디카인염산염(테트라카인염산염)의 동정 및 정량. 정량적 측정 임신 및 수유 중 사용

30% NaOH를 첨가하고 방출된 암모니아를 수용기에 정량적으로 증류합니다.

1) UV 스펙트럼 분석: 0.1M NaOH에 용해된 0.002% 오살미드 용액을 사용합니다. λ 최대 = 310 nm 및 335 nm

저장- 목록 B에 따라, 건조한 장소, 빛으로부터 보호하여 잘 밀폐된 용기에 보관하십시오.

애플리케이션- choleretic 제제 0.25 - 0.5 g, 하루 3회 정제.

n-아미노벤조산의 유도체.

PABA(비타민 H 1)는 엽산 분자의 필수적인 부분입니다.

PABA 에스테르는 신경 말단의 민감성(흥분성)을 억제하는 물질인 국소 마취제입니다. PABA 에스테르는 약리작용(마취) 그룹을 모방하여 알칼로이드 코카인을 성공적으로 대체했습니다.

1879년에 러시아 과학자 V.K. Antren은 코카인 알칼로이드의 마취 특성을 발견했습니다.

코카인은 Erythroxylon Coca 식물에서 분리됩니다. 활성 성분은 벤조일렉고닌 메틸 에스테르입니다. 독성이 있고 중독성이 있으며 얻기가 어렵습니다.

그건 중요해:

염기성 질소 원자의 그룹화,

방향족 고리를 가진 에스테르 그룹입니다.

PABA 파생상품은 다음 일반식으로 가장 큰 활성을 나타냅니다.

R 1, R 2 – 알킬 치환기; X = O, S, NH.

마취 효과는 다음에 따라 달라집니다.

방향족산의 성질

N(탄화수소 사슬 길이);

알킬 라디칼 R 1 및 R 2의 분자량으로부터.

생리적 활동의 감소는 다음과 같은 이유로 발생합니다.

방향족 순환의 수소화;

방향족 고리에 전자 흡인기(NO 2)를 도입하는 단계;

알킬 부분에 등구조 라디칼이 도입됩니다.

준비:

A: PABA 에스테르

І. 벤조카인, 에칠리스 아미노벤조아스*

아네스테진, 마취

PABA(파라아미노벤조산)의 에틸 에스테르.

백색의 결정성 분말, 무취, 약간 쓴 맛. T.pl. = 89-91.5°C. 물에 매우 약간 용해되며 알코올, 클로로포름, 에테르에 쉽게 용해됩니다. 염기가 약한 염은 깨지기 쉽고 빠르게 가수분해됩니다.

II. 노보카인, 노보카이눔,

프로카인 염산염, 프로카이니 염산염*

PABA β-디에틸아미노에틸 에스테르( 피-아미노벤조산) 염산염

흰색 또는 약간 크림색을 띠는 흰색, 무취의 결정성 분말. T.pl. = 154 - 156˚С

물과 알코올에 쉽게 용해되고 클로로포름과 에테르에 약간 용해됩니다.

III. 테트라카인 염산염,테트라카이니 염산염*

디카이눔 디카인.

β-디에틸아미노에틸 에테르 N-부틸아미노벤조산 염산염

백색의 결정성 분말, 무취. T.pl. = 147-150˚С. 물과 알코올에 쉽게 용해되고 에테르에는 거의 용해되지 않습니다.

B. PABA 아미드 유도체

IV. 프로카인아미드 염산염

프로카이나미디 염산염*

노보카이나미듐

β-디에틸아미노에틸아미드 PABA 염산염

백색 결정질(때때로 크림색을 띠기도 함) 무취 분말, m.p. = 165-169˚С. 물에 매우 잘 녹고, 알코올에 쉽게 녹고, 클로로포름에 약간 녹고, 에테르에는 거의 녹지 않습니다.

V. 메토클로파미드 염산염, 메토클로파미드*

4-아미노-5-클로로-N-(2-(디에틸아미노)에틸)-2-메톡시벤즈아미드 염산염

백색 분말로 물과 알코올에 쉽게 용해됩니다.

B. 디에틸아미노아세트아닐리드.

6. 트리메카인 염산염

트리메카이눔, 트리메카이니 염산염*

α-디에틸아미노-2,4,6-트리메틸아세트아닐리드 염산염.

흰색 또는 흰색의 약간 황색을 띠는 결정성 분말로 물, 알코올, 클로로포름에 매우 쉽게 용해되고 에테르에는 불용성입니다.

녹는점 = 139-142˚С.

Ⅶ. 리도카인 염산염리도카이니 염산염

자이카인, 자이카이눔

α-디에틸아미노-2,6-트리메틸아세트아닐리드 염산염.

백색 결정성 분말. 물에 매우 잘 녹고, 알코올, 클로로포름에 잘 녹고, 에테르에는 녹지 않으며, 맛은 쓰다.

T.pl. = 128-129˚С.

