Παρασκευή φαινόλης: κύριες μέθοδοι. Φαινόλες - ονοματολογία, παρασκευή, χημικές ιδιότητες Η φαινόλη στη βιομηχανία λαμβάνεται από

Μέθοδοι απόκτησης/>.

1 . Παρασκευή από αλογονοβενζόλια. Όταν το χλωροβενζόλιο και το υδροξείδιο του νατρίου θερμαίνονται υπό πίεση, λαμβάνεται φαινολικό νάτριο, μετά από περαιτέρω επεξεργασία του οποίου με οξύ, σχηματίζεται φαινόλη:

C 6 H 5 - ΜΕ l + 2 NaOH → C 6 H 5 - ONa + NaCl + H 2 O.

2. Κατά την καταλυτική οξείδωση του ισοπροπυλοβενζολίου (κουμένιο) με το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, σχηματίζεται φαινόλη και ακετόνη:

(1)

Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική μέθοδος για την παραγωγή φαινόλης.

3. Παρασκευή από αρωματικά σουλφονικά οξέα. Η αντίδραση πραγματοποιείται με σύντηξη σουλφονικών οξέων με αλκάλια. Τα αρχικά σχηματισμένα φαινοξείδια επεξεργάζονται με ισχυρά οξέα για να ληφθούν ελεύθερες φαινόλες. Η μέθοδος χρησιμοποιείται συνήθως για τη λήψη πολυϋδρικών φαινολών:

Χημικές ιδιότητες/>. Στις φαινόλες p -το τροχιακό του ατόμου του οξυγόνου σχηματίζει μια ενιαία μονάδα με τον αρωματικό δακτύλιοΠ -Σύστημα. Ως αποτέλεσμα αυτής της αλληλεπίδρασης, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου μειώνεται και αυτή του δακτυλίου βενζολίου αυξάνεται. Η πολικότητα του δεσμού Ο-Η αυξάνεται και το υδρογόνο της ομάδας ΟΗ γίνεται πιο αντιδραστικό και αντικαθίσταται εύκολα από ένα μέταλλο ακόμη και υπό τη δράση αλκαλίων (σε αντίθεση με τις κορεσμένες μονοϋδρικές αλκοόλες).

1. Η οξύτητα της φαινόλης είναι σημαντικά υψηλότερη από αυτή των κορεσμένων αλκοολών. αντιδρά και με τα αλκαλικά μέταλλα:

C6H5OH + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2,

και με τα υδροξείδια τους (εξ ου και η παλιά ονομασία «καρβολικό οξύ»):

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Η φαινόλη, ωστόσο, είναι ένα πολύ ασθενές οξύ. Όταν διοξείδιο του άνθρακα ή αέρια διοξειδίου του θείου διέρχονται μέσω ενός διαλύματος φαινολικών, απελευθερώνεται φαινόλη. Αυτή η αντίδραση αποδεικνύει ότι η φαινόλη είναι ασθενέστερο οξύ από το ανθρακικό και το θειικό οξύ:

C 6 H 5 ONa + CO 2 + H 2 O → C 6 H 5 OH + NaHC03.

Οι όξινες ιδιότητες των φαινολών εξασθενούν με την εισαγωγή υποκαταστατών στον δακτύλιοΕγώ είδος και ενισχύονται με την εισαγωγή υποκαταστατών II είδος.

2. Σχηματισμός εστέρων. Σε αντίθεση με τις αλκοόλες, οι φαινόλες δεν σχηματίζουν εστέρες όταν εκτίθενται σε καρβοξυλικά οξέα. Για το σκοπό αυτό, χρησιμοποιούνται χλωρίδια οξέος:

C 6 H 5 OH + CH 3 - CO ― Cl → C 6 H 5 - O - CO - CH 3 + HCl.

3. Οι αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στη φαινόλη συμβαίνουν πολύ πιο εύκολα από ό,τι στους αρωματικούς υδρογονάνθρακες. Δεδομένου ότι η ομάδα ΟΗ είναι ένας παράγοντας προσανατολισμού του πρώτου είδους, η αντιδραστικότητα του δακτυλίου βενζολίου στις θέσεις ορθο και παρα στο μόριο της φαινόλης αυξάνεται (κατά την αλογόνωση, τη νίτρωση, την πολυσυμπύκνωση κ.λπ.). Έτσι, όταν το βρωμιούχο νερό δρα στη φαινόλη, τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από βρώμιο και σχηματίζεται ένα ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης:

(2)

Αυτή είναι μια ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη.

Όταν η φαινόλη νιτρώνεται με πυκνό νιτρικό οξύ, τρία άτομα υδρογόνου αντικαθίστανται από μια νιτροομάδα και σχηματίζεται η 2,4,6-τρινιτροφαινόλη (πικρικό οξύ):

Όταν η φαινόλη θερμαίνεται με φορμαλδεΰδη παρουσία όξινων ή βασικών καταλυτών, εμφανίζεται μια αντίδραση πολυσυμπύκνωσης και σχηματίζεται ρητίνη φαινόλης-φορμαλδεΰδης - μια υψηλού μοριακής ένωσης με διακλαδισμένη δομή του τύπου:

4. Οξείδωση. Οι φαινόλες οξειδώνονται εύκολα ακόμη και υπό την επίδραση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου. Έτσι, όταν στέκεται στον αέρα, η φαινόλη σταδιακά γίνεται ροζ-κόκκινη. Κατά τη διάρκεια της έντονης οξείδωσης της φαινόλης με ένα μείγμα χρωμίου, το κύριο προϊόν οξείδωσης είναι η κινόνη. Οι διατομικές φαινόλες οξειδώνονται ακόμα πιο εύκολα. Η οξείδωση της υδροκινόνης παράγει επίσης κινόνη:

(3)

Συμπερασματικά, σημειώνουμε ότι για την αναγνώριση της φαινόλης χρησιμοποιείται πολύ συχνά η αντίδρασή της με ένα διάλυμα FeCl3 ; αυτό παράγει ένα σύνθετο ιώδες ιόν. Μαζί με την αντίδραση (2), αυτή είναι μια ποιοτική αντίδραση για την ανίχνευση της φαινόλης.

