Authentizität von Hexamethylentetramin. Quantifizierung

Identifizierung von Hexamethylentetramin

Wenn wässrige Lösungen von Hexamethylentetramin erhitzt werden, hydrolysiert es unter Bildung von Formaldehyd und Ammoniak.

In einer sauren Umgebung zersetzt sich Hexamethylentetramin unter Freisetzung von Formaldehyd. Wenn der Reaktionsmischung eine Alkalilösung zugesetzt wird, ist ein Geruch von Ammoniak zu spüren.

Diese Reaktion wird in der GF als Echtheitsreaktion auf Hexamethylentetramin angegeben.

Beim Erhitzen mit Salicylsäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure entsteht eine violettrote Farbe.

Die Reaktion basiert auf der Freisetzung von Formaldehyd, das in Gegenwart von Schwefelsäure mit Salicylsäure einen Aurinfarbstoff bildet.

Hexamethylentetramin ist eine einsaure Base, der tertiäre Stickstoff verleiht ihr basische Eigenschaften, sodass sie mit Säuren Doppelsalze bildet, beispielsweise Hexamethylentetraminhydrochlorid. Die Anwesenheit von tertiärem Stickstoff führt wie in Alkaloiden auch zur Bildung von Pikraten (gelber Niederschlag), Tetraiodiden und anderen Reaktionsprodukten. Hexamethylentetramin hat die Fähigkeit, mit Silber-, Calcium- und Phosgensalzen komplexe Verbindungen zu bilden.

Im Hinblick auf die gute Qualität des Arzneimittels erfordert GF das Fehlen organischer Verunreinigungen und Verunreinigungen von Ammoniumsalzen (Gelbfärbung sollte durch die Zugabe von Nessler-Reagenz zur Arzneimittellösung beim Erhitzen von Nessler-Reagenz nicht auftreten), paraforme Verunreinigungen (Trübung der Lösung durch Zugabe von Nessler-Reagenz beim Erhitzen). Verunreinigungen von Chloriden, Sulfaten und Schwermetallen sind im Rahmen der einschlägigen Normen zulässig.

Quantitative Bestimmung von Hexamethylentetramin

Der quantitative Gehalt des Arzneimittels kann durch die Neutralisationsmethode bestimmt werden. Eine Probe des Arzneimittels wird mit einer bestimmten Menge einer titrierten Schwefelsäurelösung erhitzt; nach dem Abkühlen der Mischung wird die überschüssige Säure mit Alkali gegen Methylrot titriert. Parallel dazu wird unter gleichen Bedingungen ein Kontrollexperiment durchgeführt (Arzneibuchmethode).

Hexamethylentetramin als Base kann mit einer Säure gegen einen gemischten Indikator (Methylenblau und Methylorange) titriert werden, bis der Farbumschlag von grün nach blauviolett erfolgt.

Diese Methode ist weniger genau als die erste, wird jedoch häufig bei der schnellen Analyse von Arzneimittelmischungen eingesetzt.

Anwendungen von Hexamethylentetramin

Als Desinfektionsmittel wird Hexamethylentetramin verwendet. Seine Wirkung beruht auf der Bildung von Formaldehyd im sauren Milieu, das eine desinfizierende Wirkung hat. Wird bei Erkrankungen der Harnwege eingesetzt. Es ist zu berücksichtigen, dass das Medikament bei nicht saurem Urin unwirksam ist, da es nicht in Formaldehyd zerfällt. Neben der antiseptischen Wirkung weist Hexamethylentetramin teilweise auch eine gichthemmende Wirkung auf und wird daher auch bei Rheuma eingesetzt.

Hexamethylentetramin wird auch häufig als Mittel gegen Grippe eingesetzt. Das Medikament wird oral in Pulverform und Tabletten sowie intravenös in Form einer 40 %igen Lösung verschrieben.

Erhältlich in Pulverform und Tabletten zu 0,25 und 0,5 g sowie in Ampullen zu 5–10 ml 40 %iger Lösung. Sollte in gut verschlossenen Gläsern aufbewahrt werden.

