Rozpustné organické kyseliny. Organické kyseliny, ich odrody
Nachádza sa v čistej forme v rastlinách, ako aj vo forme solí alebo esterov - organických zlúčenín
Vo voľnom stave sa takéto viacsýtne hydroxykyseliny často nachádzajú v ovocí, zatiaľ čo zlúčeniny sú charakteristické predovšetkým pre iné rastlinné prvky, ako sú stonky, listy atď. Ak sa pozriete na organické kyseliny, ich zoznam neustále rastie a vo všeobecnosti nie je uzavretý, to znamená, že sa pravidelne dopĺňa. Takéto kyseliny už boli objavené:
adipický,
benzoinaya,
dichlóroctová,
valeriána,
glykolová,
Glutarovaya,
citrón,
maleic,
margarín,
mastná,
mliečne výrobky,
monochlóroctová,
Mravec,
propiónové,
Kyselina salicylová,
trifluóroctová,
Fumarovaya,
ocot,
sorrel,
jablko,
Jantárová a mnoho ďalších organických kyselín.
Takéto látky sa často nachádzajú v ovocných a bobuľových rastlinách. Ovocné rastliny zahŕňajú marhule, dule, čerešňové slivky, hrozno, čerešne, hrušky, citrusové plody a jablká, zatiaľ čo medzi bobuľovité rastliny patria brusnice, čerešne, černice, brusnice, egreše, maliny, čierne ríbezle. V zásade obsahujú kyselinu vínnu, citrónovú, salicylovú, šťaveľovú a organické kyseliny. Bobule obsahujú aj organické kyseliny, vrátane mnohých
Dodnes boli mnohé vlastnosti kyselín skúmané priamo v oblasti farmakológie a biologických účinkov na ľudský organizmus. Napríklad:
- po prvé, organické kyseliny sú dosť významnými zložkami metabolizmu (metabolizmus, najmä bielkoviny, tuky a sacharidy);
- po druhé, spôsobujú sekrečnú aktivitu slinných žliaz; podporovať acidobázickú rovnováhu;
- po tretie, významne sa podieľajú na zvyšovaní sekrécie žlče, žalúdočných a pankreatických štiav;
- a nakoniec sú to antiseptiká.
Ich kyslosť sa pohybuje od štyri bod štyri do päť bodov päť.
Okrem toho organické kyseliny zohrávajú dôležitú úlohu v potravinárskom priemysle, pôsobia ako priamy detektor kvality alebo nízkej kvality produktov. Pri poslednom menovanom sa veľmi často používa metóda iónovej chromatografie, pri ktorej možno naraz detegovať nielen organické kyseliny, ale aj anorganické ióny. Pri tejto metóde vykazuje konduktometrická detekcia s potlačením elektrickej vodivosti pozadia výsledok takmer desaťkrát presnejší ako detekcia pri nízkych vlnových dĺžkach ultrafialového žiarenia.
Identifikácia profilu organických kyselín v ovocných šťavách je potrebná nielen na stanovenie kvality nápoja a jeho prijateľnosti na konzumáciu, ale pomáha aj pri identifikácii falzifikátov.
Ak vezmeme do úvahy priamo vlastnosti karboxylových kyselín, potom zahŕňajú predovšetkým:
Dávať červenú farbu lakmusovému papieriku;
Ľahká rozpustnosť vo vode;
Prítomná kyslá chuť.
Sú tiež pomerne dôležitým elektrickým vodičom. Z hľadiska sily rozpadu patria absolútne všetky kyseliny do slabej skupiny elektrolytov, samozrejme s výnimkou kyseliny mravčej, ktorá zasa zaujíma priemernú hodnotu intenzity. Výška molekulovej hmotnosti karboxylovej kyseliny ovplyvňuje silu rozkladu a má nepriamo úmerný vzťah. Pomocou špecificky definovaných kovov je možné oddeliť vodík a soľ od kyselín, čo sa deje oveľa pomalšie ako pri interakcii s niečím, ako je kyselina sírová alebo chlorovodíková. Soli sa objavujú aj pri vystavení zásaditým oxidom a zásadám.
Keďže som povolaním lekár, teda o úlohe kyselín v živote človeka Viem toho dosť veľa. Poviem vám o tých kyselinách, ktoré sa nachádzajú v prírode, ako aj o tých, ktoré sú z medicínskeho hľadiska najdôležitejšie.
Kde sa v prírode vyskytujú kyseliny
Stretávame sa s nimi každý deň, napríklad dažďové kvapky sa zdajú čisté len na prvý pohľad. V rozpustenej forme totiž obsahujú pomerne veľa látok. Napríklad existuje roztok kyseliny uhličitej- oxid uhličitý, príp kyselina sírová, čo je dôsledok emisií výfukových plynov. Naša strava je bohatá aj na kyseliny, napr. kyselina mliečna v kefíre alebo kyselina uhličitá v sóde. Vďaka kyselina chlorovodíková v našom tele je možné trávenie, počas ktorého sa štiepia bielkoviny na syntézu špeciálnych dôležité prvky – aminokyseliny.
Organické kyseliny
Najdôležitejšie pre život na našej planéte sú však organické kyseliny, ktoré zohrávajú obzvlášť dôležitú úlohu v životnom cykle. Základom človeka sú bunky pozostávajúce z bielkovín a bielkovín, preto potrebujeme jesť, aby sme doplnili zásoby týchto látok. Sú to však len tie, ktoré sú dôležité pre výživu proteíny, ktoré obsahujú aminokyseliny. Ale čo sú aminokyseliny? Existuje viac ako 165 druhov, ale iba 20 je cenných pre telo, ktoré pôsobia ako základná konštrukčná jednotka každá bunka.
