार हायड्रोजन अणू बदलणे शक्य होते:

आयनिक हॅलोजनेशनच्या परिस्थितीत, प्रक्रिया ॲडमंटेन न्यूक्लियसच्या मध्यवर्ती कार्बन अणूंवर निवडकपणे होते.

आयनिक हॅलोजनेशनच्या विरूद्ध, ॲडमंटेनचे स्वतःचे आणि त्याच्या डेरिव्हेटिव्ह्जचे फ्री रॅडिकल हॅलोजनेशन 1- आणि 2-पर्यायी डेरिव्हेटिव्ह असलेल्या उत्पादनांचे मिश्रण बनवते.

फ्लोरिनेटेड ॲडामंटेन डेरिव्हेटिव्ह्ज मिळविण्यासाठी, 1-ॲडमॅन्टॅनॉल वापरला जातो:

हॅलोजनेटेड ॲडमँटेनचा वापर इतर कार्यक्षमपणे बदललेल्या ॲडमँटेनच्या संश्लेषणासाठी मोठ्या प्रमाणावर केला जातो. ॲडमंटेन हॅलोजन डेरिव्हेटिव्ह्जची प्रतिक्रिया इतर संतृप्त हायड्रोकार्बन्सपेक्षा जास्त आहे. सल्फ्यूरिक ऍसिडसह ॲडामंटेनचे ऑक्सिडेशन ही एक महत्त्वाची तयारी पद्धत आहे, कारण ती एखाद्याला उच्च उत्पन्नामध्ये ॲडमॅन्टॅनोन प्राप्त करण्यास अनुमती देते:

त्याच वेळी, ट्रायफ्लूरोएसेटिक एनहाइड्राइड माध्यमात एकाग्र सल्फ्यूरिक ऍसिडसह ॲडमॅन्टेनच्या परस्परसंवादामुळे 1- आणि 2-ॲडमॅन्टॅनॉल्सचे मिश्रण प्राप्त करणे शक्य होते, त्यातील पहिल्या सामग्रीसह:

ॲडमांटेन मालिकेतील कार्बोक्झिलिक ऍसिडचे संश्लेषण करण्यासाठी, कार्बोक्झिलेशन प्रतिक्रिया बहुतेकदा वापरली जाते. कोच आणि हाफ यांनी 1960 मध्ये अशा प्रकारे 1-ॲडमँटनेकार्बोक्झिलिक ऍसिडचे थेट संश्लेषण केले. प्रतिक्रिया एकाग्र सल्फ्यूरिक ऍसिड किंवा ओलियममध्ये चालते, ज्यामुळे ॲडमँटाइल केशन्सची निर्मिती सुनिश्चित होते.

अडामटेनची असामान्य रचना असूनही, ज्या प्रतिक्रियांमध्ये ते प्रवेश करते त्या सेंद्रिय रसायनशास्त्रासाठी पारंपारिक आहेत. ॲडमॅन्टाइल रॅडिकलच्या मोठ्या आकाराशी संबंधित स्टेरिक इफेक्ट्समुळे किंवा तुलनेने स्थिर ॲडॅमंटाइल केशन तयार होण्याच्या शक्यतेमुळे ॲडमॅन्टेनचे वैशिष्ठ्य प्रकट होते.

अर्ज.

ॲडॅमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्ज वापरण्याची शक्यता विशिष्ट गुणधर्मांच्या संचाद्वारे निर्धारित केली जाते: ॲडॅमंटाइल रॅडिकलचा तुलनेने मोठा आकार (त्याचा व्यास 5Å आहे), उच्च लिपोफिलिसिटी (नॉन-ध्रुवीय सॉल्व्हेंट्समध्ये विद्राव्यता), आणि रचनात्मक कडकपणा. नवीन औषधे तयार करताना शेवटचे दोन गुणधर्म विशेषतः महत्वाचे आहेत. ॲडॅमेंटाइल रॅडिकलचा परिचय सामान्यत: पदार्थाची थर्मल स्थिरता आणि ऑक्सिडेशन आणि रेडिएशन एक्सपोजरचा प्रतिकार वाढवते, जे विशेषतः, विशिष्ट गुणधर्मांसह पॉलिमर तयार करताना महत्वाचे आहे.