Εφαρμογή. Η φαινόλη χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο στην παραγωγή ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης, συνθετικών ινών, βαφών, φαρμάκων και πολλών άλλων πολύτιμων ουσιών. Το πικρινικό οξύ χρησιμοποιείται στη βιομηχανία ως εκρηκτικό. Οι κρεζόλ χρησιμοποιούνται ως ουσίες με ισχυρή απολυμαντική δράση./>

Υδροξυβενζόλιο

Χημικές ιδιότητες

Τι είναι η Φαινόλη; Υδροξυβενζόλιο, τι είναι; Σύμφωνα με τη Wikipedia, αυτός είναι ένας από τους απλούστερους εκπροσώπους της κατηγορίας αρωματικών ενώσεων του. Οι φαινόλες είναι οργανικές αρωματικές ενώσεις στα μόρια των οποίων τα άτομα άνθρακα από τον αρωματικό δακτύλιο συνδέονται με την ομάδα υδροξυλίου. Γενικός τύπος φαινολών: C6H6n(OH)n. Σύμφωνα με την τυπική ονοματολογία, οι οργανικές ουσίες αυτής της σειράς διακρίνονται από τον αριθμό των αρωματικών πυρήνων και ΑΥΤΟΣ-ομάδες. Υπάρχουν μονοατομικές αρενόλες και ομόλογα, διατομικές αρενοδιόλες, τερχατομαρενετριόλες και πολυατομικοί τύποι. Οι φαινόλες τείνουν επίσης να έχουν έναν αριθμό χωρικών ισομερών. Για παράδειγμα, 1,2-διυδροξυβενζόλιο (πυροκατεχίνη ), 1,4-διυδροξυβενζόλιο (υδροκινόνη ) είναι ισομερή.

Οι αλκοόλες και οι φαινόλες διαφέρουν μεταξύ τους λόγω της παρουσίας ενός αρωματικού δακτυλίου. Αιθανόλη είναι ομόλογο της μεθανόλης. Σε αντίθεση με τη φαινόλη, μεθανόλη αλληλεπιδρά με αλδεΰδες και εισέρχεται σε αντιδράσεις εστεροποίησης. Η δήλωση ότι η μεθανόλη και η φαινόλη είναι ομόλογα είναι εσφαλμένη.

Αν εξετάσουμε λεπτομερώς τον δομικό τύπο της Φαινόλης, μπορούμε να σημειώσουμε ότι το μόριο είναι δίπολο. Σε αυτή την περίπτωση, ο δακτύλιος βενζολίου είναι το αρνητικό άκρο και η ομάδα ΑΥΤΟΣ- θετικός. Η παρουσία μιας ομάδας υδροξυλίου προκαλεί αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στον δακτύλιο. Το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων οξυγόνου μπαίνει σε σύζευξη με το σύστημα pi του δακτυλίου και το άτομο οξυγόνου χαρακτηρίζεται από sp2παραγωγή μικτών γενών. Τα άτομα και οι ατομικές ομάδες σε ένα μόριο έχουν ισχυρή αμοιβαία επιρροή μεταξύ τους και αυτό αντανακλάται στις φυσικές και χημικές ιδιότητες των ουσιών.

Φυσικές ιδιότητες. Η χημική ένωση έχει τη μορφή άχρωμων κρυστάλλων σε σχήμα βελόνας που γίνονται ροζ στον αέρα επειδή είναι ευαίσθητοι στην οξείδωση. Η ουσία έχει μια συγκεκριμένη χημική οσμή, είναι μέτρια διαλυτή σε νερό, αλκοόλες, αλκάλια, ακετόνη και βενζόλιο. Μοριακή μάζα = 94,1 γραμμάρια ανά mole. Πυκνότητα = 1,07 g ανά λίτρο. Οι κρύσταλλοι λιώνουν στους 40-41 βαθμούς Κελσίου.

Με τι αλληλεπιδρά η φαινόλη; Χημικές ιδιότητες της Φαινόλης. Λόγω του γεγονότος ότι το μόριο της ένωσης περιέχει και έναν αρωματικό δακτύλιο και μια ομάδα υδροξυλίου, εμφανίζει ορισμένες ιδιότητες αλκοολών και αρωματικών υδρογονανθράκων.

Πώς αντιδρά η ομάδα; ΑΥΤΟΣ? Η ουσία δεν παρουσιάζει ισχυρές όξινες ιδιότητες. Αλλά είναι πιο δραστικός οξειδωτικός παράγοντας από τις αλκοόλες, σε αντίθεση με την αιθανόλη, αλληλεπιδρά με τα αλκάλια για να σχηματίσει φαινολικά άλατα. Αντίδραση με υδροξείδιο του νατρίου :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Η ουσία αντιδρά με νάτριο (μέταλλο): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Η φαινόλη δεν αντιδρά με τα καρβοξυλικά οξέα. Οι εστέρες λαμβάνονται με αντίδραση φαινολικών αλάτων με αλογονίδια οξέος ή ανυδρίτες οξέος. Η αντίδραση σχηματισμού αιθέρων δεν είναι τυπική για τη χημική ένωση. Οι εστέρες σχηματίζουν φαινόλες όταν εκτίθενται σε αλογονοαλκάνια ή αλογονωμένες αρένες. Υδροξυβενζόλιο αντιδρά με τη σκόνη ψευδαργύρου και η ομάδα υδροξυλίου αντικαθίσταται από Ν, η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Χημική αλληλεπίδραση στον αρωματικό δακτύλιο. Η ουσία χαρακτηρίζεται από αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης, αλκυλίωσης, αλογόνωσης, ακυλίωσης, νίτρωσης και σουλφόνωσης. Ιδιαίτερη σημασία έχουν οι αντιδράσεις σύνθεσης σαλικυλικού οξέος: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), εμφανίζεται παρουσία καταλύτη υδροξείδιο του νατρίου . Στη συνέχεια κατά την έκθεση σχηματίζεται.

Αντίδραση αλληλεπίδρασης με βρωμιούχο νερό είναι μια ποιοτική αντίδραση στη Φαινόλη. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Η βρωμίωση παράγει ένα λευκό στερεό - 2,4,6-τριβρωμοφαινόλη . Μια άλλη ποιοτική αντίδραση - με χλωριούχος σίδηρος 3 . Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Αντίδραση νίτρωσης φαινόλης: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Η ουσία χαρακτηρίζεται επίσης από αντίδραση προσθήκης (υδρογόνωση) παρουσία μεταλλικών καταλυτών, πλατίνας, οξειδίου του αργιλίου, χρωμίου κ.λπ. Σαν άποτέλεσμα, κυκλοεξανόλη Και κυκλοεξανόνη .

Μια χημική ένωση υφίσταται οξείδωση. Η σταθερότητα της ουσίας είναι σημαντικά χαμηλότερη από αυτή του βενζολίου. Ανάλογα με τις συνθήκες αντίδρασης και τη φύση του οξειδωτικού παράγοντα, σχηματίζονται διαφορετικά προϊόντα αντίδρασης. Υπό την επίδραση του υπεροξειδίου του υδρογόνου παρουσία σιδήρου, σχηματίζεται διατομική φαινόλη. κατά τη δράση διοξείδιο του μαγγανίου , μίγμα χρωμίου σε οξινισμένο περιβάλλον – παρακινόνη.