D. 구조가 유사한 국소마취제

Ⅷ. 부피바카인, 부피바카이눔

부피바카인 염산염. 부피바카이니 염산염*

1-부틸-N-(2,6-디메틸페닐)-2-피페리딘카르복스아미드 염산염, 일수화물.

백색의 결정성 분말로 물에 쉽게 용해된다.

Ⅸ. 울트라카인. 울트라카이넘.

아르티카인 염산염. Articaini 염산염.

백색 분말로 물에 쉽게 용해됩니다.

PABA 에스테르의 합성

출발 물질은 n-니트로톨루엔의 산화에 의해 얻어지는 니트로벤조산입니다.

1) 마취제(벤조카인), 1890

PABA 에틸 에스테르(마취제)

2) 프로카인 염산염(노보카인), 1905

→ 노보카인

3) 디카인(테트라카인 염산염)

→ 디카인

PABA 아미드의 합성

아조 염료는 체리색을 띠고 마취제의 경우 주황색입니다.

1.2. 알데히드와의 축합 반응

(N-디메틸아미노벤즈알데히드, 푸르푸랄, 바닐린)

1.3. 2,4-디니트로클로로벤젠과 축합 반응하여 퀴노이드 양성 이온을 형성합니다.

1.4. 퀴논 이민에 대한 색 산화 반응(H 2 SO 4 존재 하에서 Cl 2, KMnO 4).

2. 마취제(GF X)에 대한 할로겐화(브롬화) 반응:

3. 에스테르 및 아미드 그룹(마취제, 노보카인, 노보카인아미드, 디카인, 메토클로프라미드 염산염, 트리메카인, 리도카인, 부피바카인, 울트라카인)에 의한 반응.

3.1. 가수분해 생성물(특정 반응)로 입증됨

A) 알칼리성 가수분해(마취제)

요오드폼 테스트

C 2 H 5 OH + 4 I 2 + 6NaOH = CHI 3 ↓ + HCOONa + 5NaI +5 H 2 O

B) 산 가수분해

동일성은 1차 아민에 대한 반응(디아조화 및 아조 염료 형성)에 의해 결정됩니다.

C) 가수분해 후 유리 염기가 분리되고 녹는점이 결정됩니다. 질산으로 산성화한 후의 여과액에서 질산은과 함께 염소 이온이 측정됩니다.

3.2. 수산화 반응

4. 3차 질소 원자 또는 4차 암모늄 염기의 반응

4.1 염으로부터 염기의 치환 반응으로 인해

4.2 이온형 복합 화합물(부피바카인, 메토클로프라미드, 디카인, 프로카인아미드) 형성과 산-염기 상호작용

1. 2차 아미노기의 반응.

디카인에 대한 특정 반응은 Vitali-Morena 반응입니다 - 아시졸 형성과 함께 니트로화: 디카인을 질산으로 적시고 수조에서 증발시킨 후 냉각시킨 후 KOH의 알코올 용액을 침전물에 첨가합니다 - 밝은 빨간색 획득된다.

2. 공유 결합된 염소(메토클로프라미드)에 대한 반응

3. 공유결합된 황(울트라카인)에 대한 반응

4. IR 및 UV 특성, mp.

5. 염소 이온(염산염)에 대한 양성 반응

6. 색상별 반응:

트리메카인 –

a) 구리 아세테이트 – 녹색

b) H 2 O 2 + H 2 SO 4 농도. – 블러드 레드 컬러링

c) Marki의 시약 – 빨간색 착색

d) 농축된 H 2 SO 4 존재 하에서 페놀과 K 2 Cr 2 O 7의 미세 결정 반응은 눈송이 형태로 그룹화된 바늘 형태의 결정을 형성합니다.

부분 마취 –

염기로 옮겨 에탄올에 용해시킨 후 염화코발트와 반응시켜 진품 여부를 테스트한 결과 청록색 침전물이 생성되었습니다.

마취제 –

a) 산성 환경에서 5% 클로라민은 오렌지색 생성물로 산화되어 에테르로 추출됩니다.

b) H 2 SO 4 및 HNO 3 매질에서는 황록색을 띠며 물과 NaOH 용액을 첨가하면 빨간색으로 변합니다.

c) 얼음 CH 3 COOH 및 PbO 2에서는 빨간색이 관찰됩니다.

노보카인

a) H 2 O 2 및 농축 H 2 SO 4와의 반응은 라일락 색을 제공합니다

b) H 2 SO 4 및 HNO 3 매체에서는 주황색-빨간색이 관찰됩니다.

프로카인아미드

a) K 4 Fe(CN) 6 + HCl과의 반응으로 연한 녹색 침전물이 생성됩니다. 벤조일 클로라이드를 사용하여 약물의 분리된 베이스에 작용하여 벤조일노보카인아미드를 얻습니다.

b) NH 4 NO 3 및 H 2 SO 4와의 반응으로 체리색을 얻습니다.

디카인

a) 요오드화칼륨은 요오드화수소 염의 형태로 용액으로부터 침전됩니다. 이소티오시아네이트 암모늄의 영향으로 디카인 이소티오시아네이트가 침전됩니다. T.pl. = 131˚С

b) KI 및 H 3 PO 4를 사용하면 산화 생성물 λ max = 552 nm에 대해 보라색 용액을 형성합니다.