या सर्वांमुळे नवीन औषधे, पॉलिमरिक मटेरियल, इंधन आणि तेले, स्फोटके, द्रव रॉकेट इंधन आणि गॅस-लिक्विड क्रोमॅटोग्राफीसाठी स्थिर टप्पे ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्जवर आधारित मोठ्या प्रमाणावर शोधला चालना मिळाली.

अदामंताने स्वतःच सध्या वापरले जात नाही, परंतु त्याचे अनेक डेरिव्हेटिव्ह्ज मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात.

ॲडमंटेन डेरिव्हेटिव्ह्ज बहुतेक फार्मास्युटिकल प्रॅक्टिसमध्ये वापरली जातात.

अशाप्रकारे, रिमांटाडाइन (1-(1-ॲडमँटाइल)इथिलामाइन हायड्रोक्लोराइड) आणि ॲडाप्रोमाइन (a-propyl-1-adamantyl-ethylamine हायड्रोक्लोराइड) ही औषधे व्हायरल इन्फेक्शन्सच्या प्रभावी प्रतिबंधासाठी औषधे म्हणून वापरली जातात आणि अमांटाडाइन (1-एमिनोडामंटाइल हायड्रोक्लोराइड) आणि ग्लुटंटन ( 1-एमिनोडामंटेन ग्लुकुरोनाइड) विविध कारणांमुळे, विशेषतः, न्यूरोलेप्टिक आणि पोस्ट-ट्रॉमॅटिक सिंड्रोममुळे होणाऱ्या पार्किन्सोनिझमविरूद्ध प्रभावी आहेत.

ॲडमंटेनचे पॉलिमर ॲनालॉग्स अँटीव्हायरल कंपाऊंड्स म्हणून पेटंट केले जातात, ज्यामध्ये एचआयव्हीच्या संबंधात ॲडमंटेनचे पॉलिमरिक ॲनालॉग समाविष्ट आहेत.

प्रतिस्थापित ॲडमंटेन कार्बोक्झिलिक ऍसिड अमाइड्स संमोहन म्हणून काम करू शकतात. 2-हायड्रॉक्सीनाफ्थोक्विनोनमध्ये ॲडमॅन्टाइल अवशेषांचा परिचय केल्याने मलेरियाविरोधी औषधांचे उत्पादन होते. ॲडमॅन्टिल अमीनो अल्कोहोल आणि त्यांच्या क्षारांचा उच्चारित सायकोस्टिम्युलेटिंग प्रभाव असतो आणि ते किंचित विषारी असतात. काही N-(अडमंट-2-yl) ॲनिलाइन्स न्यूरोट्रॉपिक क्रियाकलाप प्रदर्शित करतात आणि N-(अडमंट-2-yl) हेक्सामेथिलेनिमाइनची जैविक क्रिया पार्किन्सोनियन सिंड्रोमच्या संबंधात प्रकट होते.

ॲडमांटेनचे अल्काइल डेरिव्हेटिव्ह्ज, विशेषत: 1,3-डायमेथिलाडामंटेन, काही हायड्रॉलिक इंस्टॉलेशन्समध्ये कार्यरत द्रव म्हणून वापरले जातात. त्यांच्या वापराची व्यवहार्यता डायलकाइल डेरिव्हेटिव्हजची उच्च थर्मल स्थिरता, त्यांची कमी विषारीता आणि गंभीर तापमान आणि उकळत्या बिंदूमधील मोठ्या फरकाने स्पष्ट केली आहे.

उच्च-आण्विक यौगिकांच्या रसायनशास्त्रात, ॲडॅमेंटाइल सब्स्टिट्यूंटचा परिचय अनेक प्रकरणांमध्ये पॉलिमर सामग्रीच्या कार्यक्षमतेत सुधारणा करणे शक्य झाले आहे. सामान्यतः, ॲडमॅन्टाइल तुकडा असलेले पॉलिमर उष्णता-प्रतिरोधक असतात आणि त्यांचा मृदुकरण बिंदू खूप जास्त असतो. ते हायड्रोलिसिस, ऑक्सिडेशन आणि फोटोलिसिसला जोरदार प्रतिरोधक आहेत. या गुणधर्मांच्या संदर्भात, ॲडमंटेन-युक्त पॉलिमर सामग्री अनेक सुप्रसिद्ध औद्योगिक पॉलिमरपेक्षा श्रेष्ठ आहे आणि स्ट्रक्चरल, इलेक्ट्रिकल इन्सुलेट आणि इतर सामग्री म्हणून तंत्रज्ञानाच्या विविध क्षेत्रांमध्ये अनुप्रयोग शोधू शकतात.