Physikalisch-chemische Eigenschaften Hexamethylentetramin ist ein Produkt der Reaktion einer Formaldehydlösung mit Ammoniak. Es wurde zuerst von A.M. erhalten. Butlerov (1860), aber erst 35 Jahre nach seiner Entdeckung begann seine Anwendung in der Medizin.

Hexamethylentetramin ist ein weißes kristallines Pulver, sehr hygroskopisch. Hat keinen Geruch. Der Geschmack ist scharf, zuerst süß, dann bitter. Das Medikament ist in Wasser und Alkohol gut löslich, in Chloroform löslich und in Ether nahezu unlöslich. Wässrige Lösungen von Hexamethylentetramin reagieren leicht alkalisch. Beim Erhitzen verdampfen sie, ohne zu schmelzen. Wenn wässrige Lösungen von Hexamethylentetramin erhitzt werden, hydrolysiert es unter Bildung von Formaldehyd und Ammoniak.

Hexamethylentetramin ist eine einsaure Base, der tertiäre Stickstoff verleiht ihr basische Eigenschaften, sodass sie mit Säuren Doppelsalze bildet, zum Beispiel Hexamethylentetraminhydrochlorid. Das Vorhandensein von tertiärem Stickstoff führt wie in Alkaloiden auch zur Bildung von Pikraten (gelber Niederschlag), Tetraiodiden (CH2) β-14 und anderen Reaktionsprodukten. Hexamethylentetramin hat die Fähigkeit, mit Silber-, Calcium- und Phosgensalzen komplexe Verbindungen zu bilden.

Methoden zur Analyse von Urotropin

Hexamethylentetramin zersetzt sich in saurer Umgebung unter Freisetzung von Formaldehyd. Wenn der Reaktionsmischung eine Alkalilösung zugesetzt wird, ist ein Geruch von Ammoniak zu spüren.

Der quantitative Gehalt des Arzneimittels kann durch die Neutralisationsmethode bestimmt werden. Eine Probe des Arzneimittels wird mit einer bestimmten Menge einer titrierten Schwefelsäurelösung erhitzt; nach dem Abkühlen der Mischung wird die überschüssige Säure mit Alkali gegen Methylrot titriert. Parallel dazu wird unter gleichen Bedingungen ein Kontrollexperiment durchgeführt (Arzneibuchmethode).

5 ml einer 10 %igen Lösung werden in einen 50 ml-Messkolben gegeben und das Volumen der Lösung mit Wasser bis zur Marke aufgefüllt. Zu 2 ml der verdünnten Lösung 2 ml Wasser, 2 Tropfen Methylorange-Lösung, 1 Tropfen Methylenblau-Lösung hinzufügen und mit 0,1 N titrieren. mit einer Salzsäurelösung bis zur violetten Färbung.

1 ml 0,1 k. Salzsäurelösung entspricht 0,0140 g Hexamethylentetramin.

Um eine 2 %ige Lösung zu analysieren, nehmen Sie 1 ml Hexamethylentetramin-Lösung, geben Sie 2 Tropfen Methylorange-Lösung und 1 Tropfen Methylenblau-Lösung hinzu und titrieren Sie mit 0,1 N. mit einer Salzsäurelösung bis zur violetten Färbung.

Der Mengengehalt an Hexamethylentetramin (x,%) in einer 10%igen Lösung wird nach folgender Formel berechnet:

A - Volumen der zur Bestimmung entnommenen Hexamethylentetraminlösung, ml (5 ml);

V1- Volumen der Arzneimittellösung nach der ersten Verdünnung, ml (50 ml);

V2- Volumen eines Aliquots der zur Titration entnommenen Verdünnung, ml (2 ml);

V- Volumen des für die Titration verwendeten Titriermittels (HCl);

ZU - Korrekturfaktor zur Konzentration der Titriermittellösung;

T - Titriermitteltiter für die zu bestimmende Substanz.

Hexamin (Hexamin, Hexamethylentetramin, Methenamin, Lebensmittelzusatzstoff E239, trockener Kraftstoff, trockener Alkohol)– ein synthetisches Medikament, antibakterielles Medikament, Bestandteil bei der Herstellung von Kunststoffen und synthetischem Kautschuk.

Physikalisch-chemische Eigenschaften.

