Gewinnung von Phenol: die wichtigsten Methoden. Phenole - Nomenklatur, Zubereitung, chemische Eigenschaften Phenol wird in der Industrie gewonnen

Wie kommt man/>.

1 . Gewinnung aus Halogenbenzolen. Beim Erhitzen von Chlorbenzol und Natronlauge unter Druck entsteht Natriumphenolat, aus dem bei weiterer Behandlung mit Säure Phenol entsteht:

C6H5 - MIT l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.

2. Bei der katalytischen Oxidation von Isopropylbenzol (Cumol) mit Luftsauerstoff entstehen Phenol und Aceton:

(1)

Dies ist das wichtigste industrielle Verfahren zur Herstellung von Phenol.

3. Gewinnung aus aromatischen Sulfonsäuren. Die Umsetzung erfolgt durch Schmelzen von Sulfonsäuren mit Alkalien. Anfänglich gebildete Phenoxide werden mit starken Säuren behandelt, um freie Phenole zu erhalten. Das Verfahren wird normalerweise verwendet, um mehrwertige Phenole zu erhalten:

Chemische Eigenschaften/>. In Phenolen p - das Orbital des Sauerstoffatoms bildet mit dem aromatischen Ring eine Einheit P -System. Aufgrund dieser Wechselwirkung nimmt die Elektronendichte am Sauerstoffatom ab und im Benzolring zu. Die Polarität der OH-Bindung nimmt zu, der Wasserstoff der OH-Gruppe wird reaktiver und lässt sich auch unter Alkalieinwirkung leicht durch ein Metall ersetzen (im Gegensatz zu gesättigten einwertigen Alkoholen).

1. Der Säuregehalt von Phenol ist deutlich höher als der von gesättigten Alkoholen; es reagiert sowohl mit Alkalimetallen:

C6H5OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2,

und mit ihren Hydroxiden (daher der alte Name "Karbolsäure"):

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Phenol ist jedoch eine sehr schwache Säure. Beim Durchleiten von Kohlendioxid oder Schwefeldioxid durch eine Lösung von Phenolaten wird Phenol freigesetzt; eine solche Reaktion beweist, dass Phenol eine schwächere Säure ist als Kohlen- und Schwefelsäure:

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C6H5OH+ NaHC03.

Die sauren Eigenschaften von Phenolen werden durch die Einführung von Substituenten in den Ring abgeschwächt ICH Art und werden durch die Einführung von Substituenten verstärkt II Art.

2. Bildung von Estern. Im Gegensatz zu Alkoholen bilden Phenole keine Ester, wenn sie Carbonsäuren ausgesetzt werden; Säurechloride werden dafür verwendet:

C6H5OH + CH3- CO - Cl → C 6 H 5 -O-CO-CH3+ HCl.

3. Elektrophile Substitutionsreaktionen in Phenol verlaufen viel leichter als in aromatischen Kohlenwasserstoffen. Da die OH-Gruppe ein Orientierungsmittel vom Typ I ist, steigt die Reaktivität des Benzolrings in ortho- und para-Stellung im Phenolmolekül (bei Halogenierung, Nitrierung, Polykondensation etc.). Unter Einwirkung von Bromwasser auf Phenol werden also drei Wasserstoffatome durch Brom ersetzt und es entsteht ein Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol:

(2)

Dies ist eine qualitative Reaktion auf Phenol.

Bei der Nitrierung von Phenol mit konzentrierter Salpetersäure werden drei Wasserstoffatome durch eine Nitrogruppe ersetzt und es entsteht 2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure):

Wenn Phenol mit Formaldehyd in Gegenwart von sauren oder basischen Katalysatoren erhitzt wird, findet eine Polykondensationsreaktion statt und es entsteht Phenol-Formaldehyd-Harz - eine hochmolekulare Verbindung mit einer verzweigten Struktur des Typs:

4. Oxidation. Phenole werden auch unter Einwirkung von Luftsauerstoff leicht oxidiert. Wenn es an der Luft steht, nimmt Phenol allmählich eine rosarote Farbe an. Bei der heftigen Oxidation von Phenol mit einem Chromgemisch ist Chinon das Hauptoxidationsprodukt. Zweiwertige Phenole werden noch leichter oxidiert. Bei der Oxidation von Hydrochinon entsteht auch Chinon:

(3)

Abschließend stellen wir fest, dass Phenol oft durch seine Reaktion mit einer Lösung identifiziert wird FeCl3 ; in diesem Fall wird ein violettes Komplexion gebildet. Zusammen mit Reaktion (2) ist dies eine qualitative Reaktion zum Nachweis von Phenol.