व्लादिमीर कोरोल्कोव्ह

कापूर हे सायकलोटेप्टेन व्युत्पन्न आहे. नैसर्गिक कापूर कापूरच्या झाडापासून (चीन, जपान) वाफेवर ऊर्ध्वपातन करून मिळतो. रेसेमिक कापूर (3) a-pinene पासून संश्लेषित केले जाते (1) formate द्वारे (2) हे मध्यवर्ती मज्जासंस्था (CNS) उत्तेजित करते, मायोकार्डियममध्ये श्वसन आणि चयापचय प्रक्रिया उत्तेजित करते (कार्डिओटोनिक) हे हृदय अपयश, औषधांसह विषबाधा यासाठी लिहून दिले जाते. आणि झोपेच्या गोळ्या, आणि संधिवात घासण्यासाठी अणूचा परिचय

ब्रोमाइन केटोन गटाच्या स्थितीत कापूर डेरिव्हेटिव्हचे औषधीय चित्र नाटकीयरित्या बदलते. Bromcamphor (4), ह्रदयाचा क्रियाकलाप सुधारतो, शामक गुणधर्म प्राप्त करतो आणि मध्यवर्ती मज्जासंस्था शांत करतो. हे न्यूरास्थेनिया आणि हृदयाच्या न्यूरोसिससाठी वापरले जाते:

पॉलीसायक्लिक ॲडॅमंटेन सिस्टमचे व्युत्पन्न अँटीव्हायरल एजंट म्हणून प्रस्तावित केले गेले आहेत. 1-अमीनो-ॲडमँटेन (8) (मिडेंटेन, ॲमांटाडाइन) तांबे ते 1-ब्रोमोडामंटेन (6) च्या उपस्थितीत ॲडामंटेन (5) च्या ब्रोमिनेशनद्वारे प्राप्त होते, ज्याचे 1-फॉर्माइल-अमीनो डेरिव्हेटिव्ह (7) मध्ये रूपांतर होते. फॉर्मॅमाइडची क्रिया. एचसीआयच्या उपस्थितीत नंतरचे हायड्रोलिसिस मिडंटन (प्रथम सिंथेटिक अँटी-इन्फ्लूएंझा औषध) ठरते. बेसच्या उपस्थितीत 1-क्लोरोग्लुक्युरोनिक ऍसिडसह एमिनोडामंटेनचे अल्किलेशन करून, त्याचे ग्लुकुरोनाइड (9) प्राप्त होते (ग्लूडंटन पार्किन्सोनिझम आणि विषाणूजन्य डोळ्यांच्या आजारांवर उपचार करण्यासाठी एक औषधी पदार्थ आहे - नेत्रश्लेष्मलाशोथ):

(दुसरे अँटीफिप्पोसिस औषध, रिमांटाडाइन (13), ब्रोमाइनच्या जागी कार्बोक्झिल गटामध्ये (6) ओलियममधील फॉर्मिक ऍसिडसह कार्य करून संश्लेषित केले जाते (ही प्रणाली पर्यायी हायड्रॉक्सीकार्बोनिलेशनसाठी आवश्यक CO निर्माण करते) पुढे, ऍसिड (10) आहे. थायोनिल क्लोराईड वापरून त्याचे आम्ल क्लोराईडमध्ये रूपांतरित केले, जे

ethoxymagnesium malonic diester ने उपचार केले आणि acyl व्युत्पन्न (11) मध्ये रूपांतरित केले. डायसिडला वेगळे न करता ते हायड्रोलायझ केले जाते आणि नंतरचे 4-ॲसिटिलाडामंटेन (12) उत्पन्न करण्यासाठी डीकार्बोक्सिलेटेड केले जाते. कंपाऊंड (12) नंतर फॉर्मामाईड/फॉर्मिक ऍसिड सिस्टीममध्ये रिडक्टिव्ह ॲमिनेशन केले जाते, परिणामी रिमांटाडाइन (13):