Chemische Formel: C 6 H 12 N 4. Aussehen – farblose rhombische Kristalle, geruchlos. Dichte: 1,27 g/cm3. Schmelzpunkt 263°C. Zersetzungstemperatur 280°C. Beim Erhitzen verdampft es, ohne zu schmelzen. Brennt mit blasser Flamme. Wässrige Lösungen reagieren alkalisch. In einer sauren Umgebung zerfällt es und setzt Formaldehyd frei. Verbrennungswärme 30,045 MJ/kg.

Löslichkeit von Methenamin in verschiedenen Lösungsmitteln

Anwendung.

Hexamin wird für den Anbau von Hefestammkulturen verwendet. In der fertigen Hefe sollten keine Rückstände davon vorhanden sein.
Technisches Methenamin wird bei der Herstellung von Kunststoffen, Synthesekautschuk und Lackfilmen verwendet. in der analytischen Chemie zur Herstellung von Pufferlösungen, zur mikrokristallinen Entdeckung einer Reihe von Ionen; bei der Herstellung von Sprengstoffen (Rohstoffe zur Herstellung von Hexogen) und Hexamethylentriperoxiddiamin; als Korrosionsinhibitor.
Es wird in der Medizin als Arzneimittel (Antiseptikum) zur Behandlung der Harnwege und als Mittel gegen Grippe eingesetzt.
In der Lebensmittelindustrie wird Hexamethylentetramin als Konservierungszusatz E239 verwendet. Es wird bei der Käseherstellung sowie zur Konservierung von rotem Kaviar verwendet.
Im Alltag wird es als trockener Brennstoff („trockener Alkohol“) zum Kochen (Erwärmen) von Speisen, zum Anzünden und Kalzinieren von Öfen, zum Heizen von Kellern, Garagen usw. verwendet.

Die Verwendung von Methenamin als Korrosionsinhibitor bei der Reinigung von Wärmekraftanlagen.

Zur chemischen Entfernung von Eisenoxidablagerungen aus Kohlenstoffstählen in Wärmetauschern werden verschiedene komplexe Inhibitoren eingesetzt, zu denen auch Methenamin gehört.

Die gleichzeitige Reinigung der Innenfläche von Eisenoxiden und Entfettung erfolgt mit einer wässrigen Lösung: 0,5 % Hexamin; 0,5 % PB-5-Inhibitor; 0,3 % OP-7. Diese Lösung schützt Stahl bei Temperaturen über 60 °C. Die Auflösungsgeschwindigkeit von Stahl unter Zunder (bei einer Temperatur von 80 °C) beträgt 15 g/m2 *h.

Für Stahl 20 und statische Zugspannungen bis 220 MPa wird eine Waschlösung aus 4 %iger Salzsäure mit Zusatz von 0,5 % Methenamin und 0,5 % PB-5 verwendet.

Um Hochtemperaturkessel von Zunder zu befreien und die Hydrierung des Kesselstahls deutlich zu reduzieren, kann eine Lösung verwendet werden: 3 % Salzsäure; 1 % Schwefelsäure; 0,3 % Catapina; 0,5 % Methenamin. Die Temperatur der Arbeitslösung beträgt 80°C.

Die Reinigung der Oberfläche von Wärmetauschergeräten aus L-62-Messing von Eisen-Kupfer-Ablagerungen erfolgt durch Waschen mit einer 3 %igen Salzsäurelösung, die 0,05 % Fe 3+ und Cu 2+ enthält (Temperatur 60–80 °C, Lösung). Geschwindigkeit 1 m/s) mit Zusatz von Inhibitoren: 0,5 % PB-5; 0,15 % Methenamin; 0,96 % Natriumthiosulfat. Die Auflösungsgeschwindigkeit von Messing unter Ablagerungen beträgt bei einer Temperatur von 80 °C 13,8 g/m2 *h und bei einer Temperatur von 60 °C 6 g/m2 *h.

Das Ätzen von Metallen ist ein vorbereitender Vorgang vor dem Auftragen von Farben, Schutz- und Dekorfolien auf Metalloberflächen sowie vor dem Beschichten mit anderen Metallen. Das Endergebnis aller Arbeiten hängt von der Qualität der Ätzung ab.