Η φαινόλη αντιδρά με το οξυγόνο, αντίδραση καύσης: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Επίσης ιδιαίτερη σημασία για τη βιομηχανία είναι η αντίδραση πολυσυμπύκνωσης με φορμαλδευγή (Για παράδειγμα, μεταναλεμ ). Η ουσία εισέρχεται σε μια αντίδραση πολυσυμπύκνωσης μέχρι να καταναλωθεί πλήρως ένα από τα αντιδρώντα και να σχηματιστούν τεράστια μακρομόρια. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζονται στερεά πολυμερή, φαινόλη-φορμαλδεΰδη ή ρητίνες φορμαλδεΰδης . Η φαινόλη δεν αλληλεπιδρά με το μεθάνιο.

Παραλαβή. Επί του παρόντος, υπάρχουν και χρησιμοποιούνται ενεργά διάφορες μέθοδοι για τη σύνθεση του υδροξυβενζολίου. Η μέθοδος κουμένιου για την παραγωγή φαινόλης είναι η πιο κοινή από αυτές. Περίπου το 95% του συνολικού όγκου παραγωγής της ουσίας συντίθεται με αυτόν τον τρόπο. Σε αυτή την περίπτωση υφίσταται μη καταλυτική οξείδωση με αέρα. cumene και σχηματίζεται υδροϋπεροξείδιο κουμενίου . Η προκύπτουσα ένωση αποσυντίθεται όταν εκτίθεται σε θειικό οξύ επί ακετόνη και Φαινόλη. Ένα επιπλέον παραπροϊόν της αντίδρασης είναι άλφα μεθυλστυρόλιο .

Η ένωση μπορεί επίσης να ληφθεί με οξείδωση τολουΐνη , το ενδιάμεσο προϊόν της αντίδρασης θα είναι βενζοϊκό οξύ . Έτσι, περίπου το 5% της ουσίας συντίθεται. Όλες οι άλλες πρώτες ύλες για διάφορες ανάγκες απομονώνονται από λιθανθρακόπισσα.

Πώς να λάβετε από το βενζόλιο; Η φαινόλη μπορεί να ληφθεί χρησιμοποιώντας την άμεση αντίδραση οξείδωσης του βενζολίου ΝΟ2() με περαιτέρω όξινη αποσύνθεση δευτερολέπτου-βουτυλοβενζολίου υδροϋπεροξείδιο . Πώς να αποκτήσετε φαινόλη από χλωροβενζόλιο; Υπάρχουν δύο επιλογές για απόκτηση από χλωροβενζόλιο αυτής της χημικής ένωσης. Η πρώτη είναι η αντίδραση της αλληλεπίδρασης με ένα αλκάλιο, για παράδειγμα, με υδροξείδιο του νατρίου . Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται φαινόλη και επιτραπέζιο αλάτι. Το δεύτερο είναι μια αντίδραση με υδρατμούς. Η εξίσωση της αντίδρασης είναι η εξής: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Παραλαβή βενζόλιο από τη Φαινόλη. Για να γίνει αυτό, πρέπει πρώτα να επεξεργαστείτε το βενζόλιο με χλώριο (παρουσία καταλύτη) και στη συνέχεια να προσθέσετε ένα αλκάλιο στην προκύπτουσα ένωση (για παράδειγμα, NaOH). Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται φαινόλη.

Μεταμόρφωση μεθάνιο - ακετυλένιο - βενζόλιο - χλωροβενζόλιομπορεί να γίνει ως εξής. Αρχικά, η αντίδραση αποσύνθεσης μεθανίου διεξάγεται σε υψηλή θερμοκρασία 1500 βαθμών Κελσίου μέχρι ασετυλίνη (С2Н2) και υδρογόνο. Στη συνέχεια το ασετυλένιο υπό ειδικές συνθήκες και υψηλή θερμοκρασία μετατρέπεται σε βενζόλιο . Χλώριο προστίθεται στο βενζόλιο παρουσία καταλύτη FeCl3, λάβετε χλωροβενζόλιο και υδροχλωρικό οξύ: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Ένα από τα δομικά παράγωγα της φαινόλης είναι ένα αμινοξύ, το οποίο έχει σημαντική βιολογική σημασία. Αυτό το αμινοξύ μπορεί να θεωρηθεί ως παρα-υποκατεστημένη φαινόλη ή άλφα-υποκατεστημένη παρα-κρεσόλη . Cresols – αρκετά συνηθισμένο στη φύση μαζί με πολυφαινόλες. Επίσης, η ελεύθερη μορφή της ουσίας μπορεί να βρεθεί σε ορισμένους μικροοργανισμούς σε ισορροπία με τυροσίνη .

Το υδροξυβενζόλιο χρησιμοποιείται:

• σε παραγωγή δισφαινόλη Α , εποξειδική ρητίνη και πολυανθρακικό ;
• για τη σύνθεση ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης, νάιλον, νάιλον.
• στη βιομηχανία διύλισης πετρελαίου, για τον επιλεκτικό καθαρισμό ελαίων από αρωματικές ενώσεις θείου και ρητίνες.
• στην παραγωγή αντιοξειδωτικών, επιφανειοδραστικών, κρεζόλ , λεκ. φάρμακα, φυτοφάρμακα και αντισηπτικά.
• στην ιατρική ως αντισηπτικό και αναλγητικό για τοπική χρήση.
• ως συντηρητικό στην παρασκευή εμβολίων και καπνιστών τροφίμων, στην κοσμετολογία κατά το βαθύ peeling.
• για απολύμανση ζώων στην κτηνοτροφία.

Κατηγορία κινδύνου. Η φαινόλη είναι μια εξαιρετικά τοξική, δηλητηριώδης, καυστική ουσία. Όταν εισπνέεται μια πτητική ένωση, η λειτουργία του κεντρικού νευρικού συστήματος διαταράσσεται, οι ατμοί ερεθίζουν τους βλεννογόνους των ματιών, του δέρματος και της αναπνευστικής οδού και προκαλούν σοβαρά χημικά εγκαύματα. Κατά την επαφή με το δέρμα, η ουσία απορροφάται γρήγορα στην κυκλοφορία του αίματος και φτάνει στον εγκεφαλικό ιστό, προκαλώντας παράλυση του αναπνευστικού κέντρου. Η θανατηφόρα δόση όταν λαμβάνεται από το στόμα για έναν ενήλικα κυμαίνεται από 1 έως 10 γραμμάρια.

φαρμακολογική επίδραση

Αντισηπτικό, καυτηριαστικό.