Anwendung . Phenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen, Kunstfasern, Farbstoffen, Medikamenten und vielen anderen Wertstoffen verwendet. Pikrinsäure wird in der Industrie als Sprengstoff verwendet. Kresole werden als stark desinfizierend wirkende Substanzen eingesetzt./>

Hydroxybenzol

Chemische Eigenschaften

Was ist Phenol? Hydroxybenzol, was ist das? Laut Wikipedia ist dies einer der einfachsten Vertreter seiner Klasse aromatischer Verbindungen. Phenole sind organische aromatische Verbindungen, in deren Molekülen Kohlenstoffatome aus dem aromatischen Ring an die Hydroxylgruppe gebunden sind. Die allgemeine Formel von Phenolen: C6H6n(OH)n. Nach der Standardnomenklatur werden organische Substanzen dieser Reihe durch die Anzahl der aromatischen Kerne und unterschieden ER- Gruppen. Es gibt einwertige Arenole und Homologe, zweiwertige Arendiole, dreiatomige Arentriole und mehrwertige Formeln. Phenole neigen auch dazu, eine Reihe räumlicher Isomere aufzuweisen. Zum Beispiel, 1,2-Dihydroxybenzol (Pyrocatechin ), 1,4-Dihydroxybenzol (Hydrochinon ) sind Isomere.

Alkohole und Phenole unterscheiden sich voneinander durch das Vorhandensein eines aromatischen Rings. Äthanol ist ein Homolog von Methanol. Im Gegensatz zu Phenol Methanol interagiert mit Aldehyden und geht Veresterungsreaktionen ein. Die Aussage, dass Methanol und Phenol Homologe sind, ist falsch.

Es ist die Strukturformel von Phenol im Detail zu betrachten, es kann festgestellt werden, dass das Molekül ein Dipol ist. In diesem Fall ist der Benzolring das negative Ende und die Gruppe ER- positiv. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe bewirkt eine Erhöhung der Elektronendichte im Ring. Das einsame Sauerstoffelektronenpaar tritt in Konjugation mit dem Pi-System des Rings, und das Sauerstoffatom ist gekennzeichnet durch sp2 Hybridisierung. Atome und Atomgruppen in einem Molekül beeinflussen sich gegenseitig stark, was sich in den physikalischen und chemischen Eigenschaften von Stoffen widerspiegelt.

physikalische Eigenschaften. Die chemische Verbindung hat die Form farbloser nadelförmiger Kristalle, die sich an der Luft rosa verfärben, da sie der Oxidation unterliegen. Die Substanz hat einen spezifischen chemischen Geruch, sie ist mäßig löslich in Wasser, Alkoholen, Alkali, Aceton und Benzol. Molmasse = 94,1 Gramm pro Mol. Dichte = 1,07 g pro Liter. Kristalle schmelzen bei 40-41 Grad Celsius.

Womit interagiert Phenol? Chemische Eigenschaften von Phenol. Aufgrund der Tatsache, dass das zusammengesetzte Molekül sowohl einen aromatischen Ring als auch eine Hydroxylgruppe enthält, weist es einige Eigenschaften von Alkoholen und aromatischen Kohlenwasserstoffen auf.

Wie reagiert die Gruppe? ER? Die Substanz weist keine stark sauren Eigenschaften auf. Aber es ist ein aktiveres Oxidationsmittel als Alkohole, im Gegensatz zu Ethanol interagiert es mit Alkalien unter Bildung von Phenolatsalzen. Reaktion mit Natriumhydroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Der Stoff reagiert mit Natrium (Metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Phenol reagiert nicht mit Carbonsäuren. Ester werden durch Umsetzung von Salzen von Phenolaten mit Säurehalogeniden oder -anhydriden erhalten. Für eine chemische Verbindung sind Etherbildungsreaktionen nicht charakteristisch. Ester bilden unter Einwirkung von Halogenalkanen oder Halogenderivaten von Arenen Phenolate. Hydroxybenzol reagiert mit Zinkstaub, dabei wird die Hydroxylgruppe durch ersetzt H, sieht die Reaktionsgleichung so aus: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Chemische Wechselwirkung entlang des aromatischen Rings. Die Substanz ist gekennzeichnet durch Reaktionen der elektrophilen Substitution, Alkylierung, Halogenierung, Acylierung, Nitrierung und Sulfonierung. Von besonderer Bedeutung sind die Reaktionen der Synthese von Salicylsäure: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), läuft in Gegenwart eines Katalysators ab Natriumhydroxid . Dann wird es bei Belichtung gebildet.

Interaktionsreaktion mit Bromwasser ist eine qualitative Reaktion auf Phenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Die Bromierung erzeugt einen weißen Feststoff 2,4,6-Tribromphenol . Eine weitere qualitative Antwort Eisenchlorid 3 . Die Reaktionsgleichung sieht so aus: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Phenolnitrierungsreaktion: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Die Substanz ist auch durch eine Additionsreaktion (Hydrierung) in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Platin, Aluminiumoxid, Chrom usw. gekennzeichnet. Infolge, Cyclohexanol Und Cyclohexanon .

Die chemische Verbindung wird oxidiert. Die Stabilität der Substanz ist viel geringer als die von Benzol. Je nach Reaktionsbedingungen und Art des Oxidationsmittels entstehen unterschiedliche Reaktionsprodukte. Unter Einwirkung von Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Eisen wird zweiatomiges Phenol gebildet; unter Aktion Mangandioxid , Chrommischung in einem angesäuerten Medium - para-Chinon.