Durch Beizen können Sie Verunreinigungen (Rost, Zunder und andere Korrosionsprodukte) von Metallteilen entfernen, die fest an der Oberfläche haften. Der Hauptzweck des Ätzens besteht darin, Korrosionsprodukte zu entfernen; In diesem Fall sollte das Grundmetall nicht geätzt werden.

In Ätzrezepten werden Lösungen von Säuren verwendet: Salpetersäure, Schwefelsäure, Salzsäure, Orthophosphorsäure, Essigsäure. Um eine Metallätzung zu verhindern, werden den Lösungen spezielle Zusätze zugesetzt. Urotropin ist eines dieser Nahrungsergänzungsmittel. Hexamin zeichnet sich durch seinen universellen Einsatz für alle oben genannten Säurelösungen und deren Kombinationen aus. Zu allen Ätzlösungen 0,5 g Methenamin pro 1 Liter Säurelösung hinzufügen.

Hexamin wird zur Konservierung einer begrenzten Anzahl von Lebensmitteln (Nicht-Massenkonsumprodukte) verwendet. Dies ist auf die Gefahr von Methenamin für die menschliche Gesundheit zurückzuführen. Insbesondere zur Konservierung von Fischkaviar wird Methenamin in Konzentrationen von bis zu 1000 mg/kg Produkt eingesetzt.

Hexamin enthält Formaldehyd, seinen Wirkstoff. Bei der Reformierung von Hexamin wird Formaldehyd abgespalten. Formaldehyd ist ein starkes Desinfektionsmittel. Es wird vom Gemeinsamen FAO/WHO-Ausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe nicht als Lebensmittelzusatzstoff empfohlen. Formaldehyd interagiert aktiv mit Proteinen und bildet mit ihnen schwer spaltbare Proteasekomplexe. In diesem Fall verhärten sich die Proteine. Dieses Phänomen wird bei der Lagerung histologischer Präparate genutzt.

Die Verwendung von technischem Methenamin zur Gewinnung eines Arzneibucharzneimittels.

Derzeit produziert die pharmazeutische Industrie kein Hexamin, sondern beschäftigt sich lediglich mit der Reinigung von technischem Hexamin gemäß den Anforderungen der Arzneibücher, d in injizierbaren Präparaten fehlen.

Bereiten Sie dazu eine 40 %ige Lösung von technischem Hexamin in destilliertem Wasser vor, geben Sie Aktivkohle hinzu, bis die Lösung klar wird, und Ammoniak, bis das Phenolphthaleinpapier leicht alkalisch reagiert. Nach einstündigem Rühren wird die Lösung filtriert und im Vakuum (700 mmHg, 45 °C) eingedampft. Die verdampfte Kristallmasse wird erneut filtriert und zentrifugiert. Die Kristalle werden mit destilliertem Wasser gewaschen und in einer dünnen Schicht im Vakuum bei einer Temperatur von 45 °C auf einen Feuchtigkeitsgehalt von 1 % getrocknet. Die direkte Ausbeute an trockenem Hexamin (ohne Regeneration aus der Mutterlauge) beträgt 40 %. Kristalle aus der Mutterlauge werden durch Umkristallisieren aus Alkohol oder Waschen der Kristalle in Alkohol und anschließende Superzentrifugation vom Geruch freier Amine und Paraform-Verunreinigungen (Paraform verursacht Trübungen in wässrigen Lösungen) gereinigt.

Quittung.

Urizol wird durch die Methode der Kontaktumwandlung von Methanol in Formaldehyd hergestellt, das mit Ammoniak in der flüssigen Phase unter Bildung von Hexaminkristallen reagiert, gefolgt von seiner Isolierung durch Fällung und Zentrifugation, Trocknung und Stabilisierung mit Siliziumdioxid.

C 6 H 12 N 4 M.v. 140,19

Eigenschaften. Farblose Kristalle oder weißes kristallines Pulver mit scharfem, süßem und dann bitterem Geschmack, geruchlos. Beim Erhitzen verdampft es, ohne zu schmelzen.