Je naša telo je schopné syntetizovať len 12, samozrejme, za predpokladu dobrej výživy. Zvyšných 8 nie je možné syntetizovať, ale získať ich iba zvonku:
- valín- podporuje výmenu zlúčenín dusíka. Mliečne výrobky, ako aj huby;
- lyzín- hlavným účelom je vstrebávanie a distribúcia vápnika v tele. Mäsové a pekárenské výrobky;
- fenylalanín- podporuje mozgovú činnosť a krvný obeh. Prítomný v hovädzom mäse, sóji a tvarohu;
- tryptofán- jedna z kľúčových zložiek cievneho systému. Ovos, banány a datle;
- treonín- hrá úlohu v imunitnom systéme, reguluje funkciu pečene. Mliečne výrobky, kuracie vajcia;
- metionín- posilnenie srdcového svalu. Prítomný vo fazuli, vajciach;
- leucín- podporuje obnovu kostí a svalov. Nachádza sa v hojnosti v orechoch a rybách;
- izoleucín- určuje hladinu cukru v krvi. Semená, pečeň, kuracie mäso.
Pri nedostatku jednej kys telo nie je schopné syntetizovať potrebný proteín, čo znamená, že je nútené vyberať potrebné prvky z iných proteínov. Toto vedie k všeobecnej nerovnováhe, ktorá sa rozvinie do choroby a v detstve spôsobuje mentálne a telesné postihnutie.
Karboxylové kyseliny – sú to organické zlúčeniny obsahujúce v molekule karboxylovú skupinu –COOH, čo je funkčná skupina.
Kyseliny môžu byť jedno- a viacsýtne, nasýtené, nenasýtené, aromatické atď.
Homológny rad jednosýtnych organických kyselín: mravčia HCOOH, octová CH 3 COOH, maslová C 3 H 7 COOH, palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH.
Homológny rad dvojsýtnych kyselín: šťaveľová COOH–COOH, malónová COOH–CH 2 –COOH, jantárová COOH–(CH 2) 2 –COOH.
Nenasýtené kyseliny obsahujú v zvyšku jednu alebo viac násobných väzieb: CH 2 =CH–COOH – akryl; C 17 H 33 COOH – olejová; C 17 H 31 COOH - linolová atď.
Aromatické kyseliny začínajú svoju homologickú sériu kyselinou benzoovou a potom dochádza k predĺženiu bočného reťazca alebo adícii metylových radikálov na benzénový kruh.
Fyzikálne vlastnosti. Nižšie monokarboxylové kyseliny (C 1 – C 9) sú bezfarebné kvapaliny so špecifickým zápachom, rozpustné vo vode. Vyššie alifatické a aromatické kyseliny sú pevné látky a sú nerozpustné vo vode.
Chemické vlastnosti. Všetky organické kyseliny majú kyslé vlastnosti, ktoré sú ovplyvnené mnohými faktormi, ako je napríklad štruktúra radikálu (veľkosť a prítomnosť substituentov). Organické kyseliny ľahko tvoria soli:
2CH3COOH + Zn(CH3COO)2Zn+ H2;
CH3COOH + NaOHCH3COONa + H20;
2CH 3 COOH + CuO(CH 3 COO) 2 Cu+ H20,
estery (esterifikačná reakcia):
metylbenzoát kyseliny benzoovej
anhydridy kyselín:
anhydrid kyseliny octovej
Anhydridy sa používajú na výrobu umelých vlákien a liekov.
Príprava amidov kyselín:
acetamid
Nasýtené uhľovodíkové radikály kyselín môžu podstúpiť radikálové substitučné reakcie s halogénmi:
kyselina 2-chlóretánová (kyselina chlóroctová)
G 
Skupina –COOH, ako orientačné činidlo druhého druhu, má meta-orientačný účinok:
kyselina m-brómbenzoová
kyselina m-sulfobenzoová
Dibázické organické kyseliny.
Dikarboxylové kyseliny - kryštalické látky rozpustné vo vode. Zástupcovia kyselín: HOOS–COOH – kyselina šťaveľová, HOOS–(CH 2) 2 –COOH – kyselina jantárová, C 6 H 4 (COOH) 2 – kyselina tereftalová.
Kyselina šťaveľová sa nachádza v listoch šťaveľu, šťaveľu a rebarbory. Kyselina jantárová je medziproduktom biologického rozkladu bielkovín, uhľohydrátov a tukov, nachádza sa v jantáre, hnedom uhlí, v mnohých rastlinách, najmä v nezrelom ovocí, a je užitočnou zložkou pre život tela.
Chemické vlastnosti dikarboxylové kyseliny sú podobné monokarboxylovým kyselinám, ale reakcie môžu prebiehať za účasti jednej alebo dvoch karboxylových skupín súčasne:
HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H20.
oxalát sodný
Estery dvojsýtnych kyselín sú tepelne nestabilné. Dekarboxylačná reakcia nastáva pri zahrievaní:
kyselina šťaveľová kyselina mravčia
Dvojsýtne aromatické kyseliny - ftalová a tereftalová sú široko používané v organickej syntéze.
Kyselina ftalová V priemysel sa získava z o-xylénu alebo naftalénu oxidáciou:
Deriváty kyseliny ftalovej sa používajú na výrobu zmäkčovadiel pre polyvinylchlorid a ako repelenty; sú východiskovým materiálom pre technickú syntézu indigových farbív, fenolftaleínu, fluoresceínu a iných látok.
Kyselina tereftalová sa získava hlavne izomerizáciou draselnej soli kyseliny ftalovej pri 400 °C. Môže sa tiež získať oxidáciou p-xylénu vzdušným kyslíkom.
katalyzátor
Kyselina tereftalová sa používa vo veľkých množstvách na syntézu lavsanu kondenzáciou s etylénglykolom.
zostatok
kyselina tereftalová etylénglykol
Keď anhydrid kyseliny ftalovej kondenzuje s fenolom, vzniká fenolftaleín (indikátor a preháňadlo).
anhydrid kyseliny ftalovej, fenolftaleín
Nenasýtené karboxylové kyseliny. Nenasýtené kyseliny sa vyznačujú všeobecnými vlastnosťami karboxylových kyselín a vlastnosťami nenasýtených uhľovodíkov – tvorbou solí, esterov, polymérov a adičnými reakciami atď.