Phenol reagiert mit Sauerstoff, Verbrennungsreaktion: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Von besonderer Bedeutung für die Technik ist auch die Reaktion der Polykondensation mit Formaldehyd (Zum Beispiel, metanalem ). Die Substanz geht eine Polykondensationsreaktion ein, bis einer der Reaktanten vollständig verbraucht ist und riesige Makromoleküle gebildet werden. Als Ergebnis werden feste Polymere gebildet, Phenol-Formaldehyd oder Formaldehydharze . Phenol interagiert nicht mit Methan.

Erhalt. Derzeit gibt es mehrere Methoden zur Synthese von Hydroxybenzol, die aktiv genutzt werden. Die Cumol-Methode zur Gewinnung von Phenol ist die gebräuchlichste davon. Etwa 95 % der Gesamtproduktion des Stoffes werden auf diese Weise synthetisiert. In diesem Fall findet eine nichtkatalytische Oxidation durch Luft statt Cumol und gebildet Cumolhydroperoxid . Die entstehende Verbindung wird durch zersetzt Schwefelsäure An Aceton und Phenol. Ein zusätzliches Nebenprodukt der Reaktion ist Alpha-Methylstyrol .

Die Verbindung kann auch durch Oxidation erhalten werden Toluol , das Reaktionszwischenprodukt sein Benzoesäure . Somit werden etwa 5 % der Substanz synthetisiert. Alle anderen Rohstoffe für verschiedene Zwecke werden aus Steinkohlenteer isoliert.

Wie kommt man von Benzol? Phenol kann unter Verwendung der direkten Oxidationsreaktion von Benzol erhalten werden NO2() mit weiterer Säurezersetzung sec-Butylbenzolhydroperoxid . Wie bekommt man Phenol aus Chlorbenzol? Es gibt zwei Möglichkeiten zu bekommen Chlorbenzol diese chemische Verbindung. Die erste ist die Reaktion der Wechselwirkung mit Alkali, zum Beispiel mit Natriumhydroxid . Dabei entstehen Phenol und Kochsalz. Die zweite ist die Reaktion mit Wasserdampf. Die Reaktionsgleichung sieht so aus: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Erhalt Benzol aus Phenol. Dazu müssen Sie Benzol zuerst mit Chlor behandeln (in Gegenwart eines Katalysators) und dann der resultierenden Verbindung ein Alkali hinzufügen (z. B. NaOH). Als Ergebnis wird Phenol gebildet und.

Transformation Methan - Acetylen - Benzol - Chlorbenzol kann wie folgt durchgeführt werden. Zunächst wird die Methanzersetzungsreaktion bei einer hohen Temperatur von 1500 Grad Celsius durchgeführt Acetylen (C2H2) und Wasserstoff. Dann wird Acetylen unter besonderen Bedingungen und hoher Temperatur in umgewandelt Benzol . Chlor wird Benzol in Gegenwart eines Katalysators zugesetzt FeCl3, erhalten Chlorbenzol und Salzsäure: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Eines der strukturellen Derivate von Phenol ist eine Aminosäure, die von großer biologischer Bedeutung ist. Diese Aminosäure kann als para-substituiertes Phenol oder alpha-substituiert betrachtet werden para-Kresol . Kresole - zusammen mit Polyphenolen in der Natur weit verbreitet. Auch die freie Form eines Stoffes kann bei einigen Mikroorganismen in einem Gleichgewichtszustand mit gefunden werden Tyrosin .

Hydroxybenzol wird verwendet:

• in Produktion Bisphenol A , Epoxidharz u Polycarbonat ;
• für die Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harzen, Capron, Nylon;
• in der Ölraffinationsindustrie, bei der selektiven Reinigung von Ölen aus aromatischen Schwefelverbindungen und Harzen;
• bei der Herstellung von Antioxidantien, Tensiden, Kresole , Lek. Medikamente, Pestizide und Antiseptika;
• in der Medizin als Antiseptikum und Anästhetikum zur topischen Anwendung;
• als Konservierungsmittel bei der Herstellung von Impfstoffen und geräucherten Lebensmitteln, in der Kosmetik beim Tiefenpeeling;
• zur Desinfektion von Tieren in der Rinderzucht.

Gefahrenklasse. Phenol ist eine extrem giftige, giftige, ätzende Substanz. Beim Einatmen einer flüchtigen Verbindung wird die Arbeit des zentralen Nervensystems gestört, die Dämpfe reizen die Schleimhäute der Augen, der Haut, der Atemwege und verursachen schwere Verätzungen. Bei Kontakt mit der Haut wird die Substanz schnell in die Blutbahn aufgenommen und erreicht das Gehirngewebe, was zu einer Lähmung des Atemzentrums führt. Die tödliche Dosis durch Einnahme für einen Erwachsenen beträgt 1 bis 10 Gramm.

pharmakologische Wirkung

Antiseptisch, kauterisierend.