Löslichkeit. Leicht löslich in Wasser und Alkohol, löslich in Chloroform, sehr schwer löslich in Ether.

Authentizität. 2 ml einer Lösung des Arzneimittels (1:10) werden mit 2 ml verdünnter Schwefelsäure erhitzt; der Geruch von Formaldehyd tritt auf. Dann 2 ml 30 %ige Natronlauge hinzufügen und erneut erhitzen; Es entsteht ein Ammoniakgeruch.

Säure oder Alkalität. Eine Lösung von 4 g des Arzneimittels in 10 ml Wasser sollte gegenüber Lackmus alkalisch sein und keine alkalische Reaktion gegenüber Phenolphthalein hervorrufen.

Ammonium- und Paraformsalze. Zu 10 ml einer frisch zubereiteten Lösung des Arzneimittels (1:20) 5 Tropfen Nessler-Reagenz hinzufügen und 5 Minuten lang in einem Wasserbad auf 50 °C erhitzen. Es darf keine Gelbfärbung (Ammoniumsalze) oder Trübung der Lösung (Paraform) auftreten.

Notiz. Um eine Lösung des Arzneimittels (1:20) herzustellen, wird destilliertes Wasser, das den Anforderungen des Staatsfonds entspricht, zusätzlich gekocht (bis zu etwa 1/3 des Volumens), bis eine negative Reaktion mit Nesslers Reagenz auftritt. Der Test wird wie folgt durchgeführt: 10 ml Wasser werden mit 5 Tropfen Nessler-Reagenz in einem Wasserbad 10 Minuten lang auf 50 0 C erhitzt. Es dürfen keine gelben Verfärbungen oder Trübungen auftreten.

Nesslers Reagenz wird mit einer Haltbarkeitsdauer von nicht mehr als einem Monat verwendet.

Organische Verunreinigungen. 2 ml konzentrierte Schwefelsäure werden in ein Reagenzglas gegossen, zuvor mit konzentrierter Schwefelsäure gespült, 0,1 g des Arzneimittels nach und nach hinzugefügt und geschüttelt. Die Lösung sollte nicht gefärbt sein.

Chloride. 1,5 g des Arzneimittels werden in 30 ml Wasser gelöst. 10 ml der resultierenden Lösung müssen den Chloridtest bestehen (nicht mehr als 0,004 % in der Zubereitung).

Sulfate. 10 ml der gleichen Lösung müssen den Sulfattest bestehen (nicht mehr als 0,02 % im Präparat).

Schwermetalle. Eine Lösung von 2 g des Arzneimittels in 10 ml Wasser muss den Test auf Schwermetalle bestehen (nicht mehr als 0,00025 % im Arzneimittel).

Sulfatasche. 0,5 g der Droge werden in einen gewogenen Tiegel gegeben und vorsichtig gebrannt. Nach dem Abkühlen des Tiegels wird der Rückstand mit 0,5 ml konzentrierter Schwefelsäure befeuchtet, erhitzt und bis zur Gewichtskonstanz kalziniert. Sulfatasche sollte schwerelos sein.

Quantifizierung. Etwa 0,12 g der Droge (genau abgewogen) werden in einem Erlenmeyerkolben in 10 ml Wasser gelöst, 50 ml 0,1 N werden zugegeben. Schwefelsäurelösung wird die Mischung 30 Minuten bei schwacher Hitze gekocht und abgekühlt. Zur abgekühlten Flüssigkeit werden 2 Tropfen Methylrotlösung gegeben und die überschüssige Schwefelsäure mit 0,1 N titriert. mit Natronlauge, bis es gelb wird.

Parallel dazu wird ein Kontrollexperiment unter gleichen Bedingungen durchgeführt.

1 ml 0,1 k. Schwefelsäurelösung entspricht 0,003505 g Hexamethylentetramin, was in der Zubereitung mindestens 99,0 % betragen muss.

Lagerung. In gut verschlossenen Gläsern.

Notiz. Hexamethylentetramin zur Injektion muss zusätzlich folgendem Test standhalten: Bei Zugabe von 0,5 ml Aceton und 10 Tropfen einer frisch zubereiteten wässrigen Lösung von Natriumnitroprussid zu 5 ml einer Lösung des Arzneimittels (1:2,5) darf keine rosa-violette Farbe auftreten nach 10 Minuten (Amine).