Φαρμακοδυναμική και φαρμακοκινητική

Το προϊόν παρουσιάζει βακτηριοκτόνο δράση κατά των αερόβιων βακτηρίων, των φυτικών τους μορφών και των μυκήτων. Δεν έχει ουσιαστικά καμία επίδραση στα σπόρια των μυκήτων. Η ουσία αλληλεπιδρά με τα πρωτεϊνικά μόρια των μικροβίων και οδηγεί στη μετουσίωση τους. Έτσι, η κολλοειδής κατάσταση του κυττάρου διαταράσσεται, η διαπερατότητά του αυξάνεται σημαντικά και οι αντιδράσεις οξειδοαναγωγής διαταράσσονται.

Σε υδατικό διάλυμα είναι εξαιρετικό απολυμαντικό. Όταν χρησιμοποιείται διάλυμα 1,25%, πρακτικά οι μικροοργανισμοί πεθαίνουν μέσα σε 5-10 λεπτά. Η φαινόλη, σε μια ορισμένη συγκέντρωση, έχει καυτηριαστική και ερεθιστική δράση στον βλεννογόνο. Η βακτηριοκτόνος δράση της χρήσης του προϊόντος αυξάνεται με την αύξηση της θερμοκρασίας και της οξύτητας.

Όταν έρχεται σε επαφή με την επιφάνεια του δέρματος, ακόμη και αν δεν έχει υποστεί βλάβη, το φάρμακο απορροφάται γρήγορα και διεισδύει στη συστηματική κυκλοφορία του αίματος. Κατά τη συστηματική απορρόφηση της ουσίας, παρατηρείται η τοξική της δράση, κυρίως στο κεντρικό νευρικό σύστημα και στο αναπνευστικό κέντρο στον εγκέφαλο. Περίπου το 20% της δόσης που λαμβάνεται υπόκειται σε οξείδωση η ουσία και τα μεταβολικά της προϊόντα απεκκρίνονται μέσω των νεφρών.

Ενδείξεις χρήσης

Εφαρμογή της Φαινόλης:

• για απολύμανση οργάνων και λευκών ειδών και απολύμανση.
• ως συντηρητικό σε ορισμένα φάρμακα. προϊόντα, εμβόλια, υπόθετα και οροί·
• με επιφανειακά σύγκρουση , οστεοθυλακίτιδα , συκώτιση , στρεπτοκοκκικός έκζεμα προσώπου ;
• για τη θεραπεία φλεγμονωδών ασθενειών του μέσου ωτός, της στοματικής κοιλότητας και του φάρυγγα, περιοδοντίτιδα , μυτερό γεννητικό κονδυλώματα .

Αντενδείξεις

Η ουσία δεν χρησιμοποιείται:

• με εκτεταμένες βλάβες της βλεννογόνου μεμβράνης ή του δέρματος.
• για τη θεραπεία των παιδιών?
• κατά τη διάρκεια του θηλασμού και?
• στη Φαινόλη.

Παρενέργειες

Μερικές φορές το φάρμακο μπορεί να προκαλέσει την ανάπτυξη αλλεργικών αντιδράσεων, κνησμό, ερεθισμό στο σημείο εφαρμογής και αίσθηση καψίματος.

Οδηγίες χρήσης (μέθοδος και δοσολογία)

Η συντήρηση των φαρμάκων, των ορών και των εμβολίων πραγματοποιείται με τη χρήση διαλυμάτων φαινόλης 0,5%.

Για εξωτερική χρήση, το φάρμακο χρησιμοποιείται με τη μορφή αλοιφής. Το φάρμακο εφαρμόζεται σε ένα λεπτό στρώμα στις πληγείσες περιοχές του δέρματος αρκετές φορές την ημέρα.

Για θεραπεία, η ουσία χρησιμοποιείται με τη μορφή διαλύματος 5%. Το φάρμακο θερμαίνεται και 10 σταγόνες ενσταλάσσονται στο προσβεβλημένο αυτί για 10 λεπτά. Στη συνέχεια, πρέπει να αφαιρέσετε το υπόλοιπο φάρμακο χρησιμοποιώντας βαμβάκι. Η διαδικασία επαναλαμβάνεται 2 φορές την ημέρα για 4 ημέρες.

Τα παρασκευάσματα φαινόλης για τη θεραπεία παθήσεων του ΩΡΛ χρησιμοποιούνται σύμφωνα με τις συστάσεις στις οδηγίες. Η διάρκεια της θεραπείας δεν υπερβαίνει τις 5 ημέρες.

Για την εξάλειψη του αιχμηρού κονδυλώματα επεξεργάζονται με διάλυμα φαινόλης 60% ή διάλυμα 40%. τρικρεσόλη . Η διαδικασία πραγματοποιείται μία φορά κάθε 7 ημέρες.

Όταν απολυμάνετε τα λευκά είδη, χρησιμοποιήστε διαλύματα με βάση το σαπούνι 1-2%. Χρησιμοποιώντας ένα διάλυμα φαινολικού σαπουνιού, περιποιηθείτε το δωμάτιο. Για την απολύμανση χρησιμοποιούνται μείγματα φαινολικής-τερεβινθίνης και κηροζίνης.

Υπερβολική δόση

Όταν η ουσία εισέλθει στο δέρμα, εμφανίζεται μια αίσθηση καψίματος, ερυθρότητα του δέρματος και αναισθησία της πληγείσας περιοχής. Η επιφάνεια επεξεργάζεται με φυτικό έλαιο ή αποπληξία .

ΑΛΛΗΛΕΠΙΔΡΑΣΗ

Δεν υπάρχει αλληλεπίδραση φαρμάκων.

Ειδικές Οδηγίες

Η φαινόλη έχει την ικανότητα να απορροφάται από τα τρόφιμα.

Το προϊόν δεν πρέπει να χρησιμοποιείται σε μεγάλες επιφάνειες δέρματος.

Πριν χρησιμοποιήσετε την ουσία για την απολύμανση των οικιακών ειδών, πρέπει να καθαριστούν μηχανικά, καθώς το προϊόν απορροφάται από οργανικές ενώσεις. Μετά τη θεραπεία, τα πράγματα μπορούν να διατηρήσουν μια συγκεκριμένη οσμή για μεγάλο χρονικό διάστημα.

Η χημική ένωση δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την επεξεργασία χώρων αποθήκευσης και παρασκευής προϊόντων διατροφής. Δεν επηρεάζει το χρώμα ή τη δομή του υφάσματος. Καταστρέφει τις βερνικωμένες επιφάνειες.

Για παιδιά

Το προϊόν δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην παιδιατρική πρακτική.

Κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης και της γαλουχίας

Η φαινόλη δεν συνταγογραφείται κατά τη διάρκεια του θηλασμού και κατά τη διάρκεια του θηλασμού εγκυμοσύνη .

Φάρμακα που περιέχουν (Ανάλογα)

Η φαινόλη περιλαμβάνεται στα ακόλουθα φάρμακα: Διάλυμα φαινόλης σε γλυκερίνη , Φαρμακευτικό . Περιέχεται στα παρασκευάσματα ως συντηρητικό: Εκχύλισμα Belladonna , Δερματικό διαγνωστικό κιτ για φαρμακευτικές αλλεργίες , και ούτω καθεξής.

ΟΡΙΣΜΟΣ

Φαινόλες- παράγωγα αρωματικών υδρογονανθράκων, στα μόρια των οποίων οι ομάδες υδροξυλίου συνδέονται άμεσα με τα άτομα άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου. Η λειτουργική ομάδα, όπως αυτή των αλκοολών, είναι το ΟΗ.

Η φαινόλη είναι μια στερεή, άχρωμη, κρυσταλλική ουσία, χαμηλής τήξης, πολύ υγροσκοπική, με χαρακτηριστική οσμή. Στον αέρα, η φαινόλη οξειδώνεται, έτσι οι κρύσταλλοι της αποκτούν αρχικά μια ροζ απόχρωση (Εικ. 1) και κατά τη μακροχρόνια αποθήκευση σκουραίνουν και γίνονται πιο κόκκινοι. Είναι ελαφρώς διαλυτό στο νερό σε θερμοκρασία δωματίου, αλλά διαλύεται γρήγορα και καλά στους 60 - 70 o C. Η φαινόλη είναι χαμηλής τήξης, το σημείο τήξης της είναι 43 o C. Είναι τοξική.

Ρύζι. 1. Φαινόλη. Εμφάνιση.

Παρασκευή φαινόλης

Σε βιομηχανική κλίμακα, η φαινόλη λαμβάνεται από λιθανθρακόπισσα. Μεταξύ των εργαστηριακών μεθόδων χρησιμοποιώ συχνότερα τις ακόλουθες:

- υδρόλυση χλωροβενζολίου

C 6 H 5 Cl + NaOH→ C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).

- αλκαλική τήξη αλάτων αρενοσουλφονικών οξέων

C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).

— μέθοδος κουμένιου (οξείδωση ισοπροπυλοβενζολίου)

C6H5-C(CH3)H-CH3 + O2 →C6H5OH + CH3-C(O)-CH3 (H+, t0).

Χημικές ιδιότητες της φαινόλης

Οι χημικοί μετασχηματισμοί της φαινόλης συμβαίνουν κυρίως με τη διάσπαση:

1) Συνδέσεις O-H

— αλληλεπίδραση με μέταλλα

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 .

- αλληλεπίδραση με αλκάλια

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.

— αλληλεπίδραση με ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος

C6H5-OH + Cl-C(O)-O-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + CH3COOH (t 0).

— αλληλεπίδραση με αλογονίδια καρβοξυλικού οξέος

C6H5-OH + Cl-C(O)-CH3 → C6H5-O-C(O)-CH3 + HCl (t0).

- αλληλεπίδραση με FeCl 3 (ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη - εμφάνιση μωβ χρώματος, το οποίο εξαφανίζεται όταν προστίθεται οξύ)

6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl - .

2) συνδέσεις Γ sp 2 -Η κυρίως σε Ο- Και n- διατάξεις

- βρωμίωση

C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH↓ + 3HBr.

- νίτρωση (σχηματισμός πικρινικού οξέος)

C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (συμπ.) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).

3) ένα μόνο νέφος 6π-ηλεκτρονίων του δακτυλίου βενζολίου

- υδρογόνωση

C6H5OH + 3H2 → C6H11-OH (kat = Ni, t0 = 130 - 150, p = 5 - 20 atm).

Εφαρμογή φαινόλης

Η φαινόλη χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες για την παραγωγή βαφών, πλαστικών φαινόλης-φορμαλδεΰδης και φαρμακευτικών ουσιών.

Από τις διατομικές φαινόλες, η ρεσορκινόλη χρησιμοποιείται στην ιατρική ως αντισηπτικό και ως ουσία για ορισμένες κλινικές δοκιμές, και η υδροκινόνη και άλλες διατομικές φαινόλες χρησιμοποιούνται ως δημιουργοί στην επεξεργασία φωτογραφικών υλικών.

Στην ιατρική, το Lysol, που περιέχει διάφορες φαινόλες, χρησιμοποιείται για την απολύμανση δωματίων και επίπλων.

Ορισμένες φαινόλες χρησιμοποιούνται ως αντιοξειδωτικά - ουσίες που εμποδίζουν την αλλοίωση των τροφίμων κατά τη μακροχρόνια αποθήκευση (λίπη, έλαια, συμπυκνώματα τροφίμων).

Παραδείγματα επίλυσης προβλημάτων

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 1

ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ 2

φαινόλες -οργανικές ουσίες των οποίων τα μόρια περιέχουν μια ρίζα φαινυλίου συνδεδεμένη με μία ή περισσότερες υδροξοομάδες. Όπως και τα αλκοόλ, ταξινομούνται οι φαινόλεςαπό ατομικότητα, δηλ. από τον αριθμό των υδροξυλομάδων.

Μονοϋδρικές φαινόλεςπεριέχουν μία ομάδα υδροξυλίου στο μόριο:

Πολυϋδρικές φαινόλεςπεριέχουν περισσότερες από μία ομάδες υδροξυλίου σε μόρια:

Υπάρχουν επίσης πολυϋδρικές φαινόλες που περιέχουν τρεις ή περισσότερες υδροξυλομάδες στον δακτύλιο βενζολίου.

Ας ρίξουμε μια πιο προσεκτική ματιά στη δομή και τις ιδιότητες του απλούστερου εκπροσώπου αυτής της κατηγορίας - φαινόλης C 6 H 5 OH. Το όνομα αυτής της ουσίας αποτέλεσε τη βάση για το όνομα ολόκληρου του cass - φαινόλες.

Φυσικές ιδιότητες της φαινόλης

Η φαινόλη είναι μια στερεή, άχρωμη κρυσταλλική ουσία, σημείο τήξεως = 43°C, σημείο βρασμού = 181°C, με έντονη χαρακτηριστική οσμή Η φαινόλη είναι ελαφρώς διαλυτή στο νερό σε θερμοκρασία δωματίου. Ένα υδατικό διάλυμα φαινόλης ονομάζεται καρβολικό οξύ. Σε επαφή με το δέρμα προκαλείεγκαύματα, Επομένως, η χρήση της φαινόλης πρέπει να γίνεται πολύ προσεκτικά!