Najjednoduchším predstaviteľom nenasýtených jednosýtnych karboxylových kyselín je kyselina akrylová, ktorá má schopnosť ľahko polymerizovať:
Zástupcovia nenasýtených karboxylových kyselín sa nachádzajú v tukoch, ako sú kyselina olejová, linolová a linolénová.
Kyselina mravčia (HCOOH) je bezfarebná kvapalina štipľavého zápachu a štipľavej chuti.
Kyselina mravčia (metánová) sa nachádza vo voľnom stave v tele mravcov, žihľavy a v malom množstve v moči a pote zvierat.
Alkoholové roztoky kys. (1,25 %) sa používajú pri liečbe reumatizmu. Kyselina sa používa v textilnom priemysle.
Kyselina mravčia je dobrým konzervačným prostriedkom pre šťavnaté a mokré potraviny.
Kyselina mravčia sa priemyselne vyrába pôsobením oxidu uhoľnatého (II) na horúci roztok hydroxidu sodného pod tlakom.
Kyselina octová (etanová). CH3COOH sa získava rôznymi spôsobmi:
a) fermentácia cukrov kyselinou octovou,
b) suchá destilácia dreva,
c) z acetylénu (podľa Kucherovovej reakcie).
Čistá kyselina octová je bezfarebná kvapalina so štipľavým zápachom. Bezvodá kyselina octová môže existovať v pevnom stave (t.t. 16,6 °C) – nazýva sa ľadová kyselina octová.
Kyselina octová sa používa v každodennom živote, potravinárstve, chemickom, kožiarskom, textilnom priemysle a používa sa na syntézu množstva liekov a umelých vlákien.
Soli tejto kyseliny sa používajú na farbenie moridlami v textilnom priemysle. Niektoré soli (meď a iné kovy) sa používajú na ničenie poľnohospodárskych škodcov. Estery kyseliny octovej sa používajú ako rozpúšťadlá pre laky a farby.
Zásaditý octan meďnatý (CH 3 COO) 2 Cu-Cu(OH) 2 - parížska zeleň - je jedovatý a používa sa na ničenie škodcov rastlín a ako farbivo.
Kyselina maslová C 3 H 7 COOH je súčasťou kravského masla ako komplexný triglycerid, vo voľnom stave sa nachádza v zatuchnutom masle a v pote a má nepríjemný zápach.
palmitový AKyselina stearová (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) – tuhé látky bez chuti a zápachu. Ich zmes sa nazýva stearín. Kyselina palmitová sa nachádza v spermaceti a včelom vosku. Ich glycerolestery sú hlavnou zložkou tukov.
Kyselina benzoová C6H5COOH sa získava oxidáciou toluénu. Táto tuhá kryštalická látka ľahko sublimuje, je takmer bez zápachu, používa sa na prípravu farbív, má antiseptické vlastnosti, preto sa používa v medicíne a pri konzervácii potravín a je východiskovou surovinou na výrobu sacharínu.
Kyselina akrylová - nenasýtená kyselina CH 2 = CHCOOH sa získava synteticky. Je to kvapalina so štipľavým zápachom a ľahko polymerizuje. Estery kyseliny polyakrylovej sa používajú pri výrobe plastov, sú priehľadné. Za najlepšie plexisklo sa považuje plexisklo – metylester kyseliny polymetakrylovej:
Kyselina olejová C 17 H 33 COOH je súčasťou takmer všetkých prírodných tukov (v olivovom oleji až 80 %). Čistá kyselina olejová je olejovitá kvapalina bez chuti a zápachu.
Organické kyseliny sú základnými zložkami chemického zloženia rastlinných materiálov. Nachádzajú sa vo všetkých tkanivách a orgánoch rastlín: zásobné orgány - plody, pakorene atď. - vyznačujú sa prevahou voľných organických kyselín, vo vegetatívnych orgánoch - tráva, púčiky, listy - sa spravidla nachádzajú v vo forme kyslých solí.
V metabolizme rastlinnej bunky zohrávajú kyseliny mimoriadne dôležitú úlohu: sú hlavne produktmi premeny cukrov, podieľajú sa na syntéze aminokyselín, alkaloidov a mnohých ďalších zlúčenín. Množstvo rastlín má schopnosť syntetizovať a akumulovať organické kyseliny a môžu slúžiť ako suroviny pre ich priemyselnú výrobu.
Zoznam organických kyselín, ktoré tvoria rastlinné suroviny, je pomerne široký, pričom najbežnejšou je kyselina octová, ktorá sa vo forme acetylu podieľa na metabolizme všetkých rastlín bez výnimky. CoA, ako aj kyseliny jablčnej, citrónovej, šťaveľovej a jantárovej, ktoré patria medzi primárne produkty fotosyntézy a podieľajú sa na metabolizme rastlinnej bunky.
Kyselina jablková(COOH–CH 2 –CH(OH)–COOH)) je najlabilnejší, zúčastňuje sa procesov fotosyntézy, prechádza rýchlymi zmenami a je medziproduktom pri biosyntéze mnohých zlúčenín. Táto kyselina je známa v troch stereoizomérnych formách, ale iba L-izomér sa nachádza v rastlinách.
V jablkách prevláda kyselina jablčná (0,4...0,7 g/100 g
produkt), väčšina druhov kôstkového ovocia; Bohatá je naň jarabina červenoplodá, jahoda záhradná (1,2 g/100 g), brusnice a egreše (1,0 g/100 g), maliny (1,4 g/100 g) a rakytník (2,0 g/100 g), zelené bobule hrozna (0,7...1,5 g/100 g), pomerne vysoký obsah je pozorovaný u sliviek (3,5 % obsahu sušiny) a bobúľ čučoriedok (až do
6 % a.d.v.), prítomnosť kyseliny jablčnej bola zistená v kyslom zložení dule (0,5 g/100 g) a broskýň (0,2 g/100 g), citrusových plodov, šípok, citrónovej trávy a čučoriedok, kvetov nechtíka lekárskeho.