Testfragen und Situationsaufgaben

1. Welche chemischen Reaktionen beweisen, dass die analysierten Stoffe zu Aldehyden gehören? Schreiben Sie die Gleichung chemischer Reaktionen.

2. Zu welchem ​​Zweck wird einer Formaldehydlösung Methanol zugesetzt?

3. Welche Methoden zur quantitativen Bestimmung von Aldehydderivaten kennen Sie? Schreiben Sie die Gleichungen chemischer Reaktionen.

4. Wie sind die Lagerungsbedingungen für Arzneistoffe aus Aldehydderivaten?

5. Wie werden Formaldehydlösung, Chloralhydrat und Hexamethylentetramin in der medizinischen Praxis eingesetzt?

6. Während der Lagerung der Formaldehydlösung bildete sich ein weißer Niederschlag. Welcher chemische Prozess fand statt? Welche chemische Zusammensetzung hat das Sediment?

7. Hexamethylentetramin ist in Wasser leicht löslich. Wie kann ich das überprüfen?

8. Welche Stoffe entstehen bei der Hydrolyse von Hexamethylentetramin?

10. Geben Sie eine Stellungnahme zur Qualität der Formaldehydlösung durch quantitative Bestimmung ab, unter Berücksichtigung der Anforderungen des Staatlichen Arzneibuchs hergestellt durch Verdünnen einer Probe von 1,0025 g in einem Messkolben mit einem Fassungsvermögen von 100 ml, 20 ml einer 0,1 mol/l Jodlösung mit K = 0,9974 wurden bis zur Marke aufgefüllt und mit 7,63 ml einer 0,1 mol/l Natriumthiosulfatlösung versetzt Für die Titration wurde K = 1,0021 verwendet.

11. Geben Sie eine Stellungnahme zur Qualität von Chloralhydrat durch quantitative Bestimmung ab, unter Berücksichtigung der Anforderungen des Staatlichen Arzneibuchs X (das Arzneimittel sollte mindestens 99,0 % und nicht mehr als 101,0 % Chloralhydrat enthalten), wenn 35 ml Pro Probe von 0,2984 g wird zur Zersetzung ein Wert von 0, für die Titration 1 mol/l Natriumhydroxidlösung und 16,35 ml 0,1 mol/l Salzsäurelösung mit K = 1,0028 entnommen. Für den Kontrollexperiment wurden 34,66 ml Titriermittel verwendet. (Mm = 165,40).

12.Welche Verunreinigungen können bei der Herstellung in Chloralhydrat-, Hexamethylentetramin- und Formaldehydlösung entstehen?

13. Um die Echtheit eines Arzneimittels festzustellen, ist die Entnahme einer Probe mit einem Gewicht von 0,2 g erforderlich. Mit welcher Genauigkeit sollte die Substanz gewogen werden?

Hexamethylentetramin (Urotropin)

Herstellung von Hexamethylentetramin

Hexamethylentetramin ist ein Produkt der Reaktion einer Formaldehydlösung mit Ammoniak. Es wurde erstmals von A. M. Butlerov (1860) entdeckt, aber erst 35 Jahre nach seiner Entdeckung begann seine Verwendung in der Medizin.

Die Rohstoffe für die Herstellung von Hexamethylentetramin sind eine 40 %ige Lösung von Formaldehyd in Wasser und Ammoniakwasser. Der Formaldehydlösung wird 25 %iges Ammoniakwasser zugesetzt, die Mischung gerührt und die Temperatur bei 40–50 °C gehalten.

Nach Abschluss der Reaktion sollte die Reaktionsmischung alkalisch sein und nach Ammoniak riechen. Der Mischung wird Aktivkohle zugesetzt, filtriert und das Filtrat im Vakuum zu einer Paste eingedampft. Beim Abkühlen kristallisieren Kristalle von Hexamethylentetramin. Sie werden abgesaugt, gewaschen und bei einer Temperatur von 30-35 °C getrocknet. Das resultierende Hexamethylentetramin wird aus Alkohol umkristallisiert.