Pharmakodynamik und Pharmakokinetik

Das Mittel zeigt bakterizide Wirkung gegen aerobe Bakterien, deren vegetative Formen und Pilze. Praktisch keine Wirkung auf Pilzsporen. Die Substanz interagiert mit Proteinmolekülen von Mikroben und führt zu deren Denaturierung. Dadurch wird der kolloidale Zustand der Zelle gestört, ihre Permeabilität wird deutlich erhöht, Redoxreaktionen werden gestört.

In wässriger Lösung ist es ein hervorragendes Desinfektionsmittel. Bei Verwendung einer 1,25%igen Lösung sterben fast alle Mikroorganismen innerhalb von 5-10 Minuten ab. Phenol wirkt in einer bestimmten Konzentration ätzend und reizend auf die Schleimhaut. Die bakterizide Wirkung der Verwendung des Produkts nimmt mit zunehmender Temperatur und Säure zu.

Bei Kontakt mit der Hautoberfläche wird das Medikament, auch wenn es nicht beschädigt ist, schnell resorbiert und dringt in den systemischen Kreislauf ein. Bei systemischer Aufnahme einer Substanz wird ihre toxische Wirkung hauptsächlich auf das Zentralnervensystem und das Atmungszentrum im Gehirn beobachtet. Etwa 20 % der eingenommenen Dosis werden oxidiert, die Substanz und ihre Stoffwechselprodukte werden über die Nieren ausgeschieden.

Hinweise zur Verwendung

Anwendung von Phenol:

• zur Desinfektion von Werkzeugen und Wäsche und Entwesung;
• als Konservierungsmittel in einigen lek. Erzeugnisse, Impfstoffe, Zäpfchen und Seren;
• bei oberflächlich, Konflikt , Osteofollikulitis , Sykose , Streptokokken Impetigo ;
• zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen des Mittelohrs, der Mundhöhle und des Rachens, Parodontitis , Genital stachelig Warzen .

Kontraindikationen

Der Stoff wird nicht verwendet:

• mit weit verbreiteten Läsionen der Schleimhaut oder Haut;
• für die Behandlung von Kindern;
• während des Stillens und;
• wenn auf Phenol.

Nebenwirkungen

Manchmal kann das Medikament die Entwicklung von allergischen Reaktionen, Juckreiz, Reizung an der Applikationsstelle und einem brennenden Gefühl hervorrufen.

Gebrauchsanweisung (Methode und Dosierung)

Die Konservierung von Arzneimitteln, Seren und Impfstoffen erfolgt mit 0,5% igen Phenollösungen.

Zur äußerlichen Anwendung wird das Medikament in Form einer Salbe verwendet. Das Medikament wird mehrmals täglich dünn auf die betroffenen Hautstellen aufgetragen.

Bei der Behandlung wird die Substanz in Form einer 5%igen Lösung eingesetzt. Das Medikament wird erhitzt und 10 Minuten lang 10 Tropfen in das betroffene Ohr getropft. Dann müssen Sie die Reste des Arzneimittels mit Watte entfernen. Der Vorgang wird 4 Tage lang zweimal täglich wiederholt.

Phenolpräparate zur Behandlung von HNO-Erkrankungen werden gemäß den Empfehlungen in den Anweisungen verwendet. Dauer der Therapie - nicht mehr als 5 Tage.

Spiky zu beseitigen Warzen sie werden mit einer 60 %igen Phenollösung oder einer 40 %igen Lösung behandelt Trikresol . Das Verfahren wird einmal alle 7 Tage durchgeführt.

Bei der Desinfektion von Wäsche werden 1-2%ige Lösungen auf Seifenbasis verwendet. Mit Hilfe einer Seifen-Phenol-Lösung wird der Raum behandelt. Bei der Desinsektion werden Mischungen aus Phenol, Terpentin und Kerosin verwendet.

Überdosis

Wenn die Substanz auf die Haut gelangt, treten Brennen, Rötung der Haut und Anästhesie des betroffenen Bereichs auf. Die Oberfläche wird mit Pflanzenöl behandelt bzw Schock .

Interaktion

Es gibt keine Arzneimittelwechselwirkung.

spezielle Anweisungen

Phenol kann von Lebensmitteln adsorbiert werden.

Das Produkt sollte keine großen Hautbereiche behandeln.

Vor der Verwendung des Mittels zur Desinfektion von Haushaltsgegenständen müssen diese mechanisch gereinigt werden, da das Mittel von organischen Verbindungen aufgenommen wird. Nach der Verarbeitung können die Dinge lange Zeit einen bestimmten Geruch behalten.

Die chemische Verbindung darf nicht zur Behandlung von Räumen zur Lagerung und Zubereitung von Lebensmitteln verwendet werden. Es beeinflusst nicht die Farbe und Struktur des Stoffes. Beschädigt lackierte Oberflächen.

Kinder

Das Tool kann nicht in der pädiatrischen Praxis verwendet werden.

Während Schwangerschaft und Stillzeit

Phenol wird während des Stillens und während nicht verschrieben Schwangerschaft .