Χημικές ιδιότητες της φαινόλης

Στις περισσότερες αντιδράσεις, οι φαινόλες είναι πιο ενεργές στον δεσμό Ο-Η, καθώς αυτός ο δεσμός είναι πιο πολικός λόγω της μετατόπισης της πυκνότητας ηλεκτρονίων από το άτομο οξυγόνου προς τον δακτύλιο βενζολίου (συμμετοχή του μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων του ατόμου οξυγόνου στο p -σύστημα σύζευξης). Η οξύτητα των φαινολών είναι πολύ μεγαλύτερη από αυτή των αλκοολών. Για τις φαινόλες, οι αντιδράσεις διάσπασης του δεσμού C-O δεν είναι τυπικές, αφού το άτομο οξυγόνου είναι σταθερά συνδεδεμένο με το άτομο άνθρακα του δακτυλίου βενζολίου λόγω της συμμετοχής του μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων του στο σύστημα σύζευξης. Η αμοιβαία επίδραση των ατόμων στο μόριο της φαινόλης εκδηλώνεται όχι μόνο στη συμπεριφορά της ομάδας υδροξυλίου, αλλά και στη μεγαλύτερη αντιδραστικότητα του δακτυλίου του βενζολίου. Η ομάδα υδροξυλίου αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά (ομάδες ΟΗ)

Όξινες ιδιότητες της φαινόλης

Το άτομο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου έχει όξινο χαρακτήρα. Επειδή Δεδομένου ότι οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι πιο έντονες από εκείνες του νερού και των αλκοολών, η φαινόλη αντιδρά όχι μόνο με τα μέταλλα των αλκαλίων, αλλά και με τα αλκάλια για να σχηματίσει φαινόλες:

Η οξύτητα των φαινολών εξαρτάται από τη φύση των υποκαταστατών (δότης ή δέκτη πυκνότητας ηλεκτρονίων), τη θέση σε σχέση με την ομάδα ΟΗ και τον αριθμό των υποκαταστατών. Η μεγαλύτερη επίδραση στην οξύτητα του ΟΗ των φαινολών ασκείται από ομάδες που βρίσκονται στις ορθο- και παρα-θέσεις. Οι δότες αυξάνουν την ισχύ του δεσμού Ο-Η (μειώνοντας έτσι την κινητικότητα του υδρογόνου και τις όξινες ιδιότητες), οι δέκτες μειώνουν την ισχύ του δεσμού Ο-Η, ενώ η οξύτητα αυξάνεται:

Ωστόσο, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι λιγότερο έντονες από αυτές των ανόργανων και καρβοξυλικών οξέων. Για παράδειγμα, οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης είναι περίπου 3000 φορές μικρότερες από αυτές του ανθρακικού οξέος. Επομένως, περνώντας διοξείδιο του άνθρακα μέσω ενός υδατικού διαλύματος φαινολικού νατρίου, μπορεί να απομονωθεί ελεύθερη φαινόλη.

Η προσθήκη υδροχλωρικού ή θειικού οξέος σε ένα υδατικό διάλυμα φαινολικού νατρίου οδηγεί επίσης στο σχηματισμό φαινόλης:

Ποιοτική αντίδραση στη φαινόλη

Η φαινόλη αντιδρά με το χλωριούχο σίδηρο για να σχηματίσει μια έντονα μοβ σύμπλοκη ένωση. Αυτή η αντίδραση επιτρέπει την ανίχνευση της ακόμη και σε πολύ περιορισμένες ποσότητες. χλωρίδιο (3).

Αντιδράσεις του βενζολικού δακτυλίου της φαινόλης

Η παρουσία ενός υδροξυλικού υποκαταστάτη διευκολύνει πολύ την εμφάνιση αντιδράσεων ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης στον δακτύλιο βενζολίου.

1. Βρωμίωση της φαινόλης.Σε αντίθεση με το βενζόλιο, η βρωμίωση της φαινόλης δεν απαιτεί την προσθήκη καταλύτη (βρωμιούχο σίδηρο(3). Επιπλέον, η αλληλεπίδραση με τη φαινόλη συμβαίνει επιλεκτικά: τα άτομα βρωμίου κατευθύνονται προς ορθο-Και ζεύγος-θέσεις, αντικαθιστώντας τα άτομα υδρογόνου που βρίσκονται εκεί. Η επιλεκτικότητα της υποκατάστασης εξηγείται από τα χαρακτηριστικά της ηλεκτρονικής δομής του μορίου της φαινόλης που συζητήθηκαν παραπάνω.

Έτσι, όταν η φαινόλη αντιδρά με βρωμιούχο νερό, σχηματίζεται ένα λευκό ίζημα 2,4,6-τριβρωμοφαινόλης:

Αυτή η αντίδραση, όπως και η αντίδραση με χλωριούχο σίδηρο(3), εξυπηρετεί ποιοτική ανίχνευση φαινόλης.

2.Νίτρωση της φαινόληςεμφανίζεται επίσης πιο εύκολα από τη νίτρωση του βενζολίου. Η αντίδραση με αραιό νιτρικό οξύ λαμβάνει χώρα σε θερμοκρασία δωματίου. Ως αποτέλεσμα, σχηματίζεται ένα μείγμα ορθο-Και παρωισομερή νιτροφαινόλης:

Όταν χρησιμοποιείται συμπυκνωμένο νιτρικό οξύ, σχηματίζεται το 2,4,6, τρινιτριτεφαινόλη-πικρινικό οξύ, ένα εκρηκτικό:

3. Υδρογόνωση του αρωματικού δακτυλίου της φαινόληςπαρουσία καταλύτη περνάει εύκολα:

4.Πολυσυμπύκνωση φαινόλης με αλδεΰδες,Συγκεκριμένα, με τη φορμαλδεΰδη συμβαίνει με το σχηματισμό προϊόντων αντίδρασης - ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης και στερεά πολυμερή.