Hexamethylentetramin ist ein weißes kristallines Pulver, sehr hygroskopisch. Hat keinen Geruch. Der Geschmack ist scharf, zuerst süß, dann bitter. Das Medikament ist in Wasser und Alkohol gut löslich, in Chloroform löslich und in Ether nahezu unlöslich. Wässrige Lösungen von Hexamethylentetramin reagieren leicht alkalisch. Beim Erhitzen verdampfen sie, ohne zu schmelzen.

Pharmakologische Eigenschaften von Hexamethylentetramin

Synonyme:

Urotropin, Aminoform, Cystamin, Cystogen, Formamin, Hexamethylentetramin, Hexamina, Methenamin, Metramin, Urisol, Urotropinum usw.

Farblose Kristalle oder weißes kristallines Pulver mit scharfem, süßem und dann bitterem Geschmack, geruchlos. Leicht löslich in Wasser (1:1,5) und Alkohol (1:10). Beim Erhitzen verdampft es, ohne zu schmelzen. Brennt mit blasser Flamme. Wässrige Lösungen reagieren alkalisch (pH der 40 %igen Lösung 7,8 – 8,2).

Für die intravenöse Verabreichung wird die Lösung aseptisch zubereitet.

Pharmakologische Eigenschaften:

Die Herstellung von Hexamethylentetramin war die erste Erfahrung (1899) bei der Herstellung eines Arzneimittels, das heute als Prodrug (Phenylsalicylat) bezeichnet wird. Beim Abbau von Hexamethylentetramin im Körper (in einer sauren Umgebung) wird Formaldehyd freigesetzt, das bei Ausscheidung im Urin eine antiseptische Wirkung hat.

Hexamethylentetramin wird als Antiseptikum bei infektiösen Prozessen im Harntrakt (Zystitis, Pyelitis) eingesetzt. Bei einer alkalischen Reaktion des Urins findet keine Ausscheidung von Formaldehyd statt und es wird keine therapeutische Wirkung beobachtet. In diesen Fällen werden Substanzen verschrieben, die die Urinreaktion auf die saure Seite verschieben (Ammoniumchlorid). Um den Abbau von Hexamethylentetramin im Magen zu verhindern, wird es auf nüchternen Magen verschrieben. Bei Bedarf wird eine Lösung von Hexamethylentetramin intravenös verabreicht.

Zu den Indikationen für den Einsatz von Hexamethylentetramin zählen außerdem Cholezystitis und Cholangitis, allergische Hauterkrankungen (Urtikaria, Erythema multiforme etc.), Augenerkrankungen (Iridozyklitis, Keratitis etc.). Das Medikament wird auch bei Meningitis, Enzephalitis und Arachnoiditis eingesetzt.

Aufgrund der Verfügbarkeit wirksamerer Wirkstoffe wird Hexamethylentetramin derzeit nicht häufig eingesetzt.

Anwendung:

Oral in Tabletten und Lösungen für Erwachsene mit 0,5 - 1,0 g pro Dosis verschrieben, für Kinder - 0,1 - 0,5 g; mehrmals täglich eingenommen. 5-10 ml einer 40 %igen Lösung werden in eine Vene injiziert.

Nebenwirkungen: Hexamethylentetramin kann eine Reizung des Nierenparenchyms hervorrufen und in manchen Fällen zur Ausbreitung des Krankheitsprozesses bei einer Nierenbeckenentzündung beitragen. Wenn Anzeichen einer Nierenreizung festgestellt werden, brechen Sie die Einnahme des Arzneimittels ab.

Freisetzungsformen: Pulver; Tabletten von 0,25 und 0,5 g; 40 %ige Lösung in Ampullen zu 5 und 10 ml.

Lagerung: in einem gut verschlossenen Behälter; Lösungen - bei einer Temperatur nicht höher als +20 C.

Hexamethylentetramin ist ein wesentlicher Bestandteil der Kombinationstabletten „Kaltsex“ und „Urobesal“. Die bisher hergestellten Urosal-Tabletten, die jeweils 0,3 g Hexamethylentetramin und Phenylsalicylat enthielten, wurden aus dem Arzneimittelsortiment ausgeschlossen.