Ako malátnych kyselina jablčná sa hromadí v listoch podbeľu, čiernych ríbezlí a plantain (v druhom 0,2...0,5%), prasličkovej tráve a iných druhoch surovín; obzvlášť významné v listoch tejto čeľade. Tolstyankov. Voľná kyselina a jej soli sú tiež súčasťou sprievodných látok PAS väčšiny druhov surovín zberaných z podzemkov a koreňov.
Na príklade hrozna sa ukazuje, že rastliny rastúce v severných oblastiach akumulujú väčšie množstvo kyseliny jablčnej ako tie isté plodiny pestované na juhu. Túto skutočnosť vysvetľuje skutočnosť, že pri vyšších priemerných denných teplotách sa kyselina jablčná v ovocí a zelenej hmote rastlín spotrebováva na oxidáciu rýchlejšie ako kyselina vínna, v dôsledku čoho sa jej podiel na zložení kyselín znižuje.
Kyselina citrónová A jeho soli sú citráty:
Nemenej často sa nachádzajú v rastlinných materiáloch. Najbohatšie sú na ne citrusové plody (citrón - 5,5...5,7 g/100 g), z ktorých sa do roku 1922 v priemyselnom meradle izolovala najmä kyselina citrónová; granátové jablká, bobule ríbezlí (2,0...10,0 g/100 g), citrónová tráva, maliny, brusnice (1,1...3,0 g/100 g), menej kyseliny citrónovej obsahujú egreše (0,3 g/100 g) a jahody ( 0,1 g/100 g), dule (0,3 g/100 g), broskyne (0,1...0,2 g/100 g) a jablká (0,1 g/ 100 g), šípky, červený jarabina a hloh; z bylinných surovín bola kyselina citrónová identifikovaná v listoch čučoriedok, čiernych ríbezlí, skorocelu, skorocelu (1,2...1,5 %) a niektorých ďalších.
Kyselina šťaveľová(HOOC–COOH) je jedným z vedľajších produktov činnosti rastlinných buniek, preto je chemicky najmenej aktívny a v rastlinných materiáloch sa hromadí najmä vo forme vápenatej soli ( oxaláty– kryštály rôznych tvarov špecifických pre daný rastlinný druh; táto vlastnosť sa využíva pri identifikácii liečivých a technických surovín, hromadí sa najmä v šťavnatých bylinných surovinách: šťaveľové listy (šťavelan vápenatý 0,56...0,93 g/100 g) a rebarbora (2,37 g/100 g), praslička roľná , šťavnaté šupiny cibuľových rastlín, kôra stromov atď. Ovocné a bobuľové produkty nie sú bohaté na kyselinu šťaveľovú (do 0,01...0,02 g/100 g), malé množstvá boli zistené v bobuliach Schisandry (0,06 g/100 g) a bobuliach čeľade. Brusnica.
Fyziologicky významný obsah kyselina jantárová(HOOC–CH 2 –CH 2 –COOH) je charakteristický pre egreše, citrónovú trávu, červené ríbezle, čučoriedky a ostružiny a stopky rebarbory. V pomerne vysokých množstvách (0,01...0,02 g/100 g) je táto kyselina a jej soli sukcináty nachádza sa v nezrelom ovocí a bobuliach, napríklad v čerešniach, čerešniach, slivkách, jablkách, hrozne. Z ďalších druhov surovín, v ktorých kyslom komplexe je izolovaná voľná kyselina jantárová a jej soli, možno zaznamenať plody hlohu, podzemky a korene Rhodiola, listy skorocelu (0,2...0,5 %), palina, belladonna, mak a kukurica.
Menej časté v rastlinných materiáloch vínna kyselina(COOH–CH(OH)–CH(OH)–COOH, D-izomér): v bobuliach (zelené – 0,8…1,3 g/100 g, zrelé – od 0,2 do 1,0 g/100 d), stopkách a listoch hrozna (do 3,7 % sušiny), plody červeného jarabiny, hlohu, slivky a granátového jablka; maliny, egreše, ríbezle, citrónová tráva a brusnice. Spolu s D-kyselinou obsahuje hrozno kyselinu pyrohroznovú (stopy) a neaktívny DL-izomér kyseliny vínnej – kyselinu hroznovú. Okrem vyššie uvedených druhov surovín je kyselina vínna súčasťou kyselín v listoch brusnice, podbeľu, skorocelu a pod.
Od obsahu a zloženia organických kyselín závisí nielen chuť rastlinných surovín, ale do určitej miery aj ich aromatické vlastnosti, ktoré sú podmienené prítomnosťou voľnej kyseliny mravčej, octovej, propiónovej, maslovej, kaprylovej a valérovej a ich esterov. v prchavej frakcii. Menované kyseliny určujú špecifické odtiene vôní liečivých a technických surovín, najmä esenciálnych rastlín, všetky majú ostrý, štipľavý zápach. takže, kyselina mravčia(HCOOH) je súčasťou organických kyselín jabĺk, medvedice lekárskej, kaliny, borievok, malín (1,76 mg/100 g), stoniek a listov žihľavy, byliny rebríka a mnohých ďalších druhov surovín; vo voľnom stave sa častejšie vyskytuje v zelených listoch, predpokladá sa, že patrí medzi medziprodukty fotosyntézy. Octová kyselina(CH 3 –COOH) ako vo voľnom stave, tak aj ako súčasť esterov s alkoholmi, podieľa sa na tvorbe chuťových a aromatických vlastností kaliny a borievky, brusníc
(stopy), listy mäty piepornej, palina tráva a lesná pôda -
zárezy, rebríček, podzemky a korene valeriány, lekampanu a
angelika atď. Dostupnosť valeriána lekárska a/alebo kyselina izovalerová((CH 3) 2 CH–CH 2 –COOH) je určený pre mätu a bobkový list, yzop trávu, palinu a rebríček, lesné jahody, plody kaliny, broskyne a kakaové plody, podzemky a korene valeriány a angeliky. Chemické zloženie valeriány lekárskej okrem už spomínaných organických kyselín zahŕňa oleja(CH3-CH2-CH2-COOH); kyselina maslová je tiež zahrnutá v zložení kvetov harmančeka.