순도: pH, 투명도, 일반 불순물의 유무를 제어합니다.

정량

1. GF에 의한 모든 PABA 유도체는 질산염 측정 방법으로 측정됩니다.

a) 1차 아미노기:

b) 2차 아미노기(디카인)는 니트로소 화합물 형성 반응에 의해 결정됩니다.

당량점은 외부 지시약(요오드 전분지)과 내부 지시약(중성 적색, 트로페올린 00, 트로페올린 00과 메틸렌 블루의 혼합물)을 사용하여 전위차적으로 설정됩니다.

2. PABA 염산염 유도체의 경우 할로겐화수소산을 사용하여 측정합니다.

2.1. 중화법 - 알칼리 적정

2.2. 은법(Faience 버전, 매체 – CH 3 COOH, 지시약 – 브로모페놀 블루).

3. 요오드클로로메트릭 방법(역적정 옵션)은 1차 아민, 적정제 –ICl에 사용됩니다.

ICl+KI → I 2 +KCl f eq =1/4

I 2 +2Na 2 S 2 O 3 → 2NaI+Na 2 S 4 O 6

4. 브롬메트리법(마취제, 노보카인)은 사용이 제한적입니다.

5. 비수성 매질에서의 산-염기 적정. 이 방법의 가장 큰 장점은 약하거나 매우 약한 산 또는 염기를 합리적인 정확도로 적정할 수 있다는 것입니다.

5.1. 중간 – 무수 CH 3 COOH, 크리스탈 바이올렛 지시약, 때로는 메틸 오렌지.

비수성 매질에서의 가수분해 방법은 원생성 용매를 사용한 유기 염기의 양성자화와 적정제로부터 양성자를 수용하는 후자의 능력을 기반으로 합니다.

특질

유기염기염의 경우 Hg(CH 3 COO) 2 를 첨가하여 할로겐을 결합시키는 반면, 할로겐은 낮은 이온화 상태로 전환되어 HCl은 적정 결과에 영향을 미치지 않습니다.

Hg(CH 3 COO) 2 존재 하에서 유기 염기 할로겐 이온의 결합:

2R + N(C 2 H 5) 2 HCl+2HClO 4 +Hg(CH 3 COO) 2 ®

®HgCl 2 +2RN(C 2 H 5) 2 HClO 4 +2CH 3 COOH

5.2. Hg(CH 3 COO) 2 없이 아세트산 무수물에서 적정하지만 아세트산 무수물에서는 할로겐 이온의 결합이 다음 반응에 따라 발생합니다.

Cl - + HClO 4 +(CH 3 CO) 2 O®

ClO - 4 + CH 3 COOH+CH 3 COCl

기구

Cl - + ClO 4 - → ClO 4 - + Cl -

방법은 통일되어 있으며 분자의 생리학적 부분을 사용하여 결정이 수행됩니다. 수불용성 물질 및 매우 약한 염기에 사용할 수 있습니다.

6) 분광광도법

a) UV 영역에서

λ 최대 292nm(마취제) 솔-에탄올

285nm 0.001M HCl

298nm(노보카인) 솔-물

290nm 솔 - 0.001M HCl

280nm(노보카인아미드) 솔-물

227 nm 및 310 nm(디카인) Sol - 물

b) 노보카인의 경우 - IR 스펙트럼(MF).

c) 색상 반응에 의한 가시 영역. 아조 염료 형성과의 반응 N-벤조퀴논, 쉬프 염기, 하이드록삼 반응.

d) 추출 광비색법은 착색된 화합물을 얻고 이를 유기용매에서 추출한 후 광학밀도를 측정하는 방법입니다.

산성 염료가 사용됩니다: 메틸 오렌지, 브로모페놀 블루.

저장 공간: 목록 B, 디카인 – 목록 A.

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코스 작업

주제: 2.4 "마취제 및 디카인 염산염의 정량 측정을 위한 진위 반응 및 방법"

소개

1. 유기화합물에 대한 방향족 아미노기의 특성에 따른 진위반응의 타당성 및 정량결정방법

2. 마취제(벤조카인)의 식별 및 정량화

2.1 진정성 반응 방정식

2.2 정량적 결정 방법. 함량 계산

3. 디카인염산염(테트라카인염산염)의 동정 및 정량

3.1진정성 반응 방정식

3.2 정량적 결정 방법. 함량 계산

결론

서지

소개

이 과정의 목표는 작용기의 특성을 기반으로 제안된 의약품의 진위 반응과 정량적 결정 방법을 고려하는 것입니다.

이 작업의 목적은 규제 문서인 GF X 및 GF XII, FS를 기반으로 방향족 아미노 그룹을 포함하는 개별 약물의 진위 여부와 정량적 결정 방법에 대한 이론적 문제를 고려하는 것입니다.