Zubereitungen mit (Analoga)

Phenol ist Bestandteil der folgenden Medikamente:, Phenollösung in Glycerin , Pharmaseptisch . Als Konservierungsmittel ist es in Zubereitungen enthalten: Belladonna-Extrakt , Hautdiagnose-Kit für Arzneimittelallergie , usw.

DEFINITION

Phenole- Derivate aromatischer Kohlenwasserstoffe, in deren Molekülen die Hydroxylgruppen direkt an die Kohlenstoffatome des Benzolrings gebunden sind. Die funktionelle Gruppe ist wie Alkohole OH.

Phenol ist eine feste, farblose, kristalline Substanz mit niedrigem Schmelzpunkt, sehr hygroskopisch und mit einem charakteristischen Geruch. An der Luft oxidiert Phenol, sodass seine Kristalle zunächst eine rosa Färbung annehmen (Abb. 1) und bei längerer Lagerung dunkler und roter werden. Es ist in Wasser bei Raumtemperatur leicht löslich, löst sich aber bei 60 - 70 o C schnell und gut auf. Phenol ist schmelzbar, sein Schmelzpunkt liegt bei 43 o C. Giftig.

Reis. 1. Phenol. Aussehen.

Phenol bekommen

Phenol wird großtechnisch aus Steinkohlenteer gewonnen. Zu den am häufigsten verwendeten Labormethoden gehören die folgenden:

– Hydrolyse von Chlorbenzol

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

— alkalisches Schmelzen von Salzen von Arensulfonsäuren

C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

– Cumol-Methode (Oxidation von Isopropylbenzol)

C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).

Chemische Eigenschaften von Phenol

Chemische Umwandlungen von Phenol verlaufen hauptsächlich unter Spaltung:

1) O-N-Verbindungen

- Wechselwirkung mit Metallen

2C 6 H 5 OH + 2 Na → 2 C 6 H 5 ONa + H 2 .

- Wechselwirkung mit Alkalien

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— Wechselwirkung mit Anhydriden von Carbonsäuren

C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).

- Wechselwirkung mit Carbonsäurehalogeniden

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t 0).

- Wechselwirkung mit FeCl 3 (qualitative Reaktion auf Phenol - das Auftreten einer violetten Farbe, die verschwindet, wenn Säure hinzugefügt wird)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.

2) Anschlüsse C sp 2 -H überwiegend in Ö- Und N-Bestimmungen

- Bromierung

C 6 H 5 -OH + 3 Br 2 (aq) → Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3 HBr.

- Nitrierung (Bildung von Pikrinsäure)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (konz.) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) eine einzelne 6π-Elektronenwolke des Benzolrings

– Hydrierung

C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 atm).

Anwendung von Phenol

Phenol wird in großen Mengen zur Herstellung von Farbstoffen, Phenol-Formaldehyd-Kunststoffen und Arzneistoffen verwendet.

Von den zweiwertigen Phenolen wird Resorcin in der Medizin als Antiseptikum und als Substanz für einige klinische Tests verwendet, und Hydrochinon und andere zweiatomige Phenole werden als Entwickler bei der Verarbeitung von fotografischen Materialien verwendet.

In der Medizin wird Lysol, das verschiedene Phenole enthält, zur Desinfektion von Räumen und Möbeln verwendet.

Einige Phenole werden als Antioxidantien verwendet – Substanzen, die den Verderb von Lebensmitteln bei längerer Lagerung verhindern (Fette, Öle, Lebensmittelkonzentrate).

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

BEISPIEL 2

Phenole - organische Substanzen, deren Moleküle einen mit einer oder mehreren Hydroxogruppen assoziierten Phenylrest enthalten. Genauso wie Alkohole Phenole klassifizieren durch Atomarität, d.h. durch die Anzahl der Hydroxylgruppen.

Einatomige Phenole enthalten eine Hydroxylgruppe im Molekül:

Mehrwertige Phenole enthalten mehr als eine Hydroxylgruppe in den Molekülen:

Es gibt auch mehrwertige Phenole mit drei oder mehr Hydroxylgruppen im Benzolring.

Machen wir uns näher mit der Struktur und den Eigenschaften des einfachsten Vertreters dieser Klasse - Phenol C 6 H 5 OH - vertraut. Der Name dieser Substanz bildete die Grundlage für den Namen der gesamten Kasse - Phenole.

Physikalische Eigenschaften von Phenol

Phenol ist eine feste, farblose, kristalline Substanz, Schmelzpunkt = 43 °C, Siedepunkt = 181 °C, mit einem scharfen charakteristischen Geruch. Giftig. Phenol löst sich bei Raumtemperatur leicht in Wasser. Eine wässrige Lösung von Phenol wird als Karbolsäure bezeichnet. Bei Kontakt mit der Haut verursacht es brennt, Daher muss mit Phenol sehr vorsichtig umgegangen werden!