Kyselina kaprylová určuje vôňu broskýň:
Kyselina propiónová(CH 3 –CH 2 –COOH) z celej škály rastlinných materiálov sa nachádza iba v kvetinových košíkoch rebríka. Ako je z vyššie uvedeného vidieť, mnohé druhy rastlinných surovín – zdrojov éterických olejov – sa vyznačujú prítomnosťou všetkých prchavých kyselín naraz.
Estery organických kyselín určujú charakteristickú vôňu rastlinných materiálov: oktylacetát - pomaranč, metylbutyrát - marhuľa, izoamylester kyseliny izovalérovej - jablká, sebacínacetát - šišky borievky, borneolester s kyselinou valérovou - odnože a korene valeriány lekárskej, atď.
Niektoré organické kyseliny sa nachádzajú v zberaných surovinách oveľa zriedkavejšie, v niektorých prípadoch predstavujú určitý význam ako identifikačný znak. Tieto kyseliny zahŕňajú angelika– podzemky a korene angeliky; akonit(COOH–CH=C(COOH)–CH 2 –COOH) – tráva z prasličky, delfínia, adonisu a rebríka; malonic(COOH–CH 2 –COOH) – list skorocelu, javorová šťava, rastlinné pletivá čeľade. strukoviny; fumarica(COOH–CH=CH–COOH), ktorý sa považuje za geneticky príbuzný s kyselinou jantárovou a jablčnou a medzi vyššími rastlinami bol identifikovaný iba v rastlinách čeľade. Makové kvety, v bobuliach
plody čučoriedky, brusnice a modrého erika, dule; sorbín
(CH 3 –CH=CH–CH=CH–COOH), nepochybne spojená s alkoholom, sorbitolom a nachádza sa v bobuliach červených jarabín a brusníc; DL-mlieko(CH 3 –CH(OH)–COOH) – listy maliny a agáve, čučoriedky a ostružiny; glyoxal(CHO–COOH) – zelené listy a nezrelé hrozno, brusnice, plody drieňov
atď.
Zvlášť je potrebné povedať o ketokyselinách, ktoré sú spojovacím článkom v metabolizme sacharidov a bielkovín a majú vysokú fyziologickú aktivitu. Pre rastliny nie je typické akumulovať ketokyseliny vo významných množstvách, celkovom obsahu pyrohroznový(CH3-CO-OOH), a - ketoglutarické(COOH–CH2–CH2–CO–COOH), oxaloctová(COOH–CH 2 –CO–COOH) a šťavel-jantárový Kyseliny (COOH–CH 2 –CH(COOH)–CO–COOH) zvyčajne nepresahujú niekoľko mg na 100 g suroviny. Maximálny obsah ketokyselín bol zistený v listoch a bobuliach brusnice (0,13 mg/100 g pyrohroznovej; 0,22 mg/100 g kyseliny α-ketoglutarovej; 0,025 mg/100 g kyseliny oxaloctovej), listoch jahôd (0,87 mg/100 g pyrohroznovej; 0,025 mg /100 g pyrohroznovej; 0,025 mg/100 g kyseliny oxaloctovej); 28,4 mg/100 g α-ketoglutarovej; 0,65 mg/100 g
oxaloctová) a listy mäty (0,11 mg/100 g pyrohroznovej a 1,9 mg/100 g ketoglutarovej).
Kyseliny cyklohexánového radu – mochna(káva, plody dule, ostružiny, slivky a broskyne, bobule aktinidie, brusnice a čučoriedky, listy brusníc atď.) a Shikimovaya, nachádzajúce sa v plodoch badiánu a brusniciach, sú nielen špecifické, ale zvyčajne sa zaraďujú aj do samostatnej podskupiny PAS, keďže zohrávajú mimoriadne dôležitú úlohu v biosyntéze aromatických aminokyselín (kyselina šikimová je prekurzorom fenylalanínu a tyrozín), kyseliny škoricové a niektoré ďalšie látky.
Kyseliny sa podieľajú na tvorbe individuálnej chuti určitých druhov rastlinných materiálov. Každá kyselina má svoj špecifický prah chuti a pocitu: kyselina jablčná a citrónová majú čistú, nesťahujúcu chuť; Kyselina vínna sa vyznačuje kyslou, sťahujúcou chuťou; kyselina jantárová má nepríjemnú chuť atď. Intenzita kyslej chuti surovín je daná zložením a kvantitatívnym pomerom jednotlivých kyselín, pomerom voľných a viazaných kyselín a zložením sprievodných látok (cukry kyslú chuť maskujú, taníny zvýrazňujú a sťahujú).
Na objektívne posúdenie chuti rastlinných surovín sa používa takzvaný koeficient cukor-kyselina, ktorého výpočet je založený na pomere kyselín a cukrov (berúc do úvahy ich sladkosť):
,
kde je obsah glukózy, %;
– obsah fruktózy, %;
– obsah sacharózy, %;
– obsah kyselín, %.
Kyslosť je vyjadrená ako percento dominantnej kyseliny.
Organické kyseliny fyziologicky priaznivo ovplyvňujú tráviace procesy, znižujú pH prostredia a podporujú tvorbu určitého zloženia mikroflóry, inhibujú procesy hniloby v gastrointestinálnom trakte. Fenolové kyseliny majú baktericídny účinok. Na tvorbe energetickej hodnoty potravín a nápojov sa svojou účasťou podieľajú aj stráviteľné organické kyseliny: kyselina jablčná - 2,4 kcal/g, kyselina citrónová - 2,5 kcal/g, kyselina mliečna - 3,6 kcal/g atď. Kyselina vínna nie je absorbovaná ľudským telom.