유기 약물의 정성 및 정량 분석은 화합물에 존재하는 해당 작용기에 대한 반응으로 구성됩니다. 이 과정에서는 작용기에 대한 주요 정성적 반응뿐만 아니라 물질의 정량적 결정 방법, 정량적 함량 계산을 위한 수치 지표 결정 방법을 제시합니다.

약전 분석을 수행하면 약물의 진위 여부와 순도를 확립하고 제형에 포함된 약리학적 활성 물질 또는 성분의 정량적 함량을 결정할 수 있습니다. 각 단계에는 고유한 목적이 있지만 분리하여 고려할 수는 없습니다. 그것들은 서로 연결되어 있고 서로를 보완합니다.

1. 이론적 해석반응확실성그리고행동 양식양적정의기반으로그들의속성향긋한아미노 그룹을 위한본질적인사이

2. 정의확실성그리고양적정의마취제(벤조카인)

2.1 방정식반응확실성

방향족 아미노기 마취제 벤조카인

A) 비치환된 1차 방향족 아미노기를 갖는 n-아미노벤조산 에스테르의 일반 반응

아조 염료 형성 반응. 디아조화 반응은 산성 환경에서 아질산나트륨의 영향으로 발생합니다. 결과적으로 불안정한 디아조늄 염이 형성됩니다. 이후 페놀(β-나프톨, 레조르시놀 등)의 알칼리성 용액을 첨가하면 체리색, 빨간색 또는 주황색-빨간색 아조 염료가 형성됩니다.

어디아르 자형-와 함께 2 N 5

Anestesin은 알데히드와 반응할 때 Schiff 염기를 형성합니다. 예를 들어 진한 황산이 있는 상태에서 n-디메틸아미노벤즈알데히드와 반응하면 노란색 또는 주황색이 나타납니다.

어디아르 자형-와 함께 2 N 5

벤조카인은 알칼리성 환경에서 하이드록실아민과 상호작용할 때 에스테르이기 때문에 하이드록삼산을 형성합니다.

어디아르 자형-와 함께 2 N 5

염산으로 산성화하고 염화철(III) 용액을 첨가하면 적갈색을 띠는 수산화철이 형성됩니다.

이 반응을 수행할 때는 특정 pH 값에서 결과가 눈에 띄기 때문에 절차를 엄격하게 따라야 합니다.

1차 방향족 아민은 2,4-디니트로클로로벤젠과 축합 반응을 일으켜 퀴노이드 구조의 양쪽성 이온 화합물을 형성합니다. 시약과 수산화나트륨 용액을 첨가하고 가열하면 노란색-주황색이 나타납니다. 착색된 화합물은 아세트산으로 산성화시킨 후 클로로포름으로 추출합니다.

어디아르 자형-와 함께 2 N 5

클로로포름과 수산화나트륨 알코올 용액의 영향으로 메스꺼운 냄새가 나는 이소니트릴이 형성됩니다.

어디아르 자형-와 함께 2 N 5

진한 황산 존재 하에서 헥사메틸렌테트라민과의 축합 생성물은 약한 보라색 형광을 나타냅니다.

침전(일반 알칼로이드) 시약(피크린산, 인텅스텐산, 인몰리브덴산, 염화수은(II) 등)으로 식별할 수 있습니다.

벤조카인은 디브로모(dibromo) 또는 디요오도(diiodo) 유도체를 형성합니다.

산성 환경에서 5% 클로라민 용액에 노출되면 붉은 오렌지색 생성물이 형성됩니다.

농황산에 질산을 첨가하면 황록색을 나타내며, 물과 수산화나트륨을 첨가하면 붉은색으로 변한다.

벤조카인을 빙초산과 산화납(IV)과 혼합하면 붉은색이 나타난다.

B) 벤조카인에 대한 부분 반응 - 수산화나트륨 용액에서 가수분해, 생성된 에틸 알코올은 특징적인 냄새가 있는 노란색 침전물인 요오도포름을 생성하는 반응에 의해 검출될 수 있습니다.

벤조카인에 에톡실 라디칼의 존재는 아세트산과 농축 황산의 작용으로 특징적인 과일 냄새로 확인할 수 있습니다.

2.2 행동 양식양적정의.계산콘텐츠

A) 마취제 FS의 정량적 측정을 위해 디아조늄 염의 형성을 기반으로 하는 질산염 측정 방법이 권장됩니다.

1) 전위차적으로;

요오드 전분지는 다공성 무회 여과지로서 전분에 요오드화칼륨을 첨가한 용액에 담그고 어두운 곳에서 건조시킨 종이입니다. 당량점에서 1분 후 적정용액이 한 방울씩 떨어질 때까지 적정을 실시한다.

적정제를 첨가해도 전분 요오드 종이 스트립이 즉시 파란색으로 변하지는 않습니다.