Chemische Eigenschaften von Phenol

Phenole sind bei den meisten OH-Bindungsreaktionen aktiver, da diese Bindung aufgrund der Verschiebung der Elektronendichte vom Sauerstoffatom zum Benzolring (Beteiligung des freien Elektronenpaars des Sauerstoffatoms an der p-Konjugation) polarer ist System). Der Säuregehalt von Phenolen ist viel höher als der von Alkoholen. Für Phenole sind C-O-Bindungsbruchreaktionen nicht typisch, da das Sauerstoffatom aufgrund der Beteiligung seines einsamen Elektronenpaars am Konjugationssystem fest an das Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden ist. Die gegenseitige Beeinflussung von Atomen im Phenolmolekül äußert sich nicht nur im Verhalten der Hydroxygruppe, sondern auch in der größeren Reaktivität des Benzolrings. Die Hydroxylgruppe erhöht die Elektronendichte im Benzolring, insbesondere in ortho- und para-Stellung (OH-Gruppen)

Säureeigenschaften von Phenol

Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe ist sauer. Weil Da die sauren Eigenschaften von Phenol stärker ausgeprägt sind als die von Wasser und Alkoholen, reagiert Phenol nicht nur mit Alkalimetallen, sondern auch mit Alkalien zu Phenolaten:

Die Acidität von Phenolen hängt von der Art der Substituenten (Elektronendichtedonor oder -akzeptor), der Position relativ zur OH-Gruppe und der Anzahl der Substituenten ab. Den größten Einfluss auf die OH-Acidität von Phenolen üben Gruppen aus, die sich in ortho- und para-Stellung befinden. Donoren erhöhen die Stärke der O-H-Bindung (wodurch die Wasserstoffmobilität und die sauren Eigenschaften verringert werden), Akzeptoren verringern die Stärke der O-H-Bindung, während die Acidität zunimmt:

Die sauren Eigenschaften von Phenol sind jedoch weniger ausgeprägt als die von anorganischen Säuren und Carbonsäuren. So sind beispielsweise die Säureeigenschaften von Phenol etwa 3000 Mal geringer als die von Kohlensäure. Daher kann freies Phenol isoliert werden, indem Kohlendioxid durch eine wässrige Lösung von Natriumphenolat geleitet wird.

Auch die Zugabe von Salz- oder Schwefelsäure zu einer wässrigen Lösung von Natriumphenolat führt zur Bildung von Phenol:

Qualitative Reaktion auf Phenol

Phenol reagiert mit Eisen(3)-chlorid zu einer intensiv purpurfarbenen Komplexverbindung, die auch in sehr geringen Mengen nachweisbar ist Andere Phenole mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen im Benzolring ergeben ebenfalls eine leuchtend blauviolette Farbe. in Reaktion mit Eisen(3)chlorid.

Reaktionen des Benzolrings von Phenol

Das Vorhandensein eines Hydroxylsubstituenten erleichtert den Ablauf elektrophiler Substitutionsreaktionen im Benzolring erheblich.

1. Bromierung von Phenol. Im Gegensatz zu Benzol erfordert die Phenolbromierung keinen Zusatz eines Katalysators (Eisen(3)-bromid). Darüber hinaus verläuft die Wechselwirkung mit Phenol selektiv (selektiv): Bromatome werden gesendet ortho- Und Paar- Positionen und ersetzen die dort befindlichen Wasserstoffatome. Die Selektivität der Substitution wird durch die oben diskutierten Merkmale der elektronischen Struktur des Phenolmoleküls erklärt.

Wenn also Phenol mit Bromwasser interagiert, entsteht ein weißer Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol:

Diese Reaktion dient ebenso wie die Reaktion mit Eisen(3)chlorid dazu qualitativer Nachweis von Phenol.

2.Phenolnitrierung tritt auch leichter auf als die Nitrierung von Benzol. Die Reaktion mit verdünnter Salpetersäure verläuft bei Raumtemperatur. Das Ergebnis ist eine Mischung ortho- Und paro Isomere von Nitrophenol:

Bei Verwendung von konzentrierter Salpetersäure, 2,4,6, Trinitritphenol-Pikrinsäure, entsteht ein Sprengstoff:

3. Hydrierung des aromatischen Rings von Phenol in Gegenwart eines Katalysators geht leicht:

4.Polykondensation von Phenol mit Aldehyden, insbesondere mit Formaldehyd kommt es zur Bildung von Reaktionsprodukten - Phenol-Formaldehyd-Harzen und festen Polymeren.