Niektoré organické kyseliny sa podieľajú na mechanizmoch metabolických procesov zodpovedných za kontrolu telesnej hmotnosti (napríklad kyselina hydroxycitrónová, ktorá inhibuje citrát lyázu v enzýmovom systéme syntézy mastných kyselín) – vývoj doplnkov stravy z liečivých rastlinných surovín, ktorého pôsobenie je založené na inhibícii syntézy, je založené na tejto vlastnosti mastných kyselín zo sacharidov de novo. Kyselina jantárová pomáha zlepšiť zásobovanie energiou mozgových buniek, myokardu, pečene a obličiek; má antioxidačný a antihypoxický účinok (mechanizmus účinku je spojený so zvýšením syntézy ATP, inhibíciou glykolýzy a aktiváciou aeróbnych procesov v bunkách, zvýšenou glukoneogenézou). Kyselina jantárová navyše pomáha stabilizovať bunkové membrány, čím zabraňuje strate enzýmov a zabezpečuje fungovanie detoxikačných mechanizmov v bunkách. Na pozadí flavonoidov a saponínov (napríklad sladkého drievka) má kyselina jantárová protizápalové, detoxikačné a antispazmodické účinky.
Z hygienického a toxikologického hľadiska sa zaznamenáva schopnosť organických kyselín ovplyvňovať metabolizmus minerálov. Kyselina šťaveľová teda intenzívne viaže vápnik a kyselina citrónová naopak podporuje jeho vstrebávanie v ľudskom tele. Uvedené vlastnosti organických kyselín je potrebné brať do úvahy pri vytváraní receptúr na potraviny a nápoje, ktoré sa zameriavajú na určité kategórie spotrebiteľov.
Na základe zovšeobecnených údajov získaných epidemiologickými metódami sú organické kyseliny zaradené do zoznamu povinných zložiek optimálnej stravy. Primeraná úroveň spotreby celkových organických kyselín (anjelská, vínna, glykolová, glyoxalová, citrónová, izocitrónová, jablčná, fumárová, škoricová a pár-kumarova) pre moderného človeka, ktorého životná aktivita je charakterizovaná zníženou spotrebou energie (na úrovni 2300 kcal za deň), je 500 mg/deň; horná prípustná úroveň spotreby je 1500 mg/deň. Adekvátna úroveň spotreby kyseliny valérovej je špeciálne stanovená -
2 mg/deň – a kyselina jantárová – 200 mg/deň (horná prípustná spotreba 5 mg, resp. 500 mg).
Hlavným potravinárskym využitím sú kyselina citrónová, vínna a mliečna, hlavne pri výrobe cukroviniek, nealkoholických nápojov, konzervovaných potravín a potravinových koncentrátov. Voľné organické kyseliny a ich soli nachádzajú využitie aj v medicíne: kyselina octová sa široko používa pri výrobe farmaceutických produktov (veľa liečiv je rozpustnejších, a teda aj stráviteľnejších vo forme acetátov); kyselina jantárová nachádza samostatné použitie ako liečivo; soli kyseliny jablčnej (napríklad kyselina jablčná) sa používajú pri liečbe anémie; kyselina citrónová sodná sa používa ako konzervačná látka pri krvných transfúziách, citrát meďnatý sa niekedy používa pri liečbe očných chorôb; odpad z výroby hroznových vín - kyslý vínan draselný, „vinný kameň“ (kremotár) - sa využíva v medicíne a potravinárstve na získavanie kryštalickej kyseliny vínnej.
Zoznam odkazov pre časť 3
1. Grebinsky, S. Biochemistry of plants / S. Grebinsky. – Ľvov: Univerzitné vydavateľstvo Ľvov, 1967. – 272 s.
2. Ščerbakov, V.G. Biochémia: učebnica / V.G. Shcherbakov, V.G. Lobanov, T.N. Prudníková, A.D. Mináková. – Petrohrad: GIORD, 2003. – 440 s.
3. Markh, A.T. Biochémia konzervovania ovocia a zeleniny / A.T. marca. – M.: Potravinársky priemysel, 1973. – 372 s.
4. Tsapalova, I.E. Vyšetrenie divého ovocia, bobúľ a bylinných rastlín: vzdelávacia a referenčná príručka / I.E. Tsapalova, M.D. Gubina, V.M. Poznjakovskij. – Novosibirsk: Univerzitné vydavateľstvo Novosibirsk, 2000. – 180 s.
5. Plotniková, T.V. Vyšetrenie čerstvého ovocia a zeleniny / T.V. Plotníková, V.M. Poznyakovsky, T.V. Larina. – Novosibirsk: Sib. Univer. vydavateľstvo, 2001. – 302 s.
6. Chemické zloženie potravinárskych výrobkov / vyd. ONI. Skurikhin a M.N. Volgareva. – M.: Agropromizdat, 1987. – 223 s.
7. Muravyová, D.A. Farmakognózia / D.A. Muravyová. – M.: Medicína, 1981. – 656 s.
8. Rodopoulo, A.K. Biochémia vinárstva / A.K. Rodopoulo. – M.: Potravinársky priemysel, 1971. – 374 s.
9. Karklinsh, R.L. Biosyntéza organických kyselín / R.L. Karklinsh, A.K. Dopravná zápcha. – Riga: Zinatne, 1972. – 200 s.
10. Domaretsky, V.A. Výroba koncentrátov, extraktov a nealkoholických nápojov: referenčná kniha / V.A. Domarecký. – Kyjev: Žatva, 1990. – 245 s.
11. Chelňáková, N.G. Potravinové produkty na korekciu telesnej hmotnosti: nové technológie, hodnotenie kvality a účinnosti: monografia / N.G. Chelňáková, E.O. Ermolaeva. – M.; Kemerovo: IO "Ruské univerzity"; Kuzbassvuzizdat – ASTI, 2006. – 214 s.
12. Poznyakovsky, V.M. Hygienické zásady výživy, kvalita a bezpečnosť potravinárskych výrobkov: učebnica / V.M. Poznjakovskij. – Nsb.: Sib. Univ. vydavateľstvo, 2004. – 556 s.
13. Výroba potravinárskych kyselín / pod všeobecn. vyd. E.I. Zhu-ravlevoy. – M.: Pishchepromizdat, 1953. – 236 s.
14. Smirnov, V.A. Potravinové kyseliny / V.A. Smirnov. – M.: Svetlý a potravinársky priemysel, 1983. – 264 s.
Organické kyseliny sú produkty rozkladu látok počas metabolických reakcií, ktorých molekula obsahuje karboxylovú skupinu.