2 KI+ 2 NaN에 대한 2 + 4 HCl= 나 2 + 2 아니요+ 2 KCl+ 2 NaCl+ 2 시간 2 영형

나 2 + 녹말= 파란색착색

K스테크 =Z =1

Mm. =165.19g

M(1/Z) = 165.19g/mol

대조 실험을 고려한 정량적 함량 계산 공식:

B) 디브로모 유도체의 형성에 기초한 브롬화물-브로모메트릭 방법:

과량의 브롬은 요오드법으로 결정되며 지시약은 전분이며 파란색으로 변할 때까지 적정합니다.

브르 2 + 2 KI= 나 2 +2 KBr

나 2 + 나 2 에스 2 영형 3 = 2 나나+ 나 2 에스 4 영형 6

K Stoich =1/Z =1/4(반응에 참여하는 브롬 원자 수 기준)

Mm. =165.19g

M(1/Z) = 41.3g/mol

정량적 함량 계산 공식:

3. 정의확실성그리고양적정의디카인염산염(테트라카인염산염)

3.1 방정식반응확실성

A) 치환된 1차 방향족 아미노기를 갖는 n-아미노벤조산 에스테르의 일반 반응

아질산나트륨의 영향을 받는 2차 아민은 니트로소 화합물을 형성합니다.

아조 염료는 디아조늄염에 방향족 아민의 약산성 용액을 첨가하여 얻을 수도 있습니다.

이러한 반응은 방향족 아민 분석을 위한 질산염 분석법의 기초를 형성합니다.

응축 반응. 방향족 아민은 2,4-디니트로클로로벤젠, 알데히드 및 ​​기타 물질과 축합 반응을 일으킵니다. 아민과 알데히드의 상호 작용의 결과로 Schiff 염기가 형성됩니다 - 화합물은 노란색 또는 주황색-노란색으로 표시됩니다.

어디아르 자형-와 함께 4 N 9

할로겐화 반응. 치환은 아미노 그룹에 대한 오르토 및 파라 위치에서 발생합니다. 브롬화 반응의 결과로 흰색 또는 노란색의 침전물이 형성되고 브롬수는 변색된다.

산화 반응. 다양한 산화제의 영향으로 방향족 아민이 인도페놀 염료를 형성합니다.

방향족 니트로 그룹에 대한 반응.

니트로기를 함유한 화합물에 알칼리가 작용하면 산성 염이 형성되어 색상이 노란색, 노란색-주황색 또는 빨간색으로 강화됩니다.

용액의 테트라카인 염산염은 요오드화수소 염의 형태로 요오드화칼륨에 의해 침전됩니다.

이소티오시아네이트 암모늄의 영향으로 테트라카인 이소티오시아네이트가 침전되며 융점은 130-132 ° C입니다.

테트라카인 염산염은 가열 시 인산 매질에서 요오드산칼륨과 상호작용할 때 552 nm에서 최대 광 흡수를 갖는 보라색 산화 생성물을 형성합니다. 반응은 정성적 및 정량적 측정에 특정합니다.

B) 테트라카인 염산염에 대한 특정 반응:

염산테트라카인은 진한 질산을 넣어 가열하고 나머지 수산화칼륨용액을 첨가한 후 핏빛 붉은색을 띤다. 이 반응은 니트로화와 그에 따른 칼륨 솔리오르토퀴노이드 화합물의 형성을 기반으로 합니다.

알칼리성 가수분해 제품의 경우:

산성화 시 p-부틸아미노벤조산의 흰색 침전물이 침전되며, 이는 과량의 염산에 용해됩니다.

p-부틸아미노벤조산으로부터 아질산나트륨의 작용하에 이 산의 N-니트로소 화합물 침전물이 침전됩니다:

염화물 이온 검출 반응:

3.2 행동 양식양적정의.계산콘텐츠

1. 니트로토메트리.

이 방법은 적정제로 사용되는 아질산나트륨과 1차 및 2차 방향족 아민의 디아조화 반응을 기반으로 합니다. 적정은 아질산과 디아조늄염의 분해를 방지하기 위해 낮은 온도의 산성 환경(염산)에서 수행됩니다. 브롬화 칼륨이 촉매로 사용됩니다. 디아조화 반응은 시간이 지나면서 일어나므로 적정은 천천히 진행됩니다.

당량점은 세 가지 방법으로 고정할 수 있습니다.

1) 전위차적으로;

2) 내부 표시기 사용 - 트로페올린 00(빨간색에서 노란색으로 색상 전환), 메틸렌 블루와 혼합된 트로페올린 00(적자색에서 파란색으로 색상 전환), 중성 빨간색(적자색에서 파란색으로 색상 전환)

3) 요오드 전분 종이와 같은 외부 표시기를 사용합니다.

요오드 전분지는 다공성 무회 여과지로서 전분에 요오드화칼륨을 첨가한 용액에 담그고 어두운 곳에서 건조시킨 종이입니다. 적정은 적정제를 첨가한 후 1분 후에 적정 용액 한 방울이 전분 요오드 종이 스트립에 즉시 파란색을 나타낼 때까지 수행됩니다.

2차 방향족 아민은 아질산나트륨과 함께 니트로소 화합물을 형성합니다.