Η αλληλεπίδραση της φαινόλης με τη φορμαλδεΰδη μπορεί να περιγραφεί με το ακόλουθο σχήμα:

Το μόριο διμερούς διατηρεί «κινητά» άτομα υδρογόνου, πράγμα που σημαίνει ότι η περαιτέρω συνέχιση της αντίδρασης είναι δυνατή με επαρκή αριθμό αντιδραστηρίων:

Αντίδραση πολυσυμπύκνωση,εκείνοι. η αντίδραση παραγωγής πολυμερούς, η οποία συμβαίνει με την απελευθέρωση ενός υποπροϊόντος χαμηλού μοριακού βάρους (νερό), μπορεί να συνεχιστεί περαιτέρω (μέχρι να καταναλωθεί πλήρως ένα από τα αντιδραστήρια) με το σχηματισμό τεράστιων μακρομορίων. Η διαδικασία μπορεί να περιγραφεί από τη συνοπτική εξίσωση:

Ο σχηματισμός γραμμικών μορίων συμβαίνει σε συνηθισμένες θερμοκρασίες. Η διεξαγωγή της ίδιας αντίδρασης όταν θερμαίνεται οδηγεί στο γεγονός ότι το προκύπτον προϊόν έχει διακλαδισμένη δομή, είναι στερεό και αδιάλυτο στο νερό Ως αποτέλεσμα της θέρμανσης μιας ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης γραμμικής δομής με περίσσεια αλδεΰδης, στερεού πλαστικού. λαμβάνονται μάζες με μοναδικές ιδιότητες. Τα πολυμερή με βάση τις ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης χρησιμοποιούνται για την κατασκευή βερνικιών και χρωμάτων, πλαστικών προϊόντων που είναι ανθεκτικά στη θέρμανση, την ψύξη, το νερό, τα αλκάλια και τα οξέα. Τα πιο κρίσιμα και σημαντικά μέρη των ηλεκτρικών συσκευών, τα περιβλήματα των μονάδων ισχύος και τα εξαρτήματα μηχανών, και η πολυμερής βάση των πλακών τυπωμένου κυκλώματος για συσκευές ραδιοφώνου είναι κατασκευασμένα από πολυμερή που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης. Οι κόλλες που βασίζονται σε ρητίνες φαινόλης-φορμαλδεΰδης είναι ικανές να συνδέουν αξιόπιστα μέρη μεγάλης ποικιλίας φύσεων, διατηρώντας την υψηλότερη αντοχή της άρθρωσης σε ένα πολύ μεγάλο εύρος θερμοκρασιών. Αυτή η κόλλα χρησιμοποιείται για τη σύνδεση της μεταλλικής βάσης των λαμπτήρων φωτισμού σε γυάλινη λάμπα Έτσι, η φαινόλη και τα προϊόντα που βασίζονται σε αυτήν χρησιμοποιούνται ευρέως.

Εφαρμογή φαινολών

Η φαινόλη είναι μια στερεή ουσία με χαρακτηριστική οσμή που προκαλεί εγκαύματα εάν έρθει σε επαφή με το δέρμα. Δηλητηριώδης. Διαλύεται στο νερό, το διάλυμά του ονομάζεται καρβολικό οξύ (αντισηπτικό). Ήταν η πρώτη αντισηπτική που εισήχθη στο χειρουργείο. Χρησιμοποιείται ευρέως για την παραγωγή πλαστικών, φαρμάκων (σαλικυλικό οξύ και τα παράγωγά του), βαφών, εκρηκτικών.

Σχηματίζεται με βάση το βενζόλιο. Υπό κανονικές συνθήκες, είναι στερεές τοξικές ουσίες με συγκεκριμένο άρωμα. Στη σύγχρονη βιομηχανία, αυτές οι χημικές ενώσεις παίζουν σημαντικό ρόλο. Όσον αφορά τον όγκο χρήσης, η φαινόλη και τα παράγωγά της συγκαταλέγονται στις είκοσι πιο δημοφιλείς χημικές ενώσεις στον κόσμο. Χρησιμοποιούνται ευρέως στη χημική και ελαφριά βιομηχανία, στα φαρμακευτικά προϊόντα και στην ενέργεια. Επομένως, η παραγωγή φαινόλης σε βιομηχανική κλίμακα είναι ένα από τα κύρια καθήκοντα της χημικής βιομηχανίας.

Ονομασίες φαινόλης

Το αρχικό όνομα της φαινόλης είναι καρβολικό οξύ. Αργότερα, αυτή η ένωση ονομάστηκε «φαινόλη». Ο τύπος αυτής της ουσίας φαίνεται στο σχήμα:

Τα άτομα φαινόλης αριθμούνται από το άτομο άνθρακα που είναι συνδεδεμένο με την υδροξοομάδα ΟΗ. Η αλληλουχία συνεχίζεται με τέτοια σειρά ώστε τα άλλα υποκατεστημένα άτομα να λαμβάνουν τους μικρότερους αριθμούς. Τα παράγωγα φαινόλης υπάρχουν με τη μορφή τριών στοιχείων, τα χαρακτηριστικά των οποίων εξηγούνται από τις διαφορές στα δομικά τους ισομερή. Διάφορες ορθο-, μετα-, παρα-κρεσόλες είναι μόνο μια τροποποίηση της βασικής δομής της ένωσης του δακτυλίου βενζολίου και της ομάδας υδροξυλίου, ο βασικός συνδυασμός της οποίας είναι η φαινόλη. Ο τύπος αυτής της ουσίας σε χημική σημείωση μοιάζει με C 6 H 5 OH.

Φυσικές ιδιότητες της φαινόλης

Οπτικά, η φαινόλη εμφανίζεται ως στερεοί, άχρωμοι κρύσταλλοι. Στον ανοιχτό αέρα οξειδώνονται, δίνοντας στην ουσία μια χαρακτηριστική ροζ απόχρωση. Υπό κανονικές συνθήκες, η φαινόλη είναι αρκετά ελάχιστα διαλυτή στο νερό, αλλά με αύξηση της θερμοκρασίας στους 70 o ο αριθμός αυτός αυξάνεται απότομα. Σε αλκαλικά διαλύματα αυτή η ουσία είναι διαλυτή σε οποιαδήποτε ποσότητα και σε οποιαδήποτε θερμοκρασία.

Αυτές οι ιδιότητες διατηρούνται και σε άλλες ενώσεις, τα κύρια συστατικά των οποίων είναι οι φαινόλες.

Χημικές ιδιότητες

Οι μοναδικές ιδιότητες της φαινόλης εξηγούνται από την εσωτερική της δομή. Στο μόριο αυτής της χημικής ουσίας, το ρ-τροχιακό του οξυγόνου σχηματίζει ένα ενιαίο σύστημα p με τον δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η στενή αλληλεπίδραση αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του αρωματικού δακτυλίου και μειώνει αυτόν τον δείκτη για το άτομο οξυγόνου. Σε αυτή την περίπτωση, η πολικότητα των δεσμών της υδροξοομάδας αυξάνεται σημαντικά και το υδρογόνο που περιλαμβάνεται στη σύνθεσή του αντικαθίσταται εύκολα από οποιοδήποτε μέταλλο αλκαλίου. Έτσι σχηματίζονται διάφορες φαινολικές ενώσεις. Αυτές οι ενώσεις δεν αποσυντίθενται με το νερό όπως οι αλκοολικές ενώσεις, αλλά τα διαλύματά τους μοιάζουν πολύ με άλατα ισχυρών βάσεων και ασθενών οξέων, επομένως έχουν μια αρκετά έντονη αλκαλική αντίδραση. Οι φαινόλες αντιδρούν με διάφορα οξέα ως αποτέλεσμα της αντίδρασης, οι φαινόλες μειώνονται. Οι χημικές ιδιότητες αυτής της ένωσης της επιτρέπουν να αντιδρά με οξέα, σχηματίζοντας εστέρες. Για παράδειγμα, η αντίδραση φαινόλης και οξικού οξέος οδηγεί στον σχηματισμό φαινυλεστέρα (φαινυοξικό).