Zlúčeniny pôsobia ako medzičlánky a hlavné zložky metabolickej premeny energie založenej na produkcii adenozíntrifosfátu, Krebsov cyklus.
Koncentrácia organických kyselín v ľudskom tele odráža úroveň mitochondriálneho fungovania, oxidácie mastných kyselín a metabolizmu sacharidov. Okrem toho zlúčeniny prispievajú k spontánnemu obnoveniu acidobázickej rovnováhy krvi. Poruchy mitochondriálneho metabolizmu spôsobujú odchýlky v metabolických reakciách, rozvoj neuromuskulárnych patológií a zmeny koncentrácie glukózy. Okrem toho môžu viesť k bunkovej smrti, ktorá je spojená s procesom starnutia a objavením sa amyotrofickej laterálnej sklerózy, Parkinsonovej a Alzheimerovej choroby.
Klasifikácia
Najvyšší obsah organických kyselín je vo výrobkoch rastlinného pôvodu, preto sa často nazývajú „ovocie“. Dodávajú ovociu charakteristickú chuť: kyslú, kyslú, adstringentnú, preto sa často používajú v potravinárskom priemysle ako konzervačné látky, látky zadržiavajúce vlhkosť, regulátory kyslosti a antioxidanty. Zoberme si bežné organické kyseliny a pod akým číslom potravinárskej prídavnej látky sú zaznamenané: mravčia (E236); jablko (E296); víno (E335 – 337, E354); mliečne výrobky (E326 – 327); šťavel; benzoín (E210); kyselina sorbová (E200); citrón (E331 – 333, E380); ocot (E261 – 262); propiónovú (E280); fumarová (E297); kyselina askorbová (E301, E304); jantárová (E363).
Organické kyseliny ľudské telo „extrahuje“ nielen z potravy počas trávenia potravy, ale si ju aj samostatne vyrába. Takéto zlúčeniny sú rozpustné v alkohole a vode a majú dezinfekčnú funkciu, čím zlepšujú pohodu a zdravie človeka.
Úloha organických kyselín
Hlavnou funkciou zlúčenín uhlíka je udržiavať acidobázickú rovnováhu ľudského tela.
Organické látky zvyšujú hladinu pH prostredia, čo zlepšuje vstrebávanie živín vnútornými orgánmi a odstraňovanie toxínov. Faktom je, že imunitný systém, prospešné baktérie v črevách, chemické reakcie, bunky lepšie fungujú v zásaditom prostredí. Prekyslenie organizmu je naopak ideálnymi podmienkami pre rozkvet chorôb, ktoré sú založené na nasledujúcich príčinách: kyslá agresivita, demineralizácia, enzymatická slabosť. Výsledkom je malátnosť, neustála únava, zvýšená emocionalita, kyslé sliny, grganie, kŕče, gastritída, praskliny v sklovine, hypotenzia, nespavosť a neuritída. V dôsledku toho sa tkanivá snažia neutralizovať prebytočnú kyselinu pomocou vnútorných rezerv. Človek stráca svalovú hmotu a pociťuje nedostatok vitality. Organické kyseliny sa podieľajú na nasledujúcich tráviacich procesoch, alkalizujú telo:
- aktivovať črevnú motilitu;
- normalizovať denné pohyby čriev;
- spomaliť rast hnilobných baktérií a fermentáciu v hrubom čreve;
- stimulovať sekréciu žalúdočnej šťavy.
Funkcie niektorých organických zlúčenín:
Kyselina vína. Používa sa v analytickej chémii, medicíne a potravinárskom priemysle na detekciu cukrov, aldehydov a pri výrobe nealkoholických nápojov a štiav. Pôsobí ako antioxidant. V najväčšom množstve sa nachádza v hrozne.
Kyselina mliečna. Má baktericídny účinok a používa sa v potravinárskom priemysle na okysľovanie cukrárskych výrobkov a nealkoholických nápojov. Vzniká pri mliečnom kvasení a hromadí sa vo fermentovaných mliečnych výrobkoch, nakladanom, solenom, nakladanom ovocí a zelenine.
Kyselina šťaveľová. Stimuluje činnosť svalov a nervov, zlepšuje vstrebávanie vápnika. Pamätajte však, že ak sa kyselina šťaveľová počas spracovania stane anorganickou, jej soli (oxaláty) spôsobujú tvorbu kameňov a ničia kostné tkanivo. V dôsledku toho sa u človeka vyvinie artritída, artróza a impotencia. Okrem toho sa kyselina šťaveľová používa v chemickom priemysle (na výrobu atramentu, plastov), v metalurgii (na čistenie kotlov od oxidov, hrdze, vodného kameňa), v poľnohospodárstve (ako insekticíd), v kozmeteológii (na bielenie pokožky). Prirodzene sa nachádza vo fazuli, orechoch, rebarbore, šťaveľi, špenáte, cvikle, banánoch, sladkých zemiakoch a špargli.
Kyselina citrónová. Aktivuje Krebsov cyklus, urýchľuje metabolizmus, vykazuje detoxikačné vlastnosti. Používa sa v medicíne na zlepšenie energetického metabolizmu, v kozmeteológii - na reguláciu pH produktu, exfoliáciu „odumretých“ epidermálnych buniek, vyhladenie vrások a ochranu produktu. V potravinárskom priemysle (pečenie, na výrobu šumivých nápojov, likérov, cukroviniek, želé, kečupov, majonéz, džemov, tavených syrov, studených tonických čajov, konzervovaných rýb) sa používa ako regulátor kyslosti na ochranu pred deštruktívnymi procesmi. výrobky s charakteristickou kyslou chuťou. Zdroje zlúčeniny: citrónová tráva čínska, nezrelé pomaranče, citróny, grapefruity, sladkosti.