K스테크 =Z =1

Mm. = 300.83g

M(1/Z) = 300.83g/mol

정량적 함량 계산 공식:

테트라카인 염산염은 알칼리법으로 결합된 염산의 양으로 측정할 수 있으며, 적정은 유리된 염기를 추출하는 클로로포름의 존재 하에서 수행됩니다.

염화물 이온 은측정 방법:

결론

1차 또는 2차 방향족 아미노기는 p-아미노벤조산 유도체(노보카인, 마취제, 디카인, 디클로페낙 나트륨 등)에 포함되어 있습니다.

분자 내 원자의 상호 영향은 방향족 아민의 특성에 영향을 미칩니다. 1차 방향족 아미노 그룹의 질소 원자의 고독 전자쌍은 벤젠 고리의 p-전자 시스템과의 접합에 관여합니다. 결과적으로 전자 밀도의 변화가 발생하여 방향족 고리의 오르토 및 파라 위치가 활성화되고 아미노 그룹의 질소 원자의 염기도가 감소합니다. 따라서 방향족 아민은 약염기입니다.

방향족 아민은 아조 염료 형성, 축합, 할로겐화 및 산화 반응을 특징으로 합니다.

목록문학

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디카이눔(LN)테트라카인염산염(여인숙)

2-디메틸아미노에틸에스테르 4-부틸아미노벤조산 염산염

p-부틸아미노벤조산 염산염의 β-디메틸아미노에틸 에스테르

합성 얻기

p-부틸아미노벤조산을 얻는다( 강의 중이 아닌):

p-부틸아미노벤조산 클로라이드의 제조:

디메틸아미노에탄올과의 축합:

또 다른 합성 옵션은 마취제입니다.

마취제의 에스테르교환:

부티르알데히드(부탄알)와의 축합: 염기

회복:

설명:백색의 결정성 분말, 무취. 물과 알코올에 쉽게 용해되고 클로로포름에 약간 용해되며 에테르에는 거의 용해되지 않습니다.

확실성

1. FS 자외선 스펙트럼

2. FS IR 스펙트럼

3. FS그리고 GF 엑스T°pl

디카인의 구조는 2차 방향족 아미노 그룹, 에스테르 그룹 및 3차 지방족 아미노 그룹을 포함합니다.

1. 2차 방향족 아미노기에 대한 반응 :

아조 염료 형성 반응부정적인. 디카인 함유 2차 방향족 아미노기:

GF 엑스 비탈리-모레나 반응 Dicaine은 다음과 같은 기능을 수행할 수 있습니다. 친전자성 치환 반응, 특히 질산염

방법론: 디카인 파우더를 촉촉하게 적셔줍니다 농도 질산수조에서 증발 건조시키는 동안 디카인의 노란색 니트로 유도체가 형성됩니다.

냉각된 잔류물은 이후 처리됩니다. 수산화칼륨의 알코올 용액, 산성 형태의 염이 형성됨, 퀴노이드 구조(오르토-퀴노이드 화합물의 칼륨염)를 갖고 착색된 것 블러드 레드 컬러로:

GF 엑스 반응할 때 질소 염기의 염으로 티오시안산암모늄으로 소금을 형성 - 디카인 티오시아네이트는 특정 융점(130-132)을 갖는 백색 결정질 침전물입니다. 영형 와 함께)

디카인 ∙ HC1 + NH 4 SCN → 디카인 ∙ HSCN↓ + NH 4 CI

GF 엑스 염화물 이온과의 반응

에스테르 그룹의 존재를 증명하기 위해 다음을 수행할 수 있습니다. 디카인의 알칼리 가수분해 :

산성화되면 HC1이 방출됩니다. p-부틸아미노벤조산 침전물, 어느 과량의 염산에 용해, 그리고 아질산나트륨의 후속 작용으로 이 산의 N-니트로소 유도체 침전물이 침전됩니다.

청정

GF 엑스 일반적인 정화 정도는 알코올 용액의 투명도와 색상, 염화물, 산도, 황산염 회분, 건조시 중량 감소입니다.

받아들일 수 있는 : 황산염, 기준치 이내의 유기불순물.

FS에 따르면

이물질 (피-아미노벤조산) TLC 방법으로 "Silufrol 254" 플레이트에서 UV 광선으로 검출됨

미생물학적 순도.

정량

FS와GF 엑스 – 질산염 측정법, 하지만 왜냐하면 디카인은 2차 방향족 아민으로 염산 환경에서 아질산나트륨과 상호 작용하여 생성됩니다. N-니트로소 유도체. 내부 표시기 - 중성 빨간색 또는 트로페올린 00.

가능한모두 그룹 내 다른 약물에 대해 제안된 기타 정량 측정 방법.

질소 염기에 결합된 염산에 의해

ㅏ) 알칼리 적정

디카인 ∙ HC1 + NaOH → 디카인 ↓ + NaCl + H 2 O

베이스

방출된 염기를 추출하는 클로로포름(또는 알코올-클로로포름 혼합물)을 추가합니다.

지시약은 페놀프탈레인이며 물층의 색이 관찰됩니다.