Die Wechselwirkung von Phenol mit Formaldehyd kann durch das Schema beschrieben werden:

Das Dimermolekül behält „bewegliche“ Wasserstoffatome, sodass die Reaktion mit einer ausreichenden Menge an Reagenzien weitergeführt werden kann:

Reaktion Polykondensation, diese. Die Polymerproduktionsreaktion, die mit der Freisetzung eines Nebenprodukts mit niedrigem Molekulargewicht (Wasser) fortfährt, kann unter Bildung riesiger Makromoleküle weiter fortgesetzt werden (bis eines der Reagenzien vollständig verbraucht ist). Der Prozess lässt sich durch die Gesamtgleichung beschreiben:

Die Bildung linearer Moleküle erfolgt bei normaler Temperatur. Die Durchführung der gleichen Reaktion während des Erhitzens führt dazu, dass das resultierende Produkt eine verzweigte Struktur hat, fest und in Wasser unlöslich ist.Als Ergebnis des Erhitzens eines linearen Phenol-Formaldehyd-Harzes mit einem Überschuss an Aldehyd, festen plastischen Massen mit einzigartigen Eigenschaften erhalten werden. Polymere auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden zur Herstellung von Lacken und Farben, Kunststoffprodukten verwendet, die hitze-, kälte-, wasser-, laugen- und säurebeständig sind und hohe dielektrische Eigenschaften haben. Polymere auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen werden zur Herstellung der kritischsten und wichtigsten Teile von Elektrogeräten, Gehäusen von Netzteilen und Maschinenteilen sowie der Polymerbasis von Leiterplatten für Funkgeräte verwendet. Klebstoffe auf Basis von Phenol-Formaldehyd-Harzen sind in der Lage, Teile unterschiedlicher Art zuverlässig zu verbinden und dabei die höchste Haftfestigkeit in einem sehr weiten Temperaturbereich aufrechtzuerhalten. Ein solcher Klebstoff wird verwendet, um den Metallsockel von Beleuchtungslampen an einem Glaskolben zu befestigen, weshalb Phenol und darauf basierende Produkte weit verbreitet sind.

Die Verwendung von Phenolen

Phenol ist eine feste Substanz mit einem charakteristischen Geruch, der bei Hautkontakt Verbrennungen verursacht. Giftig. Es löst sich in Wasser auf, seine Lösung heißt Karbolsäure (Antiseptikum). Sie war das erste Antiseptikum, das in die Chirurgie eingeführt wurde. Es wird häufig für die Herstellung von Kunststoffen, Arzneimitteln (Salicylsäure und ihre Derivate), Farbstoffen und Sprengstoffen verwendet.

Basierend auf Benzol. Unter normalen Bedingungen sind sie feste Giftstoffe mit einem spezifischen Aroma. In der modernen Industrie spielen diese chemischen Verbindungen eine wichtige Rolle. In Bezug auf die Verwendung gehören Phenol und seine Derivate zu den zwanzig gefragtesten chemischen Verbindungen der Welt. Sie werden häufig in der Chemie- und Leichtindustrie, Pharmazie und Energie eingesetzt. Daher ist die Herstellung von Phenol im industriellen Maßstab eine der Hauptaufgaben der chemischen Industrie.

Phenolbezeichnungen

Der ursprüngliche Name von Phenol ist Karbolsäure. Später erfuhr diese Verbindung den Namen „Phenol“. Die Formel dieser Substanz ist in der Abbildung dargestellt:

Die Nummerierung der Phenolatome beginnt mit dem Kohlenstoffatom, das mit der OH-Hydroxogruppe verbunden ist. Die Reihenfolge wird in der Reihenfolge fortgesetzt, dass die anderen substituierten Atome die niedrigsten Nummern erhalten. Phenolderivate bestehen aus drei Elementen, deren Eigenschaften durch den Unterschied in ihren Strukturisomeren erklärt werden. Verschiedene ortho-, meta-, para-Kresole sind nur eine Modifikation der Grundstruktur der Verbindung aus dem Benzolring und der Hydroxylgruppe, deren Grundkombination Phenol ist. Die Formel dieser Substanz in chemischer Notation sieht aus wie C 6 H 5 OH.

Physikalische Eigenschaften von Phenol

Visuell ist Phenol ein fester farbloser Kristall. An der Luft oxidieren sie und verleihen der Substanz einen charakteristischen rosa Farbton. Unter normalen Bedingungen ist Phenol in Wasser eher schlecht löslich, aber mit einem Temperaturanstieg auf 70 ° C steigt dieser Wert stark an. In alkalischen Lösungen ist dieser Stoff in beliebigen Mengen und bei jeder Temperatur löslich.

Diese Eigenschaften bleiben auch in anderen Verbindungen erhalten, deren Hauptbestandteil Phenole sind.

Chemische Eigenschaften

Die einzigartigen Eigenschaften von Phenol werden durch seine innere Struktur erklärt. Im Molekül dieser Chemikalie bildet das p-Orbital des Sauerstoffs mit dem Benzolring ein einziges p-System. Diese enge Wechselwirkung erhöht die Elektronendichte des aromatischen Rings und senkt die des Sauerstoffatoms. In diesem Fall nimmt die Polarität der Bindungen der Hydroxogruppe deutlich zu und der Wasserstoff in seiner Zusammensetzung wird leicht durch ein beliebiges Alkalimetall ersetzt. So entstehen verschiedene Phenolate. Diese Verbindungen zersetzen sich nicht wie Alkoholate mit Wasser, aber ihre Lösungen sind Salzen starker Basen und schwacher Säuren sehr ähnlich, sodass sie eine ziemlich ausgeprägte alkalische Reaktion zeigen. Phenolate interagieren mit verschiedenen Säuren, als Ergebnis der Reaktion werden Phenole reduziert. Die chemischen Eigenschaften dieser Verbindung ermöglichen es ihr, mit Säuren zu interagieren und so Ester zu bilden. Beispielsweise führt die Wechselwirkung von Phenol und Essigsäure zur Bildung von Phenylester (Phenylacetat).