Kyselina benzoová. Má antiseptické vlastnosti, preto sa používa ako protiplesňové a antimikrobiálne činidlo pri kožných ochoreniach. Soľ kyseliny benzoovej (sodík) je expektorans. Okrem toho sa organická zlúčenina používa na konzerváciu potravín, syntézu farbív a výrobu parfumovej vody. Na predĺženie trvanlivosti je E210 súčasťou žuvačiek, džemu, marmelády, cukríkov, piva, likéru, zmrzliny, ovocných pyré, margarínu a mliečnych výrobkov. Prírodné zdroje: brusnice, brusnice, čučoriedky, jogurt, kyslé mlieko, med, klinčekový olej.
Kyselina sorbová. Je to prírodný konzervant a má antimikrobiálny účinok, preto sa používa v potravinárskom priemysle na dezinfekciu výrobkov. Okrem toho zabraňuje tmavnutiu kondenzovaného mlieka, plesniveniu nealkoholických nápojov, pekárskych a cukrárskych výrobkov, ovocných štiav, poloúdenín a granulovaného kaviáru. Pamätajte, že kyselina sorbová prejavuje svoje prospešné vlastnosti iba v kyslom prostredí (pri pH pod 6,5). Najväčšie množstvo organickej zlúčeniny sa našlo v plodoch jarabiny.
Octová kyselina. Podieľa sa na metabolizme, používa sa na prípravu marinády a konzerváciu. Nachádza sa v solenej/nakladanej zelenine, pive, víne a džúsoch.
Kyselina ursolová a olejová rozširujú žilové cievy srdca, zabraňujú atrofii kostrového svalstva a znižujú množstvo glukózy v krvi. Tartronic spomaľuje premenu sacharidov na triglyceridy, bráni ateroskleróze a obezite, kyselina urónová odstraňuje z tela rádionuklidy a soli ťažkých kovov a kyselina galová pôsobí antivírusovo a antimykoticky. Organické kyseliny sú chuťové zložky, ktoré sú vo voľnom stave alebo vo forme solí súčasťou potravinárskych výrobkov a určujú ich chuť. Tieto látky zlepšujú vstrebávanie a trávenie potravy. Energetická hodnota organických kyselín je tri kilokalórie energie na gram. Uhličité a sulfónové zlúčeniny môžu vznikať pri výrobe spracovaných produktov alebo byť prirodzenou súčasťou surovín. Na zlepšenie chuti a vône sa do jedál pri ich príprave (pečivo, džemy) pridávajú organické kyseliny. Okrem toho znižujú pH prostredia, inhibujú procesy hniloby v gastrointestinálnom trakte, aktivujú črevnú motilitu, stimulujú sekréciu šťavy v žalúdku, pôsobia protizápalovo a antimikrobiálne.
Denná hodnota, zdroje
Na udržanie acidobázickej rovnováhy v normálnych medziach (pH 7,36 – 7,42) je dôležité denne konzumovať potraviny obsahujúce organické kyseliny.
Pre väčšinu zeleniny (uhorky, paprika, kapusta, cibuľa) je množstvo zlúčeniny na 100 gramov jedlej časti 0,1 - 0,3 gramu. Zvýšený obsah prospešných kyselín v rebarbore (1 gram), mletých paradajkách (0,8 gramu), šťaveľoch (0,7 gramu), ovocných šťavách, kvase, tvarohovej srvátke, kumissi, kyslých vínach (do 0,6 gramov). Lídri v úrovni organických látok sú bobule a ovocie:
- citrón – 5,7 gramov na 100 gramov produktu;
- brusnice - 3,1 gramov;
- červené ríbezle - 2,5 g;
- čierne ríbezle - 2,3 g;
- záhradný jarabina - 2,2 gramov;
- čerešňa, granátové jablko, mandarínky, grapefruit, jahody, arónia - do 1,9 gramov;
- ananás, broskyne, hrozno, dule, čerešňová slivka - do 1,0 gramu.
Mlieko a fermentované mliečne výrobky obsahujú až 0,5 gramu organických kyselín. Ich množstvo závisí od čerstvosti a druhu produktu. Pri dlhodobom skladovaní dochádza k okysľovaniu takýchto produktov, v dôsledku čoho sa stávajú nevhodnými na konzumáciu v diétnych potravinách. Vzhľadom na to, že každý typ organickej kyseliny má osobitný účinok, denná potreba mnohých z nich sa v tele pohybuje od 0,3 do 70 gramov. Pri chronickej únave, zníženej sekrécii žalúdočnej šťavy a nedostatku vitamínov sa potreba zvyšuje. Pri ochoreniach pečene, obličiek, či zvýšenej kyslosti žalúdočnej šťavy naopak klesá. Indikácie pre dodatočný príjem prírodných organických kyselín: nízka odolnosť organizmu, chronická nevoľnosť, znížený tonus kostrového svalstva, bolesti hlavy, fibromyalgia, svalové kŕče.
Záver
Organické kyseliny sú skupinou zlúčenín, ktoré alkalizujú telo, podieľajú sa na energetickom metabolizme a nachádzajú sa v rastlinných produktoch (koreňová zelenina, listová zelenina, bobule, ovocie, zelenina). Nedostatok týchto látok v tele vedie k vážnym ochoreniam. Zvyšuje sa kyslosť, znižuje sa vstrebávanie životne dôležitých minerálov (vápnik, sodík, draslík, horčík). Vznikajú bolestivé pocity vo svaloch a kĺboch, vzniká osteoporóza, ochorenia močového mechúra, kardiovaskulárneho systému, znižuje sa imunita, narúša sa metabolizmus. Pri zvýšenej kyslosti (acidóze) sa kyselina mliečna zahrieva v svalovom tkanive, čím sa zvyšuje riziko vzniku diabetes mellitus a vzniku zhubného nádoru. Nadbytok ovocných zlúčenín vedie k problémom s kĺbmi, trávením a narúša činnosť obličiek. Pamätajte, že organické kyseliny normalizujú acidobázickú rovnováhu tela, zachovávajú ľudské zdravie a krásu, priaznivo pôsobia na pokožku, vlasy, nechty a vnútorné orgány. Vo svojej prirodzenej forme by preto mali byť vo vašom jedálničku prítomné každý deň!