비) 은계 적정(Faience 버전).

지시약 – 지시약 첨가 후 브로모페놀 블루

용액이 황록색으로 변할 때까지 용액을 묽은 아세트산으로 산성화합니다.

황록색에서 보라색까지 적정한다:

디카인 ∙ HC1 + AgNO 3 → AgCl↓ + 디카인 ∙ HNO 3

직접 브롬메트릭적정. 지시약은 메틸레드인데, 과량의 적정액을 흘려 파괴하면 당량점에서 변색된다.

보관 조건 목록 A. 잘 닫힌 용기에 담습니다.

애플리케이션

디카인은 강력한 국소 마취제로서 노보카인과 코카인보다 활성이 훨씬 뛰어납니다. 그러나 독성이 높으므로 사용에 특별한 주의가 필요합니다. 적용하다:

이물질 제거 및 외과 적 개입 중 안과 및 이비인후과 실습

후두 마취의 경우

경막외 마취의 경우

독성이 높아 사용이 제한됩니다. 디카인은 10세 미만의 어린이나 쇠약한 환자에게는 사용되지 않습니다.

이 그룹에서는 프로카인아미드를 연구하고 있습니다. 차이점은 파생상품이라는 것이다. 아미드 파라아미노벤조산이 아닌 파라아미노벤조산. 이러한 구조의 차이로 인해 약리학적 작용에도 차이가 있습니다. Novocainamide는 항부정맥제입니다.

총 공식

Tetracaine 물질의 약리학 그룹

질병학적 분류(ICD-10)

CAS 코드

물질 테트라카인의 특성

에스테르 그룹의 국소 마취제. 테트라카인염산염은 무취의 백색 결정성 분말이다. 물(1:10), 알코올(1:6), 식염수 및 포도당 용액에 쉽게 용해되고 클로로포름에는 거의 용해되지 않으며 에테르에는 거의 용해되지 않습니다. рK a = 8.2. 분자량 300.83.

약리학

감각 신경 말단과 전도체를 차단합니다. 신경 세포막에 침투하여 이온(특히 나트륨)의 막횡단 수송을 방해하고 중추신경계의 자극 흐름을 감소시킵니다.

눈의 점막에 적용 시 안압 및 조절에 영향을 미치지 않으며 동공을 확장하지 않습니다. 혈관을 확장합니다(아드레날린 또는 기타 부신유사제와의 병용이 권장됨). 마취는 점안 후 2~5분 후에 나타나며 15~20분간 지속됩니다.

점막을 통해 쉽고 완전하게 흡수됩니다(흡수 속도는 투여 부위 및 용량에 따라 다릅니다). 흡수율이 높아 점막이 손상된 경우에는 사용할 수 없습니다. 혈장 단백질 결합이 높습니다. 이는 콜린에스테라제에 의해 1~2시간 내에 완전히 가수분해되어 PABA와 디에틸아미노에탄올을 형성합니다. 신장과 담즙으로 배설되며 부분적으로 간-장 재순환을 거치게 됩니다.

수술에서 테트라카인은 아미드 국소 마취제 사용에 금기 사항이 있는 경우 지주막하(척추) 마취(SUBA)에만 사용됩니다. 작용시간은 180분(1% 테트라카인 용액과 10% 포도당 용액을 동일 부피로 희석하여 얻은 0.5% 고압산소액)에서 270분(주사용 1% 테트라카인 용액을 증류수로 희석하여 얻은 0.5% 저압산액)이다. 동일한 수량). 1% 테트라카인 용액을 0.9% 염화나트륨 용액 또는 SUBA용 액으로 희석하면 등압 용액이 얻어집니다.

Tetracaine이라는 물질의 적용

안과(표면 이물질 제거, 외래 수술 중재, 전방각경검사, 안압측정, 기타 진단 절차) 및 이비인후과 진료의 단기 수술 및 조작을 위한 표면 마취 아미드 국소 마취제 사용이 금기인 경우 SUBA.

금기사항

과민증(에스테르 그룹 또는 PABA 및 그 유도체의 다른 국소 마취제 포함), 점막 손상 또는 염증. 상피 손상 또는 각막 침식, 유년기(최대 10세).

임신 및 모유 수유 중에 사용

치료의 예상 효과가 태아 및 신생아에 대한 잠재적 위험을 초과하는 예외적인 경우에 가능합니다.

물질 Tetracaine의 부작용

국소 효과:점막 자극, 알레르기성 접촉 피부염, 작열감, 적용 부위의 부기 및 통증; 안과에서의 장기간 사용 - 각막염, 각막의 지속적인 혼탁, 시력 상실로 인한 각막 흉터, 느린 상피화.

전신 부작용:청색증, 중추신경계 흥분, 시각 장애, 부정맥, 아나필락시성 쇼크.