Η αντίδραση νίτρωσης είναι ευρέως γνωστή, στην οποία, υπό την επίδραση 20% νιτρικού οξέος, η φαινόλη σχηματίζει ένα μείγμα παρα- και ορθονιτροφαινολών. Όταν η φαινόλη υποβάλλεται σε επεξεργασία με πυκνό νιτρικό οξύ, παράγει 2,4,6-τρινιτροφαινόλη, η οποία μερικές φορές ονομάζεται πικρικό οξύ.

Φαινόλη στη φύση

Ως ανεξάρτητη ουσία, η φαινόλη βρίσκεται στη φύση στην λιθανθρακόπισσα και σε ορισμένα είδη λαδιού. Αλλά για τις βιομηχανικές ανάγκες αυτή η ποσότητα δεν παίζει κανένα ρόλο. Ως εκ τούτου, η τεχνητή λήψη φαινόλης έχει γίνει προτεραιότητα για πολλές γενιές επιστημόνων. Ευτυχώς, αυτό το πρόβλημα επιλύθηκε και τελικά ελήφθη τεχνητή φαινόλη.

Ιδιότητες, παραλαβή

Η χρήση διαφόρων αλογόνων καθιστά δυνατή τη λήψη φαινολικών, από τις οποίες σχηματίζεται βενζόλιο κατά την περαιτέρω επεξεργασία. Για παράδειγμα, η θέρμανση του υδροξειδίου του νατρίου και του χλωροβενζολίου παράγει φαινολικό νάτριο, το οποίο, όταν εκτίθεται σε οξύ, διασπάται σε αλάτι, νερό και φαινόλη. Ο τύπος για μια τέτοια αντίδραση δίνεται εδώ:

C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O

Τα αρωματικά σουλφονικά οξέα είναι επίσης πηγή για την παραγωγή βενζολίου. Η χημική αντίδραση πραγματοποιείται με ταυτόχρονη τήξη αλκαλίου και σουλφονικού οξέος. Όπως φαίνεται από την αντίδραση, πρώτα σχηματίζονται φαινοξείδια. Όταν υποβάλλονται σε επεξεργασία με ισχυρά οξέα, ανάγονται σε πολυϋδρικές φαινόλες.

Φαινόλη στη βιομηχανία

Θεωρητικά, ο απλούστερος και πολλά υποσχόμενος τρόπος λήψης φαινόλης μοιάζει με αυτό: με τη βοήθεια ενός καταλύτη, το βενζόλιο οξειδώνεται με οξυγόνο. Αλλά μέχρι τώρα, δεν έχει επιλεγεί καταλύτης για αυτήν την αντίδραση. Ως εκ τούτου, άλλες μέθοδοι χρησιμοποιούνται επί του παρόντος στη βιομηχανία.

Μια συνεχής βιομηχανική μέθοδος για την παραγωγή φαινόλης αποτελείται από την αλληλεπίδραση χλωροβενζολίου και διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 7%. Το προκύπτον μείγμα διέρχεται από ένα σύστημα σωλήνων ενάμιση χιλιομέτρου που θερμαίνεται σε θερμοκρασία 300 C. Υπό την επίδραση της θερμοκρασίας και διατηρούμενης υψηλής πίεσης, οι πρώτες ουσίες αντιδρούν, με αποτέλεσμα τη 2,4-δινιτροφαινόλη και άλλα προϊόντα.

Πριν από λίγο καιρό, αναπτύχθηκε μια βιομηχανική μέθοδος για την παραγωγή ουσιών που περιέχουν φαινόλη με τη μέθοδο του κουμένιου. Αυτή η διαδικασία αποτελείται από δύο στάδια. Πρώτον, το ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμένιο) λαμβάνεται από το βενζόλιο. Για να γίνει αυτό, το βενζόλιο αλκαλοποιείται με προπυλένιο. Η αντίδραση μοιάζει με αυτό:

Μετά από αυτό, το κουμένιο οξειδώνεται με οξυγόνο. Η έξοδος της δεύτερης αντίδρασης είναι φαινόλη και ένα άλλο σημαντικό προϊόν, η ακετόνη.

Η φαινόλη μπορεί να παραχθεί σε βιομηχανική κλίμακα από τολουόλιο. Για να γίνει αυτό, το τολουόλιο οξειδώνεται στο οξυγόνο που περιέχεται στον αέρα. Η αντίδραση λαμβάνει χώρα παρουσία καταλύτη.

Παραδείγματα φαινολών

Τα πλησιέστερα ομόλογα των φαινολών ονομάζονται κρεζόλες.

Υπάρχουν τρεις τύποι κρεζόλ. Η μετα-κρεσόλη υπό κανονικές συνθήκες είναι υγρή, η παρα-κρεσόλη και η ορθοκρεσόλη είναι στερεά. Όλες οι κρεσόλες είναι ελάχιστα διαλυτές στο νερό και οι χημικές τους ιδιότητες είναι σχεδόν παρόμοιες με τη φαινόλη. Στη φυσική τους μορφή, οι κρεζόλες βρίσκονται στην λιθανθρακόπισσα στη βιομηχανία και χρησιμοποιούνται στην παραγωγή βαφών και ορισμένων τύπων πλαστικών.

Παραδείγματα διατομικών φαινολών περιλαμβάνουν παρα-, ορθο- και μετα-υδροβενζόλια. Όλα είναι στερεά, εύκολα διαλυτά στο νερό.

Ο μόνος εκπρόσωπος της τριϋδρικής φαινόλης είναι η πυρογαλλόλη (1,2,3-τριυδροξυβενζόλιο). Ο τύπος του παρουσιάζεται παρακάτω.

Η πυρογαλόλη είναι ένας αρκετά ισχυρός αναγωγικός παράγοντας. Οξειδώνεται εύκολα, επομένως χρησιμοποιείται για την παραγωγή αερίων χωρίς οξυγόνο. Αυτή η ουσία είναι γνωστή στους φωτογράφους και χρησιμοποιείται ως προγραμματιστής.