Weithin bekannt ist die Nitrierungsreaktion, bei der Phenol unter dem Einfluss von 20 %iger Salpetersäure ein Gemisch aus para- und ortho-Nitrophenolen bildet. Wenn Phenol mit konzentrierter Salpetersäure behandelt wird, erhält man 2,4,6-Trinitrophenol, das manchmal Pikrinsäure genannt wird.

Phenol in der Natur

Als eigenständiger Stoff kommt Phenol in der Natur in Steinkohlenteer und in bestimmten Ölqualitäten vor. Für den industriellen Bedarf spielt diese Menge aber keine Rolle. Daher ist die künstliche Gewinnung von Phenol für viele Generationen von Wissenschaftlern zu einer Priorität geworden. Glücklicherweise wurde dieses Problem gelöst und als Ergebnis künstliches Phenol erhalten.

Eigenschaften, bekommen

Durch den Einsatz verschiedener Halogene lassen sich Phenolate gewinnen, aus denen bei der Weiterverarbeitung Benzol entsteht. Beispielsweise entsteht beim Erhitzen von Natriumhydroxid und Chlorbenzol Natriumphenolat, das sich in Salz, Wasser und Phenol zersetzt, wenn es Säure ausgesetzt wird. Die Formel für diese Reaktion ist hier angegeben:

C 6 H 5 -Cl + 2 NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Aromatische Sulfonsäuren sind auch eine Quelle für die Herstellung von Benzol. Die chemische Reaktion erfolgt unter gleichzeitigem Schmelzen von Alkali und Sulfonsäure. Wie aus der Reaktion ersichtlich, werden zunächst Phenoxide gebildet. Bei Behandlung mit starken Säuren werden sie zu mehrwertigen Phenolen reduziert.

Phenol in der Industrie

Theoretisch sieht die Gewinnung von Phenol auf dem einfachsten und erfolgversprechendsten Weg so aus: Mithilfe eines Katalysators wird Benzol mit Sauerstoff oxidiert. Aber bisher wurde der Katalysator für diese Reaktion nicht gefunden. Daher werden in der Industrie derzeit andere Verfahren eingesetzt.

Ein kontinuierliches industrielles Verfahren zur Herstellung von Phenol besteht in der Wechselwirkung von Chlorbenzol und 7%iger Natronlauge. Die resultierende Mischung wird durch ein anderthalb Kilometer langes, auf 300 °C erhitztes Rohrsystem geleitet. Unter Temperatureinfluss und konstant hohem Druck reagieren die Ausgangsstoffe zu 2,4-Dinitrophenol und anderen Produkten.

Vor nicht allzu langer Zeit wurde ein industrielles Verfahren zur Gewinnung phenolhaltiger Substanzen nach dem Cumol-Verfahren entwickelt. Dieser Prozess besteht aus zwei Phasen. Aus Benzol wird zunächst Isopropylbenzol (Cumol) gewonnen. Dazu wird Benzol mit Propylen alkyliert. Die Reaktion sieht so aus:

Danach wird das Cumol mit Sauerstoff oxidiert. Das Ergebnis der zweiten Reaktion ist Phenol und ein weiteres wichtiges Produkt, Aceton.

Die Produktion von Phenol im industriellen Maßstab ist aus Toluol möglich. Dazu wird Toluol an dem in der Luft enthaltenen Sauerstoff oxidiert. Die Reaktion läuft in Gegenwart eines Katalysators ab.

Beispiele für Phenole

Die nächsten Homologen von Phenolen werden als Kresole bezeichnet.

Es gibt drei Arten von Kresolen. Meta-Kresol ist unter Normalbedingungen eine Flüssigkeit, Para-Kresol und Ortho-Kresol sind Feststoffe. Alle Kresole sind schlecht wasserlöslich und in ihren chemischen Eigenschaften dem Phenol fast ähnlich. Kresole kommen natürlicherweise in Steinkohlenteer vor, sie werden in der Industrie zur Herstellung von Farbstoffen und einigen Arten von Kunststoffen verwendet.

Beispiele für zweiwertige Phenole sind para-, ortho- und meta-Hydrobenzole. Alle von ihnen sind Feststoffe, die leicht in Wasser löslich sind.

Der einzige Vertreter des dreiwertigen Phenols ist Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol). Seine Formel ist unten gezeigt.

Pyrogallol ist ein ziemlich starkes Reduktionsmittel. Es ist leicht oxidierbar und wird daher verwendet, um von Sauerstoff gereinigte Gase zu erhalten. Diese Substanz ist Fotografen gut bekannt, sie wird als Entwickler verwendet.