상호 작용

설폰아미드 약물의 항균 활성을 감소시킵니다. 혈관수축제는 효과를 연장시키고 독성을 감소시킵니다. 콜린에스테라제를 억제하는 약물(항근무력증제, 시클로포스파미드, 티오테파 등)은 테트라카인의 대사를 감소시키고 독성을 증가시킵니다. 항응고제(달테파린 나트륨, 에녹사파린 나트륨, 헤파린 나트륨, 와파린)는 출혈 위험을 증가시킵니다. MAO를 억제하는 약물(푸라졸리돈, 프로카바진, 셀레길린)과 함께 테트라카인을 사용하면 혈압을 낮출 위험이 증가합니다. 테트라카인은 근육 이완제의 효과를 강화하고 연장합니다. 베타 차단제는 테트라카인의 대사를 늦추어 독성을 증가시킵니다(간 혈류 감소).

과다 복용

증상:현기증, 전반적인 약화, 동요, 불안, 근육 떨림, 경련, 호흡 부전, 허탈, 메트헤모글로빈혈증, 메스꺼움, 구토, 혼수 상태, AV 차단.

치료:피부와 점막에서 제거; 호흡 억제 - 기계적 환기 및 산소 요법, 허탈 - 혈액 대체제(식염수, 헤모데즈, 덱스트란 제제) 정맥 투여, 혈관 수축제 사용, 경련 - 디아제팜 또는 속효성 바르비투르산염(iv), 메트헤모글로빈혈증 - 1 -2 mg /kg 메틸티오니늄 클로라이드(메틸렌 블루) IV 또는 100-200 mg의 아스코르브산을 경구 투여합니다.

투여 경로

장소 상에서.

물질 테트라카인에 대한 주의사항

안과에서는 장기간 또는 빈번하게 사용하는 것을 권장하지 않습니다(각막 손상 가능). 테트라카인을 2% 이상 함유한 용액은 각막 상피에 손상을 주고 결막 혈관을 크게 확장시킬 수 있다는 점을 명심해야 합니다.

백색의 결정성 분말, 무취. 물과 알코올에는 쉽게 용해되고, 클로로포름에는 용해되지 않으며, 에테르에는 용해되지 않습니다.

영수증.

노보카인과 유사: 마취제는 에스테르화에 의해 β-디메틸아미노에틸 에테르로 전환됩니다.

n-아미노벤조산을 생성한 다음 알킬화합니다.

확실성.

1. 알칼리성 가수분해 반응.

산성화되면 n-부틸아미노벤조산 침전물이 침전되어 과량의 염산에 용해됩니다.

2. 진한 질산과 반응시킨 후 HNO3(농축)으로 약품을 가열한 후 수산화칼륨의 알코올용액 몇 방울을 첨가하면 핏빛 붉은색이 나타난다.

3. 티오시안산암모늄을 사용한 R-I - 디카인 티오시안산염 침전물이 생성되며, 재결정화 및 건조 후 융점을 확인합니다.

정량.

1. 산 비누화(SA) 후의 니트리토메트리.

2. 클로로포름이 있는 상태에서 염산으로 중화합니다.

애플리케이션.

디카인의 활성은 코카인보다 8~10배 강력하지만 코카인보다 훨씬 낮은 용량으로 사용됩니다. 안과 및 이비인후과 진료에서 표면 마취에 사용됩니다.

저장.

목록 A에 따르면, 잘 닫힌 주황색 유리 용기에 들어 있습니다.

설폰아마이드.

연쇄상 구균. 단계살균제.

백색의 결정성 분말, 무취. 물에 약간 용해되고 끓는 물에 쉽게 용해되며 묽은 염산, 알칼리 용액 및 아세톤에 용해됩니다.

이 그룹의 약물은 가장 강력한 항균제로 발견되었습니다. 설폰아미드의 항균 작용 메커니즘은 경쟁적 길항 이론에 기초합니다. 그 본질: 많은 병원성 미생물의 필수 활동을 유지하려면 퓨린 염기를 함유한 성장 인자가 필요합니다. 그들의 생합성은 인체 조직에서 발견되는 파라아미노벤조산을 기반으로 한 미생물에 의해 수행됩니다. 설폰아마이드는 구조적으로뿐만 아니라 구형으로도 p-미노벤조산과 유사합니다. 따라서 설폰아미드가 신체 조직에 들어가면(약물 복용 시) 파라아미노벤조산을 대체합니다. 생합성은 화학 구조의 차이로 인해 미생물에 대해 정균 효과가 있는 물질에서 발생합니다. 경쟁적 길항 이론을 통해 설폰아미드의 최적 용량을 입증할 수 있었습니다. 초기(로딩) 용량은 후속 단일 용량의 2배로 투여해야 하며, 투여 중단이 허용되어서는 안 됩니다.

확실성.

1. 일반 반응 – 아조 염료 형성:

2. 염화철(III) 존재 하에서 과산화수소와 반응 - 연쇄상 구균은 보라색을 형성합니다.

3. 열분해 - 연쇄상 살균제는 청자색 용융물을 형성하고 아닐린과 암모니아가 방출됩니다.

4. 설파미드 황의 측정.

설파미드 황을 검출하기 위해 물질은 진한 질산과 함께 끓여 광물화됩니다.